第五章-食品的化学安全性控制.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第五章 食品的化学安全性控制,食品科学与工程学院,王亚学,第一节 二噁英对食品安全的影响及其控制第二节 食品中的天然化学毒素及其控制第三节 食品贮藏加工过程中形成的化学毒素及 其控制,第四节 重金属对食品安全的影响及其控制第五节 农药残留对食品安全的影响及其控制第六节 兽药残留对食品安全的影响及其控制第七节 食品添加剂对食品安全的影响及其控制,第五章 食品的化学安全性控制,第一节 二噁英（,TCDD,）对食品安全的影响及其控制,一、,结构和性质,1,、结构,多氯代三环芳烃类化合物,根据分子中,氯原子,的,取代位置,和数目,共有 210 种异构体,其中有 75 种,多氯代二苯并二恶英（,PCDD,）,和 135 种,多氯代二苯并呋喃（,PCDF,）。,二噁英具有极强的致癌性、免疫毒性和生殖毒性。,2,3,7,8-TCDD,毒性最强,2,、,性质,所有二,噁,英化合物皆为固体,，,均具有很高的熔点和沸点,；,大多不溶于水和有机溶剂,，,但易溶于油脂,，,易被吸附于土壤、沉积物和空气中的飞尘上,；,具有较高的热稳定性、化学稳定性和生物化学稳定性,，,一 般加热到,800,才能分解,；,在环境中的自然降解很慢,，,半衰期约为,9,年,；,98%,以上的人可通过食物,(,特别是牛肉和牛奶,),摄入体内,；,由土壤或饲料转入食物链,。,二噁英是在有机氯化合物的合成过程中产生的副产品。,（,1,）低挥发性,：,以气溶胶颗粒形式存在，在大气中分布较少。,（,2,）脂溶性,：,在食物链中通过脂质发生转移和生物富集。,（,3,）环境中稳定性高,：,一旦进入土壤，对理化因素和生物降解都具有抵抗作用，在环境中持续存在。,3,、,特征,二,、,环境中二,噁,英污染的来源,1,、,含氯化合物的生产和使用,氯,酚,常作为杀虫剂、杀菌剂、防霉剂、防腐剂及消毒剂等,，,是由,酚,类化合物直接氯化或氯苯水解而来,，,产品中,PCDD/Fs,量可达 130,mg/kg,；,氯代苯氧乙酸,是早期使用的一种除草剂,，,在用 1,2,4,5,-,四氯苯生产时产生的,PCDD/Fs,有的高达 10,0,mg/kg,；,二,、,环境中二,噁,英污染的来源,1,、,含氯化合物的生产和使用,多氯联苯(,PCBs),混合物,被广泛用于电器设备如电缆、变压器和电容器的绝缘材料。也常用作塑料等的添加剂,，,也曾经作为无焰热交换液体来生产食用油。在欧洲,lPCBs,样品中鉴定的二,噁,英主要为四氯和五氯取代的,PCDFs,，,此外也含有少量 2,3,7,8-,TCDF,。,这些,PCBs,的毒性效应与其存在的,PCDFs,水平相一致。,通,入氯气漂白纸浆。,这一过程中产生 2,3,7,8-,TCDD,和 2,3,7,8-,TCDF,含量分别为 051,ng/kg,和0330,ng/kg。,另外,，,氯乙烯、染料和色素、氯碱、石墨电极和金属等生产和使用中都伴随有,PCDFs,的产生。,2,、,垃圾、污泥的焚烧,含有聚氯乙烯塑料的垃圾,在焚烧过程中可能产生,酚,类化合物和强反应性的氯和氯化氢等,，,这些物质是合成,PCDD/Fs,的前体物,；,大型焚烧炉,产生的烟气颗粒物中含有,PCDD/Fs,可达45,g200g/kg,，,含,PCDD/Fs,的颗粒物随废气一起在大气中扩散,；,每50万人在,生活当中产生的垃圾,经焚烧处理,，,每天可产生350,mg1600mgPCDD/Fs。