3.2来自石油和煤的两种基本化工原料课件PPT.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,一、乙烯,回忆：,什么是,饱和链烃（烷烃）,以及 烷烃的通式,烃分子中的,碳原子之间,只,以,_,结合成链状,剩余价键均与,原子结合,使每个碳原子的化合价都已达到,“,饱和,”,。这样的烃叫做,饱和链烃,也称为,烷烃,烷烃通式：,_,C,n,H,2n+2,（,n1,整数）,碳碳单键,氢,单烯烃,通式为,C,n,H,2n,（,n2,整数）,含有,C=C,或,CC,的烃叫,不饱和烃,含有,C=C,的烃叫做,烯烃,。,烯烃是不饱和烃，,乙烯,是最简单的烯烃,。,单烯烃,只有一个碳碳双键的烃,含有,CC,的烃叫做,炔烃,。,思考,:,多一个双键会少几个氢,?,多一个三键会少几个氢,?,乙烯被称为“石化工业之母”，,乙烯的产量,可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。,2007,年我国的乙烯产量超过,1000,万吨,稳居世界第二位。,小资料,乙烯的用途,乙烯可催熟果实,为了促进香蕉和青橘子成熟，可在密封袋子中放一些成熟的苹果，但有时为了延长果实和花朵的寿命，或是方便运输，人们常在袋子里放入浸过高锰酸钾溶液的硅土。,石蜡油：,17,个,C,以 上的烷烃混合物,碎瓷片：,催化剂、调节温度,加热后将生成气体通入,酸性高锰酸钾,溶液中,:,生成的气体通入,溴的四氯化碳,溶液,点燃,气体,探究,:,石蜡油的分解实验,紫红色变浅，最后褪为无色,褪为无色,结论,:,石蜡油分解的产物中含有与,烷烃性质不同,的烃,。,火焰明亮，并伴有黑烟。,六个原子共面,6,个原子,共平面，键角,120,，平面型分子,分子式 最简式 电子式,结构式 结构简式,C,2,H,4,CH,2,H H,H:C:C:H,.,H H,H-C =C-H,|,CH,2,=CH,2,结构式,结构简式,C,C,C,H,HH,H,CH,2,CH,2,120,0,CH,2,CH,2,分子式,C,2,H,6,结构式,键的类别,键角,键长（,10,-10,米）,键能（,KJ/mol,）,空间各原子,的位置,CC,10928,1.54,348,2C,和,6H,不在同一平面上,C=C,120,1.33,615,2C,和,4H,在同一平面上,C,2,H,4,乙烯分子内碳碳双键的键能（,615KJ/mol,）,小于,碳碳单键键能（,348KJ/mol,）的二倍，说明,其中有一条,碳碳键键能小，容易断裂。,所以，,乙烯的化学性质比较活泼。,碳碳双键的组成,乙烯分子中的,键,乙烯分子中的,键,乙烯是,色,_,气味的气体,溶于,水；密度较空气,。,无,稍有,难,略小,2,、乙烯的物理性质：,收集方法：,_,排水法,(1),、,氧化反应：,C,2,H,4,+3O,2,2CO,2,+2H,2,O,点燃,燃烧,：,被酸性高锰酸钾溶液氧化：,3,、乙烯的化学性质：,火焰明亮且伴有黑烟,酸性高锰酸钾,溶液褪色。,鉴别,乙烯,和,烷烃,现象,:,比烷烃,活泼,思考,乙烯和甲烷燃烧的现象不同，其原因何在？,乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，所以烷烃中混有乙烯，不能用高锰酸钾除掉。,规律,：,含碳量越高，黑烟越大,溴水或溴的,CCl,4,溶液褪色,现象：,实验,:,把乙烯通入到,溴水,或溴的,四氯化碳,溶液,中,观察实验现象,鉴别,乙烯,和,烷烃,),C,H,H,C,H,H,Br Br,+,C C,H,H,H,H,Br,Br,1,2-,二溴乙烷,反应实质：,C=C,断开一个,2,个,Br,分别直接与,2,个价键,不饱和的,C,结合,乙烯,溴分子,1,，二溴乙烷,溴水或溴的,CCl,4,溶液褪色,现象：,有机物分子中,双键或三键两端的碳原子,与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做,加成反应,。,(,2).,加成反应：,(,鉴别,乙烯,和,烷烃,),C,C,C,H,H,H,H,BrBr,+,C,C,C,H,H,H,H,Br,Br,CH,2,CH,2,+,Br,2,CH,2,Br,CH,2,Br,12-,二溴乙烷,(,无色液体不溶与水,),写出乙烯和,H,2,、,H,2,O,、,HCl,发生加成反应的反应方程式。,CH,2,=CH,2,+H,2,O CH,3,CH,2,OH,（工业制乙醇）,催化剂,高温高压,CH,2,=CH,2,+H,2,CH,3,-CH,3,催化剂,在一定条件下，乙烯可以和,H,2,、,H,2,O,、,Cl,2,、,HCl,等发生加成反应。,CH,3,CH,2,Cl(,氯乙烷,),CH2=CH2 +HCl,催化剂,乙烯分子之间相互加成可以聚合得到,聚乙烯,。,(3),聚合反应,小的变大,聚合反应,以加成的方式聚合,-,加成聚合反应，,简称,加聚反应,单体,链节,聚合度,聚乙烯的分子很大，相对分子质量可达几万到几十万。,聚乙烯是高分子化合物，是造成白色污染的一种塑料。,注意：所有高分子化合物都是,混合物,。