人教版化学选修5《有机化学基础》第三章第二节《醛》.ppt

第三章烃的含氧衍生物,第二节醛,第三章烃的含氧衍生物,课程标准导航,1.,了解乙醛的组成、结构特点和主要化学性质,.,2.,了解丙酮的结构、主要化学性质和用途。,3.,了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。,4.,了解醇、醛（或酮）之间的相互转化。,5.,了解甲醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。,新知初探自学导引,自主学习,一、醛类,1.,醛的概念及官能团,烃基,醛基,醛基,2.,甲醛、乙醛的比较,甲醛,(,蚁醛,),乙醛,分子式,CH,2,O,C,2,H,4,O,结构简式,_,_,物,理,性,质,颜色,无色,无色,气味,有刺激性气味,有刺激性气味,状态,_,_,溶解性,易溶于水,35%,40%,的甲醛水溶液又称,_,能跟水、乙醇等互溶,HCHO,CH,3,CHO,气态,液态,福尔马林,二、乙醛的化学性质,1.,氧化反应,(1),银镜反应,实验操作,实验现象,向,(a),中滴加氨水,现象为：,_,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层,_,有关方程式,(a),中：,AgNO,3,NH,3,H,2,O=AgOH,NH,4,NO,3,AgOH,2NH,3,H,2,O=Ag(NH,3,),2,OH,2H,2,O,(c),中：,_,先出现白色沉淀后变澄清,光亮的银镜,(2),与新制,Cu(OH),2,的反应,实验操作,实验现象,(a),中溶液出现,_,滴入乙醛,加热至沸腾后,(c),中溶液有,_,产生,有关方程式,(a),中：,2NaOH,CuSO,4,=Cu(OH),2,Na,2,SO,4,(c),中：,_,蓝色絮状沉淀,红色沉淀,(3),催化氧化,乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为：,_.,(4),燃烧反应方程式,_.,想一想,乙醛能使溴水或酸性,KMnO,4,溶液褪色吗？为什么？,【,提示,】,能,.,因为醛具有较强的还原性,能被,Ag(NH,3,),2,OH,溶液或新制,Cu(OH),2,悬浊液等弱氧化剂氧化,.,而溴水或酸性,KMnO,4,溶液的氧化能力比,Ag(NH,3,),2,OH,溶液、新制,Cu(OH),2,悬浊液强得多,故溴水、酸性,KMnO,4,溶液也能氧化乙醛,而自身被还原,从而使溶液褪色,.,羰基,4.,丙酮,丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为,_,.,丙酮不能被银氨溶液、新制的,Cu(OH),2,等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇,.,自主体验,1.,乙醛和,H,2,反应转化为乙醇,该过程中乙醛体现的性质和发生的反应分别是,(,),A,氧化性、加成反应,B,还原性、消去反应,C,还原性、加成反应,D,氧化性、消去反应,解析：选,A.CH,3,CHO,与,H,2,发生加成反应,又称为还原反应,体现了乙醛的氧化性,.,解析：选,B.,根据醛的定义：醛是烃基与醛基相连而构成的化合物,可知,A,、,C,、,D,正确,B,中的醛基不与烃基相连,故,B,错误,.,要点突破讲练互动,探究导引,1,能发生银镜反应的有机物是不是都属于醛类？,提示：,有机物只要含有醛基就可以发生银镜反应,能发生银镜反应的不一定都是醛,可能是其他含有醛基的有机物,例如：甲酸、甲酸甲酯等,.,要点,1,醛基的性质和检验,探究导引,2,做完银镜反应实验的试管应如何洗净？