单糖的结构和糖苷键.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单糖的结构和糖苷键,一、单糖的结构,概念,构型,构象,1,2,链状结构,3.,环状结构,二、糖苷键,1.,定义,2.,命名,构型,(,configuration,):,分子中由原子或基团间特有的固定的空间排列方式,不同而使它呈现出不同的,较固定,的立,体结构,构象,(,conformation,):,由于分子中的,某个原子(基团)绕CC单键自由旋转而形成的不同的暂时性的,易变,的空间结,构形式,吡喃型糖的六元环主要是呈,椅式,构象存在,单糖的构象,单糖的链状结构,D-,/,L-构型,单糖分子除,二羟基丙酮,外均含有非对称中心即手性碳原子,在有多个手性碳原子的多碳糖中，将定位,编号最高的手性碳原子,的构型与甘油醛比较，或,D,型或,L,型,CHO,HCOH,HOCH,HC HO,H,C*,OH,CH,2,OH,CHO,OHCH,HCHO,HC HO,HO,C*,H,CH,3,CHO,H,C*,OH,CH,2,OH,D-葡萄糖 D-甘油醛 L-,岩藻糖,单糖的环状结构,变旋现象,许多单糖新配制的溶液发生旋光度的改变，这种现象称变 旋。变旋是由于分子立体结构发生变化的结果,单糖是多羟基醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼,呋喃糖和吡喃糖,环状单糖的半缩醛(或半缩酮)羟基与另一化合物缩合形成的缩醛(或缩酮)称为,糖苷或苷,（glycoside）,糖苷分子中提供半缩醛羟基的糖部分称,糖基,，与之缩合的“非糖”部分称,糖苷配基或配基,，这 两部分之间的连键为,糖苷键,（glycosidic bond),和,异头物,单糖由直链结构变成环状结构后，羰基原子成为新的手性中心，导致,C1,差向异构化，产生两个非对映异构体。这种,羰基,碳上形成的差向异构体称,异头物,。,-型糖与-型糖是一对非对映体，-型与-型的不同在于C1的构型上故又称为,异头物,。,Fischer投影式,O,OH H,H OH,OH,HO,CH,2,OH,H,H,-D-(+)-Glucose,O,OH H,H OH,OH,HO,H,H,H,-D-(+)-Glucose,哈沃斯透视式,H,CH,2,OH,anomeric carbon atom,(,异头碳原子,),1.直链淀粉,按照,半缩醛羟基,是,-或-，糖苷键可分为-糖苷键或-糖苷键，再标明其,连接部位,糖苷键的命名,2 支链淀粉,主链：-1,4 苷键；,支链：-1,6 苷键。,O,OH H,H,CH,2,OH,OH,H,N-乙酰-D-葡萄糖胺(GlcNAc),H,O,OH,H H,H,CH,2,H,-D-甘露糖(Man),H,1,4,2,3,5,6,1,4,2,3,6,5,O,O,OH OH,H H,H,HO,CH,2,OH,H,H,1,4,2,3,6,5,-D-甘露糖(Man),O,-1,4 Glycosidic bond,-1,3 Glycosidic bond,OH,O,OH OH,H H,H,HO,H,H,1,4,2,3,6,5,O,-1,6 Glycosidic bond,-D-甘露糖(Man),T,T,H,A,N,K,Y,O,U,!,