,4,、乙烯的用途：,(1),有机化工原料,制聚乙烯塑料、乙醇等,(2),植物生长调节剂，,水果的,催熟剂,分子式,CH,4,(,烷烃,),C,2,H,4,(,烯烃,),通式,结构,燃烧,通入酸性,KMnO,4,溶液,通入,Br,2,水或,Br,2,的,CCl,4,溶液,含有,C=C,烷烃只含碳碳单键,火焰明亮并伴有黑烟,生成,CO,2,和,H,2,O,淡蓝色火焰,生成,CO,2,和,H,2,O,不反应,无现象,不反应,无现象,褪色,发生加成反应,褪色,发生氧化反应,小结,:,C,n,H,2n,（,n2,整数）,C,n,H,2n+2,（,n1,整数）,课堂练习：,1,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳,溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生的反应是,_,反应；与溴发生的反应是,反应,.,氧化,加成,2.,在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备一氯乙烷,CH,3,CH,2,Cl,。试回答：,（）乙烷制一氯乙烷的化学方程式是,_,_,该反应类型是,_,（）乙烯制备一氯乙烷的化学方程式是,_,该反应类型是,_,加成反应,取代反应,CH,3,CH,3,+Cl,2,CH,3,CH,2,Cl+HCl,光照,CH,2,=CH,2,+HCl CH,3,CH,2,Cl,催化剂,二者的分子式为,_,，结构,_(,相同、不同,),，互为,_,。由此推测，,C,4,H,8,分子与,C,2,H,4,_(,一定、不一定,),互为同系物，其理由是,_,。,C,3,H,6,不同,同分异构体,不一定,C,4,H,8,不一定是烯烃。,CH,2,=CHCH,3,叫丙烯，,H,2,C,CH,2,H,2,C,叫环丙烷。,3.,注意,:,同系物一定符合同一通式,但符合同一通式的未必是同系物,(,烷烃除外,).,同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类物质,.,4,、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是,(),A.,溴水,B.,酸性高锰酸钾溶液,C.,苛性钠溶液,D.,四氯化碳溶液,5,、制取一氯乙烷最好采用的方法是,(),A.,乙烷和氯气反应,B.,乙烯和氯气反应,C.,乙烯和氯化氢反应,D.,乙烷和氯化氢反应,AB,C,6,、既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有,(),A.H,2,S B.CO,2,C.C,2,H,4,D.C,2,H,6,AC,8.,下列物质,不可能,是乙烯加成产物的是,(),A,CH,3,CH,3,B,CH,3,CHCl,2,C,CH,3,CH,2,OH D,CH,3,CH,2,Br,B,7.,乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是,(),A.,与氢气反应生成乙烷,B.,与水反应生成乙醇,C.,与溴水反应使之褪色,D.,与氧气反应生成二氧化碳和水,D,9,、四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是（）,A.,它们都属于纯净物,B.,它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C.,它们的分子中都不含氢原子,D.,它们都可由乙烯只发生加成反应得到,C,10,、下列关于乙烯用途的叙述中，错误的是（）,A,利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料,B,可作为植物生长的调节剂,C,是替代天然气作燃料的理想物质,D,农副业上用作水果催熟剂,C,11,、下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是（）,A,燃烧,B,取代反应,C,加成反应,D,分解反应,C,12.CH,4,中混有,C,2,H,4,欲除去,C,2,H,4,得到,CH,4,最好依次通过哪一组试剂,(),A.,澄清石灰水、浓硫酸,B.KMnO,4,酸性溶液、浓硫酸,C.Br,2,水、浓硫酸,D.,浓硫酸、,KMnO,4,酸性溶液,C,是某烯烃与,H,2,加成后的,产物,则该烯烃的,结构简式,可能有（）,A,1,种,B,2,种,C,3,种,D,4,种,C,13.,14,、某烯烃和氢气加成后的产物如图：,CH,3,CCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,思考：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间,只能是,之间,15.,写出丙烯,CH,2,=CH-CH,3,和,HCl,发生加成反应的方程式,注意：反应能生成两种产物。