,2,、,垃圾、污泥的焚烧,医院废弃物,中含有卤代化合物,，,焚烧时可以释放,PCDD/Fs,，,其含量高于生活垃圾,；,废水处理后的污泥,经脱水后进行焚烧处理,，,也可释放,PCDD/Fs,，,其含量较生活垃圾稍低,；,煤、石油、沥青、含除草剂的枯草残叶,等燃烧过程及森林火灾也会产生,PCDD/Fs,；,汽油的不完全燃烧,，,致使,汽车排出的尾气,中也含有,PCDD/Fs,。,3,、,意外事故和战争,美国、加拿大、瑞典、芬兰和法国曾多次发生变压器的泄露和意外爆炸,，,造成了,PCDFs,和,PCBs,的污染。,1976年意大利塞维索附近一家化工厂发生爆炸,，,引起周边7.8,km,2,地面受,PCDFs,污染,，,家畜大量死亡,，,此后自然流产和畸形儿增多,。,19981999年在德国、比利时分别发生,PCDFs,污染饲料,，,造成乳制品、鸡、鸡蛋等食品被,PCDFs,污染。,美国在越南战争期间使用了一种名为药剂橙的除草剂,，,其中含有少量2,3,7,8-TCCD,，,据统计,，,美军在越战中共使用5000万升药剂橙,，,其中所含的,PCDFs,总量可达170,kg。,三、二,噁,英对食,品,的污染,1,、,生物富集,水体中的,PCDD/Fs,大多在可通过水生植物、浮游动植物,食草鱼,食鱼鱼类及鹅、鸭等家禽这一食物链,，,在鱼、家禽及其产品中富集。,空气中飘浮的,PCDD/Fs,可沉降到土壤、水源及植物上,，,污染水源、蔬菜、粮食与饲料。动物食用污染的饲料后也可造成,PCDD/Fs,的蓄积。,空气,草料,母牛的传播途径比土壤,草料,母牛途径更加明显。,进入鱼类、家禽体内的,PCDD/Fs,，,再通过脂质转移和生物富集,。,2,、,食品加工与包装,冷烟熏制的猪肉,PCDD/Fs,含量是生肉的两倍,。,烹调前盐,腌,制的碳烤猪肉样品中可检出,PCDD/Fs,而平底锅油煎未检出。,环境污染后,，,PCDD/Fs,可通过食品生产设备、食品配方材料、食品包装材料等进入食品。,软饮料及奶制品大多采用纸包装,，,因纸张在用氯气漂白过程中可产生,PCDD/Fs,，,包装材料中的,PCDD/Fs,由于迁移可造成食品污染。,3,、,意外事故,日本发生的米糠,油,中毒事件,台湾、西班牙的食用油中毒事件,原因：,都是由于采用,PCBs,作为无火焰加热介质,（,加热时可以产生,PCDFs,），,管道渗漏使,PCBs,和,PCDFs,进入食用油中造成污染,，,导致了大规模的食物中毒。在日本米糠油中毒事件中,，,中毒者摄入的,PCBs,和,PCDFs,的,TEQ,值达到了154,ng/kg,体重。,四、毒性与危害,1,、毒性,毒性当量因子(,TEF),：,为了比较各种异构体毒性的相对强弱,，,评价,PCDD/Fs,对人体的危害,，,需要根据,PCDD/Fs,的多量生化和毒理学数据,计算出各个同分异构体与2,3,7,8-,TCDD,的毒性剂量的比值,，,此比值即为毒性当量因子,。,将毒性最强2,3,7,8-,TCDD,的,TEF,数值定为,1,，,其他,PCDD/Fs,异构体的毒性为其相对毒性强度。,毒性当量,(,值,)TEQ,：,是衡量多种化合物的综合毒性的一个指标,，,利用,TEF,可以计算出样品中,PCDD/Fs,所有异构体的综合毒性,，,即毒性当量,。,2,、危害,（,1,）急性毒性,中毒特点为染毒几天内出现肌肉和脂肪组织总量急剧减少,，,体重严重下降,，,这些反应称为废物综合征。,（,2,）慢性毒性：,皮肤淀粉样变性、皮肤炎。,（,3,）,致癌性,2,3,7,8-TCDD,对动物具有极强的致癌性,，比黄曲霉毒素,B1,强,3,倍，还是致癌效应的促进剂，能增强几类致癌物的致癌能力。