,提示：,用稀硝酸浸泡后清洗,.,要点归纳,1.,性质,醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被,H,2,还原为醇羟基,因此醛基既有还原性,又有氧化性,其氧化还原关系如下：,2.,检验,(1),银镜反应,醛具有较强的还原性,能被新制的银氨溶液氧化为羧酸,同时,Ag(NH,3,),2,OH,被还原为,Ag,若控制好反应条件,可以得到光亮的银镜,(,否则,将析出呈黑色的银颗粒,).,实验时应注意以下几点：,试管必须洁净,.,配制银氨溶液是向,AgNO,3,溶液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止,;,滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量,.,水浴加热,不能直接加热煮沸,.,加热时不可振荡或摇动试管,.,必须用新配制的银氨溶液,因久置的银氨溶液会产生,Ag,3,N,易爆炸,.,(2),与新制,Cu(OH),2,悬浊液的反应,醛基能将新制的,Cu(OH),2,还原为红色的,Cu,2,O,沉淀,这是检验醛基的另一种方法,.,该实验应注意以下几点：,所用,Cu(OH),2,必须是新制的,在制备,Cu(OH),2,时,应向,NaOH,溶液中滴加少量硫酸铜溶液,NaOH,溶液必须明显过量,.,加热时须将混合溶液加热至沸腾,才有明显的红色沉淀产生,.,加热煮沸时间不能过久,否则将出现黑色沉淀,原因是,Cu(OH),2,受热分解为,CuO.,即时应用,1.,丙烯醛的结构简式为,CH,2,=CHCHO.,下列关于它性质的叙述中错误的是,(,),A,能使溴水褪色,也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,B,在一定条件下与,H,2,充分反应,生成,1,丙醇,C,能发生银镜反应表现出氧化性,D,在一定条件下能被空气氧化,要点,2,能使溴和酸性,KMnO4,溶液褪色的有机物,探究导引,3,直馏汽油、苯、,CCl,4,、己烷等能使溴水褪色是物理变化还是化学变化？,提示：,直馏汽油、苯、,CCl,4,、己烷等与溴水混合,是通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取,属于物理变化,.,要点归纳,注：,“”,代表能,“,”,代表不能,.,试剂,官能团,Br,2,的,CCl,4,溶液,酸性,KMnO,4,溶液,烯烃,能否褪色,原因,加成反应,氧化反应,炔烃,能否褪色,原因,加成反应,氧化反应,苯的同系物,能否褪色,原因,氧化反应,醇,能否褪色,原因,氧化反应,酚,能否褪色,原因,取代反应,氧化反应,醛,能否褪色,原因,氧化反应,氧化反应,即时应用,解析：选,C.,由茉莉醛的结构简式可知,其分子中含有苯环、碳碳双键和醛基,它们在一定条件下与,H,2,发生加成反应,;,分子中的碳碳双键、醛基都可以被酸性,KMnO,4,溶液氧化,;,一般的有机物可与单质溴发生取代反应,(,溴水不可以,);,碳碳双键在一定条件下可与氢溴酸发生加成反应,.,要点,3,醛的相关计算,探究导引,4,请写出丙醛与银氨溶液反应的化学方程式,并注意醛基数目与生成银的量的关系,.,要点归纳,特别提醒,利用银镜反应或与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应中的定量关系,可以确定物质中醛基的数目,同时要注意甲醛最终氧化产物为,H,2,CO,3,.,即时应用,3.,某,3 g,醛和足量的银氨溶液反应,结果析出,43.2 g Ag,则该醛为,(,),A,甲醛,B,乙醛,C,丙醛,D,丁醛,解析：选,A.,因,1 mol,一元醛通常可以还原得到,2 mol Ag,现得到,0.4 mol Ag,故醛为,0.2 mol,该醛的相对分子质量为,3/0.2,15,此题似乎无解,但可联想到,1 mol,甲醛可以得到,4 mol Ag,即,3 g(0.1 mol),甲醛可得到,43.2 g(0.4 