1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,含氮有机化合物,胺的分类,胺的命名和结构,胺的性质,第二节,胺,一、分类,根据氮上的取代基的数目，可分为一级,(,伯,),，二级,(,仲,),，三级,(,叔,),胺和四级,(,季,),铵,(,碱,),盐,RNH,2,伯胺,R,2,NH,仲胺,R,3,N,叔胺,R,4,N,+,X,-,季铵,RNH,2,脂肪胺,Ar,NH,R,芳,脂胺,Ar,NH,2,芳香胺,CH,3,CH,2,NH,2,一元胺,H,2,NCH,2,CH,2,NH,2,二元胺,注意：,氨基,亚氨基,叔醇,伯胺,胺的分类与卤代烷和醇的不同,乙
2、胺,二甲胺,甲乙胺,1.,简单的胺：,以烃基为取代基，称为某胺,例,如：,二、命名和结构,苯胺,N-,甲基苯胺,选择含与氮相连的碳原子在内的最长碳链为主链，,以烃作为母体，氨基作为取代基。,2.,复杂的胺：,2-,甲基,-4-,氨基戊烷,2-,氨基（,N,，,N-,二甲基）,戊烷,3.,胺盐和季铵化合物的命名：,甲胺盐酸盐或氯化甲铵,溴化四乙铵,氢氧化四乙铵,三、胺的性质（一）物理性质,常温下低级脂肪胺为气体，液体,;,低级脂肪胺具有氨味，三甲胺有鱼腥味。,胺与水分子间能形成氢键，故低级脂肪胺都有较好的水溶性。,芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，有难闻的气味，并有毒性，其蒸气可透过皮肤被
3、人体吸收而导致中毒。,（二）化学性质,碱性,酰基化反应,与亚硝酸的反应,氧化反应,芳环亲电取代反应,1.,碱性,胺分子中氮原子上有孤电子对，因此它可接受质子而显碱性。,胺,的,碱性强弱取决于氮原子接受,H,+,的能力：氮原子上连接供电子基（如烷基）则碱,性增强；氮原子上连接苯基，,p-,共轭体系的形成则碱性减弱。即：,脂肪胺,氨,芳香胺,例如：,当芳环上连有吸电子基团（如卤素、硝基）时，芳胺的碱性减弱；连有供电子基团（如烷基）芳胺的碱性增强。,练习,:,比较下列化合物的碱性强弱,2.,胺的酰化（酰基化试剂：酰卤、酸酐等）,叔胺分子中氮原子上无氢，不能生成一般的酰胺。,伯胺,仲胺,N,H,2,N
4、O,2,由,N,H,2,制备,应用：保护氨基,3.,与亚硝酸的反应,脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸作用，胺的结构不同反应的最终产物不同。,伯胺,脂肪族伯胺,芳香伯胺与亚硝酸反应，生成芳基重氮盐，在水溶液中，,05,可以保存。,氯化重氮苯,芳香族伯胺,仲胺,脂肪族仲胺和芳香族仲胺与亚硝酸反应，生成,N-,亚硝基胺。,不溶于稀酸的油状或固体。,N,甲基,N,亚硝基苯胺,10,注意：亚硝基仲胺,是极强的致癌物质！,4.,芳胺的氧化,芳胺尤其是芳伯胺极易氧化，例如新制的苯胺是无色或淡黄色的液体，放置一段时间后，成为红色。因为有醌和偶氮化合物生成。所以苯胺储存时加一些抗氧化剂或制成芳胺的盐。,N,H,2,O,M,n,O,2,H,2,S,O,4,O,5.,芳胺的亲电取代反应,氨基是第一类定位基（邻、对位定位,基），活化苯环，因此芳胺比苯更易发生,苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺,化），主要生成邻、对位产物。,卤代,白色沉淀,该,反应非常灵敏，常用于鉴别苯胺。,硝化,芳伯胺易氧化，往往产率较底，芳胺不采用直接硝化，需,保,护,氨,基,完,成,硝,化。,对异丙基苯胺,4-,异丙基,-2-,硝基苯胺,100%,98%,94%,磺化,苯胺环上可引入磺酸基，但不,按一般亲电取代历程进,行。,苯氨基磺酸,对氨基苯磺酸,重排,
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