,在,4,种动物,(,大鼠、小鼠、仓鼠和鱼,),中进行的,19,次研究均呈阳性结果。,2,、危害,（,4,）免疫毒性,表现为胸腺萎缩、体液免疫及细胞免疫的抑制、抗病毒能力降低、抗体产生能力抑制。,（,5,）,生殖毒性和致畸性,可导致子鼠睾丸产生精细胞的减少，附睾尾部精子数减少，附睾重量降低。,五、安全防护措施,1.,预防工业“三废”排放二噁英；控制生产含氯化合物的化工企业及使用含氯化合物造纸的企业，做好废气、废水、废物的处理。,2.强制性规定空气、水、食品中的二噁英限量标准，并严格执行。,3.,高度重视垃圾焚烧技术，治理环境污染。,4.,杜绝一切可能污染的食品上市。,5.,养成良好的饮食习惯，少吃肥油多的食品。,第二节 食品中的天然,化学毒素及其控制,一、,动物类食品中的天然毒素,1,、动物肝脏中的毒素及其控制,（,1,）性质,：动物肝脏中主要毒素物质为胆酸、脱氧胆酸和牛黄胆酸构成的混合物。,（,2,）毒性,胆酸是中枢神经系统的抑制剂，摄入量小不会中毒，但当大量摄入动物肝，可能引起中毒症状。,胆酸的代谢物,-,脱氧胆酸对人肠道上皮细胞癌有促进作用。,（,3,）控制,a.,食用健康动物的新鲜肝脏,，,有淤血、肿大、颜色异常、结节、坏死、胆汁流出污染肝组织、有寄生虫虫体等的病态肝脏,，,食用不安全。,b.,肝脏,食用前要彻底清除肝内毒物,可反复用清水洗涤、浸泡,3h,，,彻底除去肝脏内的积血,。,烹饪时加热要充分,，,使肝脏中心温度达到烹饪时的温度,，,并保持一定时间,，,使之彻底熟透,，,否则不能食用。,c.,一次食入的肝脏不能太多,。,2,、,河豚毒素,河豚的肝脏和卵巢有剧毒，其次是肾脏、血液、皮肤等。河豚毒素在碱性条件下不稳定。,2,、,河豚毒素,毒性与危害：,主要存在于河豚鱼的卵巢、肝、肠、皮肤和卵中，无论淡水还是海产的河豚大多有毒。,河豚毒素能专一性的堵塞为产生神经冲动所必须的钠离子向神经或肌肉细胞的流动，使神经末梢和神经中枢发生麻痹，最后使呼吸中枢和血管神经中枢麻痹而死。,安全防护措施,做好宣传教育,，,提高识别能,力，,掌握河豚鱼的特征,，,学会识别河豚鱼的方法,，,不食用河豚鱼。,加强管理,，,禁止擅自经营和加工河豚鱼。,发现中毒者,，,要及时采取措施,，,以催吐、洗胃和导泻为主,，,尽快使食入的有毒食物及时排出体外,，,同时还要结合具体症状进行对症治疗。,3,、,贝类毒素,贝类毒素中毒虽然是由于摄食贝类而引起，但毒素并非贝类代谢物，而是贝类食物涡鞭毛藻中的毒性成分岩藻毒素（又称石房蛤毒素）,3,、,贝类毒素,毒性与危害：,螺类毒素,、鲍鱼,毒素,、蟹类,毒素,、,海兔类毒素,岩藻毒素易被胃肠道吸收，炒煮温度下不能分解。但在清水中放养,1-3,周后可将毒素排净。,贝类毒素是一种神经毒素，为低分子毒素中最毒的一种。它抑制位于脑中的呼吸和心血管调节中枢，使人呼吸衰竭而引起死亡。,防止贝类毒素中毒的措施,定期对海水进行监测,，,及时掌握藻类和贝类的活动情况。当海水中大量存在有毒的藻类时,，,应同时监测当时捕捞的贝类所含的毒素量。,食用贝类食品时,，,要反复清洗、浸泡,，,并采取适当的烹饪方法,，,以清除或减少食品中的毒素。,制定该类毒素在食品中限量标准。,发现中毒者,，,应及时采取措施,，,结合对症治疗,，,采取催吐、洗胃、导泻等措施,，,尽早排除体内毒素。,4,、组胺,（,1结构与性质,组,胺,又名,组织,胺,，,分子式为,C,5,H,9,N,3,，,相对分子质量为,111,，,化学名为,2-,咪,脞,基乙,胺，,是一种生物碱,，,无色针状晶体,，,有吸湿性,，,熔点,83-84,，,沸点,209-210,，,溶于水和乙醇。