mol)Ag,符合题意,.,题型探究技法归纳,题型,1,醛的性质,例,1,(2012,焦作高二检测,),已知柠檬醛的结构简式为：,根据已有知识判定下列说法不正确的是,(,),A,它可使酸性,KMnO,4,溶液褪色,B,它可以与溴发生加成反应,C,它可以发生银镜反应,D,它被催化加氢后最终产物的化学式为,C,10,H,20,O,【,解析,】,柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基,无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A,正确,;,碳碳双键可与溴发生加成反应,B,正确,;,醛基在一定条件下可以发生银镜反应,C,正确,;,柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为,C,10,H,22,O,D,不正确,.,【,答案,】,D,【,易误警示,】,(1),柠檬醛中含有醛基和碳碳双键,因此有醛和烯烃的双重性质,.,(2),若要检验柠檬醛中含有的官能团,则需要先检验醛基,醛基破坏后,再检验碳碳双键,3),柠檬醛中的醛基和碳碳双键都能和氢气发生加成反应,.,题型,2,有关醛的实验操作,例,2,下列有关银镜反应的实验说法正确的是,(,),A,试管先用热烧碱溶液洗,然后用蒸馏水洗涤,B,向,2%,的稀氨水中加入,2%,的硝酸银溶液,制得银氨溶液,C,可采用水浴加热,也能直接加热,D,可用浓盐酸洗去银镜,【,解析,】,做银镜反应实验的试管必须洁,净,如果内壁上有油污,则产生的银不易附着在试管壁上,一般用,NaOH,溶液促使油污发生水解反应而除去,.,配制银氨溶液一定是向,AgNO,3,溶液中逐滴加入,2%,的稀氨水至产生的沉淀恰好溶解为止,滴加顺序不能改变,.,水浴加热保证试管受热均匀,产生的银容易附着,.,在金属活动性顺序表中,银排在,H,的后边,用盐酸不能使其溶解,应用硝酸,.,【,答案,】,A,【,名师点睛,】,熟悉银镜反应的整个实验过程及其反应原理是关键,如果不规范操作,也可能产生银,但银不是附着在试管壁上,而是在溶液中形成黑色浑浊,.,两种饱和一元脂肪醛的混合物,其平均相对分子质量为,51.,取,4.08 g,混合物与足量银氨溶液共热,生成银,21.6 g.,试通过计算判断这两种醛是什么醛,并求它们各自的物质的量,.,题型,3,醛类的有关计算,例,3,【,答案,】,甲醛和丙醛,物质的量分别为,0.02 mol,和,0.06 mol.,【,规律方法,】,1 mol CHO,发生银镜反应时,通常生成,2 mol Ag,但甲醛由于结构的特殊性,可以生成,4 mol Ag,解题时要注意通过醛与银的物质的量关系,先确定是否含有甲醛,.,课堂达标即时巩固,热点示例思维拓展,经典案例,实验室可利用甲醇、空气和铜制备甲醛,.,甲醇和甲醛的沸点和水溶性见下表：,沸点,/,水溶性,甲醇,65,混溶,甲醛,21,混溶,如图所示是两个学生设计的实验装置,右边的反应装置相同,而左边的气体发生装置不同,分别如甲和乙所示,试回答：,(1),若按甲装置进行实验,则通入试管,A,的,X,是,_,B,中反应的化学方程式为,_.,(2),若按乙装置进行实验,则,B,管中应装,_,反应的化学方程式为,_.,(3)C,中应装的试剂是,_.,(4),必须要进行的操作是,_;,添加药品后,如何检验乙装置的气密性？,_,_.,(5),两种装置中都需要加热的仪器是,_(,填,“,A”,、“,B,”或,“,C”),加热的方式分别为,_.,实验完成时,应先停止对,_(,填,“,A”,、“,B,”或,“,C”),加热,再,_.,(6),你认为哪套装置好？,_(,填,“,甲,”,或,“,乙,”,),理由是,_.,【,解析,】,解答本题时,应前后通读,使得后面为前面,“,服务,”,的内容能够提炼出来,(,如试管,A,加热问题、,C,和,D,的作用等,),从而更好的解答问题,.,根据题中所给的内容和已有的知识,可以知道利用,Cu,或,CuO,作催化剂,所以直接用气体,(,空气,),在铜丝催化剂的作用下反应用甲装置,(,只能水浴加热,);,也可以间接用,CuO,作氧化剂,同时催化反应,用乙装置,由于甲装置反应时,气体与甲醇接触充分,生成的甲醛浓度大,故甲装置比乙装置好,.,(4),检验装置的气密性导管伸入水中,手握试管,A,若试管,C,导管口处的水中有气泡冒出,表明装置气密性良好,(5)AB,A,水浴,B,酒精灯加热,B,撤出,C,中导管,(6),甲制得甲醛浓度大,