2025年大学药学（药物合成技术）试题及答案.doc

2025年大学药学（药物合成技术）试题及答案

（考试时间：90分钟 满分100分）
班级______ 姓名______

第I卷（选择题 共40分）
（总共20题，每题2分，每题只有一个选项符合题意，请将正确选项填入括号内）
1. 以下哪种反应类型在药物合成中常用于构建碳 - 碳键？（ ）
A. 氧化反应
B. 还原反应
C. 取代反应
D. 加成反应
2. 药物合成中常用的钯催化剂，其催化活性与以下哪种因素关系密切？（ ）
A. 钯的纯度
B. 催化剂的粒径
C. 配体的种类
D. 反应溶剂的极性
3. 在有机合成中，用于保护羟基的常用试剂是（ ）
A. 氢氧化钠
B. 碳酸钾
C. 乙酰氯
D. 四氢硼钠
4. 以下哪种物质是亲核试剂？（ ）
A. 溴化氢
B. 三氟化硼
C. 乙醇钠
D. 氯气
5. 药物合成中，重氮化反应通常在什么条件下进行？（ ）
A. 酸性
B. 碱性
C. 中性
D. 强碱性
6. 下列哪种反应属于自由基反应？（ ）
A. 酯化反应
B. 卤代烃的取代反应
C. 烯烃的加成反应
D. 烷烃的卤代反应
7. 合成药物时，控制反应的立体化学选择性主要通过以下哪种方式？（ ）
A. 选择合适的反应溶剂
B. 控制反应温度
C. 使用手性催化剂或手性试剂
D. 调节反应物的浓度
8. 药物合成中，常用于脱保护基的方法是（ ）
A. 氧化
B. 水解
C. 加成
D. 聚合
9. 以下哪种物质可作为酰化试剂？（ ）
A. 乙醇
B. 乙酸酐
C. 氢氧化钠
D. 盐酸
10. 在有机合成中，用于检测碳 - 碳双键的常用方法是（ ）
A. 红外光谱
B. 核磁共振氢谱
C. 质谱
D. 紫外光谱
11. 药物合成中，构建含氮杂环的常用方法是（ ）
A. 环化反应
B. 酯化反应
C. 氧化反应
D. 还原反应
12. 以下哪种反应条件有利于亲电取代反应的进行？（ ）
A. 高温
B 低温
C. 强碱性环境
D. 强酸性环境
13. 合成药物时，引入官能团的顺序通常需要考虑（ ）
A. 官能团的活性
B. 反应的产率
C. 反应的选择性
D. 以上都是
14. 在药物合成中，用于制备格氏试剂的原料是（ ）
A. 卤代烃和镁
B. 醇和钠
C. 醛和氢气
D. 羧酸和碱
15. 以下哪种反应类型常用于药物分子中引入氟原子？（ ）
A. 亲核取代反应
B. 亲电取代反应
C. 自由基取代反应
D. 消除反应
16. 药物合成中，控制反应的区域选择性主要依靠（ ）
A. 反应物的结构
B. 反应条件
C. 催化剂的种类
D. 以上因素综合作用
17. 常用于保护氨基的试剂是（ ）
A. 苯甲酰氯
B. 碳酸钠
C. 盐酸
D. 氢氧化钾
18. 在有机合成中，用于鉴别醛基的试剂是（ ）
A. 托伦试剂
B. 溴水
C. 高锰酸钾溶液
D. 卢卡斯试剂
19. 药物合成中，构建碳 - 氮键的重要反应是（ ）
A. 胺化反应
B. 酯化反应
C. 氧化反应
D. 还原反应
20. 以下哪种溶剂在药物合成中具有良好的溶解性且相对安全？（ ）
A. 二氯甲烷
B. 乙醚
C. 乙醇
D. 水

第II卷（非选择题 共60分）
21. （10分）简述药物合成中常见的几种有机反应类型及其在构建药物结构中的作用。
22. （10分）在药物合成中，如何选择合适的反应溶剂？请举例说明不同溶剂对反应的影响。
23. （15分）以一种药物的合成为例，详细描述其合成路线，包括每一步反应的条件、反应物和产物。
24. （15分）材料：在药物合成研究中，常常需要对反应进行优化以提高产率和纯度。某药物合成过程中，发现反应产率较低，经过研究发现可能是反应温度控制不当导致。
问题：请分析反应温度对药物合成反应的影响，并提出改进措施。
25. （10分）材料：药物合成中，手性药物的合成是一个重要领域。许多疾病的治疗需要使用手性药物，其不同的手性异构体可能具有不同的药理活性。例如，某药物的一种手性异构体具有治疗效果，而另一种可能具有副作用。
问题：简述手性药物合成的重要性以及常用的合成方法。

答案：
1. D
2. C
3. C
4. C
5. A
6. D
7. C
8. B
9. B
10. A
11. A
12. D
13. D
14. A
15. C
16. D
17. A
18. A
19. A
20. C

21. 常见有机反应类型及作用：加成反应可引入新的官能团或增加分子的饱和度，如烯烃与卤素加成构建碳 - 卤键；取代反应能实现官能团的替换，像卤代烃的亲核取代引入不同基团；消除反应可形成不饱和键，用于构建碳 - 碳双键等；氧化还原反应能改变官能团的氧化态，实现药物结构的多样化修饰。
22. 选择反应溶剂需考虑多方面。极性溶剂有利于溶解离子型反应物，如乙醇可溶解部分有机盐。非极性溶剂对非极性分子溶解性好，如石油醚用于溶解烃类。溶剂的沸点影响反应温度控制，高沸点溶剂可在较高温度反应。水安全环保，但对一些有机物溶解性差。例如酯化反应，在极性有机溶剂中进行可加快反应速率。
23. 以阿司匹林合成为例，水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下加热反应。条件：浓硫酸作催化剂，加热至一定温度。反应物：水杨酸、乙酸酐。产物：阿司匹林。首先水杨酸的酚羟基与乙酸酐发生酰化反应，生成乙酰水杨酸，即阿司匹林。此反应通过控制温度和催化剂用量来提高产率。
24. 反应温度对药物合成反应影响重大。温度过低，反应速率慢，产率低，可能导致反应不完全。温度过高，可能引发副反应，使产物纯度降低，甚至反应物分解。改进措施：精确控制反应温度在合适范围，可通过安装精确控温设备，实时监测温度并调整加热或冷却。同时优化反应体系，减少因温度变化导致的副反应可能性。
25. 手性药物合成重要性在于不同手性异构体药理活性差异大，正确合成可提高疗效、降低副作用。常用合成方法：手性源合成法，以天然存在的手性化合物为原料；不对称催化合成法，使用手性催化剂实现不对称反应；生物合成法，利用酶或微生物进行不对称合成。