,（,2,）来源与危害,鱼类肌肉中含有较多的血红蛋白，组氨酸含量较高。血红蛋白分解的组氨酸经脱羧后产生组胺。组胺使毛细血管扩张和支气管收缩引起中毒。,（,3,）,预防,组胺,中毒的措施,加强市场管理,，,严禁出售腐败变质的鱼类。,鱼类食品必须在冷冻条件下贮藏和运输,，,防止组,胺,产生。,不新鲜或腐败变质的鱼类食品都是不安全的,，,应避免食用,，,防止中毒。,采用科学的加工处理方法,，,减少鱼类食品中的组,胺,。,二、植物类食品中的天然,毒素,1,、,硫代葡萄糖,苷（芥子苷）,（,1,）分布来源,目前已鉴定出的天然硫代葡萄糖,苷,至少有,100,多种,，,主要分布在油菜、甘蓝、芥菜、,萝卜,等十字花科植物中,，,食品中最重要的代表是芥属的黑介子硫,苷，,含量约为,2-5mg/g,。,（,2,）毒性,芥子苷本身无毒，在,葡萄糖硫苷酶,作用下,分解,为硫氰酸酯、异硫氰酸酯、恶唑烷硫酮和腈。,硫氰酸酯、异硫氰酸酯、恶唑烷硫酮,可阻断甲状腺对碘的吸收，引起甲状腺肿大,。,腈,的毒性很强，可以抑致动物生长或致死。,（,3,）安全防护措施,菜籽油精炼后其中的芥子苷基本可去除，未精炼的菜籽油最好不吃。,高温（,140-150,）或,70,加热,1h,可破坏芥子酶的活性，,硫氰酸酯、异硫氰酸酯、恶唑烷硫酮和腈为挥发性物质，在加热过程中可随蒸汽逸出。,采用微生物发酵中和法可去除有毒物质。,选育芥子苷含量低的新品种。,2,、氰苷,（,1,）氰苷,的来源与分布,氰苷,是由,氰,醇衍生物的,羟,基和,D-,葡萄糖缩合形成的糖,苷，,其结构中有,氰,基,，,水解后产生氢,氰,酸,(HCN),，,从而对人体造成危害。,氰苷,广泛存在于豆科、蔷薇科、禾,本,科约,1000,余种植物中。含有,氰苷,的食源性植物有木薯和豆类及一些果树的种子如杏仁、桃仁、,枇杷,仁、亚麻仁等。,（,2,）氰苷,的毒性与危害,氰苷,的毒性甚强,，,对人的致死量为,18mg/kg,体重,。氰苷,的毒性主要是,氰,氢酸和,醛,类化合物产生的毒性。,（,3,）氰苷的控制,不直接食用各种生果仁，对杏仁,、桃仁等果仁及豆类在食用前要反复用清水浸泡,，,充分加热,，,以去除或破坏其中的,氰苷,。如用苦杏仁治疗疾病,，,应在医生指导下进行。,在习惯食用木薯的地方,，,要注意饮食卫生,，,严格禁止生食木薯,，,食用前去掉,木,薯表皮,，,用清水浸泡薯肉,，,使,氰苷,溶解出来。,第三节 食品贮藏加工过程中,形成的化学毒素及其控制,原料、加工方式、加工机械、贮藏包装材料等都会使食品中产生毒素。,一、,N-,亚硝基化合物,1,、结构与性质,根据化学结构分为：亚硝胺和,N-,亚硝酰胺,亚硝胺性质：,低分子质量的亚硝胺在常温下为黄色油状液体，高分子质量的为固体。亚硝胺在通常条件下，不易水解、氧化、转亚甲基等，,化学性质稳定。,N-,亚硝酰胺,的,化学性质较活泼,，在酸性条件下可分解为相应的酰胺和亚硝酸，或经重氮甲酸酯重排，放出氮和羟酸酯；在碱性条件下可快速分解为重氮烷。,通过对,300,多种,N-,亚硝基化合物的研究，约,90,具有强致癌性，,N-,亚硝酰胺是终末致癌物。亚硝胺需耍在体内活化后才能成为致癌物。,一、,N-,亚硝基化合物,亚硝酸盐、氮氧化物、胺和其他含氮物质，在适宜条件下经亚硝化作用易生成,N-,亚硝基化合物。,一、,N-,亚硝基化合物,一般在酸性条件下最容易发生反应。,仲胺反应速度快，伯胺、叔胺反应很困难，但在硫氰酸根存在时，伯胺和亚硝酸的反应很快。