,Cl,CH,3,-CH-CH,3,CH,2,=CH-CH,3,+HCl,催化剂,或,Cl,CH,2,-CH,2,-CH,3,较多,较少,16.,写出下列聚合反应的方程式,.,n CH,2,=CHCl,催化剂,氯乙烯,Cl,CH,2,CH,n,聚氯乙烯,n CH,2,=CH-CH,3,催化剂,CH,3,CH,2,CH,n,聚丙烯,17.,在催化剂的作用下,乙烯和丙烯的混合物发生聚合反应,一共能产生几种高聚物分子,?,试写出它们的结构简式,.,4,种,CH,3,CH,2,CH,n,CH,2,CH,2,n,CH,3,CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,n,CH,3,CH,2,-CH,2,-CH-CH,2,n,18.1mol,乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程中最多需要氯气,_mol,。,5,19.,当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的洗气瓶时,洗气瓶的质量增加了,7 g,此时生成的,1,，,2,二溴乙烷的质量是,_g.,47,第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,二、苯,19,世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家,法拉第,对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了,苯,一种无色油状液体。,Michael Faraday,(,1791,-,1867),二、,1,、苯分子结构探究,凯库勒假设的苯分子的结构,要点：,（,1,）,6,个碳原子构成平面六边形环。,（,2,）每个碳原子均连接一个氢原子。（,3,）环内碳碳,单双键,交替。,不能使,KMnO,4,(H,+,),褪色；,不能与,Br,2,水反应，,但能萃取溴水中的,Br,2,；,易燃烧，,实验验证,火焰明亮，有浓黑烟。,凯库勒式,但若按照凯库勒的观点不能解释：,苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,邻二氯苯只有一种结构,Cl,Cl,Cl,Cl,结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构,C-C,1.54,10,-10,m,C=C,1.33,10,-10,m,结构特点,a,、,平面正六边形结构,b,、碳碳键是一种,介于单键和双键之间的独特的键,。,无色油状液体，具有特殊的气味，,有毒,熔沸点较低（,熔点,5.5,，沸点,80.1,），易挥发,溶解性：不溶于水，易溶于乙醇，,CCl,4,等有机溶剂,密度比水小,苯的物理性质,性质,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2,、苯的化学性质,结构,苯的特殊结构,（,1,）,氧化反应：,不能被高锰酸钾氧化,(,溶液不褪色,),，但可以点燃。,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,点燃,现象：,火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。,总结苯的化学性质（,较稳定,）：,难氧化,但可燃）；具有饱和烃性质,溴代反应,a,、,反应原理,：,b,、反应装置：,c,、反应现象：,（,2,）,取代反应,导管口有白雾，锥形瓶中滴入,AgNO,3,溶液，出现浅黄色沉淀；（有,HBr,生成）,烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的,褐色液体,。（溶有溴的溴苯、可用,NaOH,溶液除溴杂质）,无色液体，密度大于水,注意：,铁粉起催化剂的作用（实际上是,FeBr,3,),，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。,为什么溴苯留在烧瓶中，而,HBr,挥发出来？因为溴苯的沸点较高，,156.43,。,导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的,HBr,。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。,褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用,NaOH,溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。,硝化反应,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性,。,a,、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。,b,、本实验应采用何种方式加热？,水浴加热，便于控制温度。,硝基苯,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到,5060,以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，,因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在,7080,时会发生反应。