,V,C,、,V,E,、酚类物质可抑制,N-,亚硝基化合物的形成。,乙醇、甲醇、正丙醇等高浓度时，在,pH,为,3,的条件下能抑制亚硝基化。,人和动物能利用硝酸盐、亚硝酸盐和胺等含氮物质合成亚硝基化合物。,一、,N-,亚硝基化合物,2,、食品中,N-,亚硝基化合物的来源,N-,亚硝基化合物的前体（,亚硝酸盐、氮氧化物、胺等,）广泛存在于食品中，在加工过程中易转化为,N-,亚硝基化合物。鱼类、肉类、蔬菜类、啤酒类等食品中含有较多的,N-,亚硝基化合物。,一、,N-,亚硝基化合物,肉类在腌制和烘烤过程中添加硝酸盐和亚硝酸盐，防腐、发色、增加风味。,硝酸盐和亚硝酸盐可与蛋白质分解产生的胺反应，形成,N-,亚硝基化合物。,（,1,）鱼类及肉制品中的,N-,亚硝基化合物,加工处理及烹调方法不同对肉制品中的亚硝胺及亚硝基化合物含量也有不同影响。,（,2,）蔬菜瓜果中的,N-,亚硝基化合物,施用氮肥,土壤、地下水中硝酸盐含量增加,硝酸盐在加工贮藏过程中受硝酸盐还原酶作用转变为亚硝酸盐,植物类食品中硝酸盐和亚硝酸盐含量增加,亚硝酸盐与蛋白质分解产物胺反应生成,N-,亚硝基化合物,（,3,）啤酒中的,N亚硝基化合物,啤酒在酿造过程中，大麦芽中的二甲胺、三甲胺及生物碱等，在干燥过程中与空气中的氮氧化物发生亚硝化反应生成,N-,亚硝基化合物。,一些全乳制品，如干奶酪、奶粉、奶酒中，也存在着微量挥发性,N-,亚硝基化合物，含量一般在,0.5-5.2,3,、毒性与危害,（,1,）强致癌性,目前尚未发现哪一种动物能耐受,N-,亚硝基化合物的攻击而不致癌的。可诱发各种部位发生癌症。,（,2,）致畸性,主要使胎儿神经系统畸形，包括无眼、脑积水、肋骨、脊椎和少趾等，且有量效关系。,（,3,）致突变性,3,、毒性与危害,4,、限量标准,目前我国已对海产品和肉制品中二甲基亚硝胺、二乙基亚硝胺制定出限量标准。GB 9677-1998,中规定，海产品中二甲基亚硝胺,4,g,kg,，二乙基亚硝胺,3,g,kg,，肉制品种二甲基亚硝胺,7,g,kg,，二乙基亚硝胺,5,g,kg,。,5,、控制方法,（,1,）搞好食品卫生，防止微生物污染；,（,2,）在食品加工中限制硝酸盐及亚硝酸盐的使用量，改进食品加工方法，以减少亚硝基化前体的量；,（,3,）农业生产中推广使用钼肥，可降低地下水及农产品中亚硝酸盐和硝酸盐的含量；,（,4,）多食新鲜水果蔬菜，可降低,N-,亚硝基化合物的危害。,二、苯并芘,1,、结构与性质,由,5,个苯环构成的多环芳烃。,常温下苯并芘为,浅黄色针状结晶,，可分为单斜晶或斜方晶，,性质稳定,，沸点,310,320,，熔点,179,180,，易溶于环己烷、己烷、苯、甲苯、二甲苯、丙酮等有机溶剂，微溶于乙醇、甲醇。在常温下不与浓硫酸作用，但能溶于浓硫酸，,能与硝酸、过氯酸、氯磺酸起化学反应,，可利用这一性质来消除苯并芘。苯并芘在碱性条件下较稳定。,2,、食品中苯并芘的来源,（,1,）在熏烤、烘烤过程中形成,燃料与食品直接接触，烟尘中的苯并芘直接接触食品而污染。,食品中的脂肪、胆固醇等可在烹调加工时经高温热解或热聚，形成苯并芘，发生焦烤或炭化时生成量显著增加。,（,2,）加工环节的污染,有些设备管道、包装材料和加工机械用的润滑油中含有苯并芘，如橡胶管道、包装用的蜡纸。,（,3,）工业废水、废弃的污染,生产炭黑、炼油、炼焦、合成橡胶、烧沥青等行业的废水、废气中含有大量苯并芘，这些废水排入江、河、湖、海，通过食物链将苯并芘积累于水产品中。,沥青中苯并芘含量为,2.5,3.5,，烧沥青和喷洒沥青时会有大量苯并芘散发在空气中，可对环境和食品造成污染。粮食、菜籽在柏油公路上晾晒，温度高时熔化的柏油可附着在粮食上，可导致苯并芘含量显著增高。,食品中苯并芘污染与食品种类及加工方法有关,如：烧烤肉和熏红肠,烤肉和腊肠；煤炭和木材烧烤的食品苯并芘含量较高。,3,、毒性和危害,是强致癌物质,最初发现是致皮肤癌，后研究发现对机体各脏器，如肺、肝、食道、胃肠等均可致癌。,致畸性和遗传毒性,在小鼠和家兔试验中发现，苯并芘能转运胎盘致癌活性，引发子代动物肺肿瘤和皮肤乳头状瘤。可降低生育能力，破坏卵母细胞。,4,、食品中苯并芘的限量标准,5,、防止苯并芘污染食品的措施,（,1,）加强环境治理，防止工业三废中苯并芘对水域、土壤、空气和植物造成污染。,（,2,）改变生成方式。收获的农作物，禁止在柏油路面晾晒。不用苯并芘含量高的材料生产或包装食品。,（,3,）改进烹饪和加工方法，尽量避免食品成分热解和热聚，以减少苯并芘形成。,（,4,）改变饮食习惯，尽量少吃烧烤、熏烤肉制品。不食用烤焦、炭化的肉制品。以减少苯并芘的摄入量。,（,5,）采用措施，对污染的食品进行去毒处理。,三、杂环胺,在高温及长时间烹调加工畜禽肉、鱼肉等蛋白质含量丰富的食品过程中产生的一类具有致突变、致癌的物质。,1,、食品中杂环胺的种类,吡啶并咪唑或吲哚类,咪唑并喹啉类,咪唑并喹喔啉类,咪唑并吡啶类,苯并噁嗪类,2,、食品中杂环胺的产生,食品中杂环胺的形成的主要前体物质是肌肉组织中的,氨基酸,和肌酸或肌酸酐。,美拉德反应可能在杂环胺形成过程中起重要作用。,在食品加工过程中，加工方法、加热温度和时间对杂环胺形成影响很大。,煎、炸、烤产生的杂环胺多，而水煮则不产生或产生很少；油煎猪肉时温度从,200,提高到,300,，致突变性增加约,5,倍；肉类在,200,油煎时，杂环胺产量在最初,5 min,已很高，但随烹饪时间延长含量有下降趋势。,3,、毒性与危害,所有的杂环胺都是前致突变物（或致癌物）,遗传毒性：,表现为诱发基因突变、染色体畸变、姐妹染色单体交换、,DNA,链断裂和程序外,DNA,合成等。,致癌性：,大多数杂环胺主要在肝脏中代谢转化，因此致癌的主要靶器官是肝脏，同时还可诱发其他组织器官的肿瘤。,心肌毒性,4,、控制食品中杂环胺产生的措施,（,1,）改进加工方法，避免明火接触食品，采用微波加工可有效减少杂环胺的产生量。,（,2,）尽量避免高温、长时间烧烤或油炸鱼和肉类。,（,3,）不食用烧焦、炭化的食品，或者将烧焦部分去除后再食用。,（,4,）烹调肉和鱼类食品时，添加适量抗坏血酸、抗氧化剂、大豆蛋白、膳食纤维、维生素,E,及黄酮类物质等，可减少杂环胺的形成。,四、油脂氧化及加热产物,1,、油脂氧化及加热时产生有害物质,油脂分解物、聚合物、环化物等。,2,、有害物质的毒性与危害,油脂酸败产物对人体健康有一定影响，有的具有致癌性。,高温长时间加热的油脂，产生环状化合物和甘油酯聚体等有害物质，有的毒性很大，有的可能有致癌作用。,3,、限量标准,GB 7102-1994,规定：食用植物油在油炸过程中酸价,5,，羰基价,50 meq/kg,，极性组分含量,27%,。,日本提出煎炸油的酸价应小于,1.8,，回炸三次的油应当废弃。,美国对煎炸油按不同行业规定游离脂肪酸不大于,0.7%,、,0.1%,和,1.5%,三种。,4,、控制油脂变质的措施,（,1,）将油脂储存在密闭、隔氧的容器内，并存放在低温、避光处，以防油脂自然氧化。,（,2,）用油脂烹调食品时，注意避免过高的温度和过长的时间，温度一般不超过,190,，时间以,40-60s,为宜，以防油脂高温加热后产生毒物。,