,什么时候采用水浴加热？,需要加热，而且温度一定要控制在,100,以下，均可采用水浴加热。如果超过,100,，还可采用油浴、沙浴加热。,温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。,（,3,）,加成反应,注意,：,苯不能与溴水发生加成反应,(,但能萃取溴而使水层褪色,),，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,性质小结：,难氧化、易取代、可加成。,1,、概念：,具有,苯环（,1,个）,结构，且在分子组成上相差一个或若干个,CH,2,原子团的有机物。,2,、通式：,C,n,H,2n-6,(n6),注意：,苯环上的取代基必须是烷基。,苯的同系物,判断：,下列物质中属于苯的同系物的是（）,C F,1.,下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）,A,、各原子均位于同一平面上，,6,个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。,B,、苯环中含有,3,个,C-C,单键，,3,个,C=C,双键,C,、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,D,、苯分子中各个键角都为,120,o,练习,B,2.,将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现,象是,_,这种操作叫做,_,。欲将此溶液分开，必须使,用到的仪器是,_,。将分离出的苯层置于一,试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是,_,，反应方程式是,_,_,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(,或,FeBr,3,),+Br,2,FeBr,3,Br,+,H,Br,3.,可用于提纯混有溴的溴苯的试剂,(),A,碘水,B,酒精,C,苯,D,NaOH,溶液,4.,将溴水与苯混合振荡，静置后分液分离，将分出的苯层置于一只试管中，加入某物质后可发生的白雾，这种物质是（）,A,氢氧化钠,B,三氧化铁,C,锌粉,D,铁粉,D,BD,4.,将下列各种液体分别与适量的溴水混合并振荡，静置后混合液分两层，溴水层几乎成无色的是（）,A,食盐水,B,乙烯,C,苯,D,KI,溶液,5.,苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（）,A,溴挥发了,B,发生了取代反应,C,发生了萃取作用,D,发生了加成反应,C,C,6.,下列反应中，属于加成反应的是（）,A,乙烯使酸性,KMnO,4,溶液褪色,B,将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色,C,乙烯使溴水褪色,D,甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失,7.,下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是（）,A,苯和水,B,酒精和溴水,C,苯和溴苯,D,水和,NaCl,C,A,8.,与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是（）,A,难氧化，易加成，难取代,B,难氧化，难加成,C,易氧化，易加成，难取代,D,因是单双键交替结构，故易加成为环己烷,9.,下列物质中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使,KMnO,4,酸性溶液褪色的是（）,A,甲烷,B,乙烷,C,苯,D,乙烯,B,C,10.,从南方往北方长途运输水果时，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的,容器中，其目的是 （）,A,利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防止水果霉变,B,利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂,C,利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟,D,利用高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果,C,11.,下列物质在水中可以分层，且下层是水的是 （）,A,苯,B,硝基苯,C,溴苯,D,四氯化碳,12.,加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是 （）,A,甲烷与氯气混和后光照反应,B,乙烯与溴的四氯化碳溶液反应,C,乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色,D,在苯中滴入溴水，溴水褪色,A,B,