大学基础有机化学有机化合物的命名省公开课一等奖全国示范课微课金奖PPT课件.pptx

Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Organic Chemistry,LOGO,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,Click to edit Master title style,*,按照所连接碳原子数目,可分为四类：,1.6.1,碳、氢原子分类,(,伯、仲、叔、季),P17,1,2,3,4,1,与一个碳原子相连碳原子,1,o,碳（伯碳、一级碳）,与两个碳原子相连碳原子,2,o,碳（仲碳、二级碳）,与三个碳原子相连碳原子,3,o,碳（叔碳、三级碳）,与四个碳原子相连碳原子,4,o,碳（季碳、四级碳）,1.6,有机化合物命名,1/38,与,伯碳,原子相连氢原子,1,o,氢（伯氢、一级氢）,与,仲碳,原子相连氢原子,2,o,氢（仲氢、二级氢）,与,叔碳,原子相连氢原子,3,o,氢（叔氢、三级氢）,1.6.1,碳、氢原子分类,(,伯、仲、叔、季,),CH,4,?,H,H,H,H,2/38,1.6.2,习惯命名法,(,普通命名法,),以分子中所含碳原子数目,用天干”,:,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,和大写数字,十一、十二、二十,等命名。,丁烷,十二烷,庚,烷,二,十,烷,3/38,碳链异构体,能够在名称前加形容词,正、异、新,来表示。,正,戊烷,(,n,),异,戊烷,(,i,),新,戊烷,(,neo,),新己烷,正：,直链化合物；,异：,由链端开始第二个碳上连有一个甲基；,新：,由链端开始第二个碳上连有两个甲基。,异,新,适用范围：,7C,以下,1.6.2,习惯命名法,(,普通命名法,),4/38,1.6.3,基概念和命名,一个化合物从形式上去掉一个或几个,H,原子后剩下部分称为“,基,”;,一个化合物分子去掉一个,H,原子后得到基团为一价基,;,命名时称为“,某基,”,如,1),一价基：,甲基,(Me),乙基,(Et),(,正,),丙基,(Pr),(,正,),丁基,(Bu),5/38,异丙基,(,i,-Pr),正丙基,(,n,-Pr),正丁基,(n-Bu),仲丁基,(Sec-Bu):,去仲氢,异丁基,(i-Bu),叔丁基,(t-Bu):,去叔氢,1.6.3,基概念和命名,6/38,烯丙基,丙烯基,苯甲基,(,苄基,),酰氯,酸酐,酯,酰胺,氯原子,酰氧基,烷氧基,氨基,酰基,1.6.3,基概念和命名,苯基,环戊基,环己基,P326,7/38,2),二价基,(,亚基,),：,亚甲基,3),三价基,(,次基,),：,次甲基,1.6.3,基概念和命名,8/38,1.6.4,系统命名法,三步走,:1),找母体,;,2),编号,;,3),书写,A.,母体是哪一类化合物？,“母体官能团”,“辈份”高,“辈份”中,“辈份”低,普通不做母体官能团,以“辈分”最高为“母体官能团,”,确定化合物类别,Step I:,找母体,B.,确定“主链”,含母体官能团最长碳链,主链：戊酸,9/38,官能团母体资格优先次序,:,P248,羧基,(,羧酸,),磺酸基,(,磺酸,),(,酸酐,),酯基,(,酯,),(,酰卤,),(,酰胺,),氰基,(,腈,),甲酰基,(,醛,),羰基,(,酮,),醇酚 巯基,(,硫醇,),X,NO,2,不作为母体说明之一：,10/38,（取代）烷烃,“辈份”低,普通不做母体官能团,注意：卤代烃有以下习惯命名！,异丙,基氯,烯丙基溴,Cl,CH,3,-C-CH,3,CH,3,叔丁基氯,苄基氯,(,或氯化苄,),硝基苯,说明之二：,11/38,Step II:,编号,A.,优先照料母体官能团,使其位次最小,B.,假如两种编号方式母体官能团位次均一样,则可兼顾取代基,1,1,2,2,3,3,4,4,5,1,1 2 3 4 5 6,烷烃,没有官能团,最长链即为,母体,(,某烷,),!,12/38,3,1,2,4,5,7,6,CH,3,CH,2,CH,2,-C-CH,2,CH,2,CHCH,3,CH,3,CHCH,3,1.选择含双键最长碳链为主链,.,2.靠近双键一端开始编号,.,烯,(,炔,),烃系统命名法,3.,环烯烃从双键开始,并经过双键编号,加字头,“,环,”,为环某烯,如,:,1,2,3,4,环庚烯,1,2,3,1,2,3,13/38,注,:,同时含有双键和三键,烃称为,某烯炔。,使双键、叁键有最低编号,相同情况下,则优先给双键编号,1,1,Step II:,编号,14/38,Step III:,书写,取代基位号,-,取代基名称,-,母体官能团位号,-,母体,若有几个相同支链,则要合并,在支链前加“二、三”等数字表示,支链位置用阿拉伯数字指明,它们之间用逗号。,3-,羟基戊酸,3,3-二甲基戊酸,3-,甲基,-3-,戊醇,15/38,烃分子中有不饱和碳碳键,命名时应使不饱和键上碳编号最小。,2-,乙基,-,1-,戊烯,3,4-,二甲基,-,2-,己烯,双键位码于母体名称之前,并用两个双键碳中,编号较小数字,标明。,CH,3,-CH,3,-C=C-CH=CH,2,CH,2,CH,3,6 5 4 3 2 1,4-乙基-,1,3-己二烯,16/38,3-,甲基环戊烯,1-,甲基环戊烯,3-,甲基,-1,4-,环己二烯,1,3-,环己二烯,1,2,3,1,2,3,1,2,3,4,5,CH,2,=CH-CH-CH=CHCH,=CH,2,7 6 5 4 3 2 1,1,3,6-庚三烯2,2,5-,三甲基,-3-,己炔,17/38,注,:,烯炔类化合物,为母体主链本身同时含有两种官能团化合物,(,称为,某烯炔,),其中烯为次要官能团,炔为主要官能团,两个官能团位置均要标明,其中烯位次写在,“,某,”,字前,而炔位次在其名前标明,即通式为,“n,烯,-,某烯,-n,炔,-,炔,”,。,其它母体,C,链含双官能团化合物也类似命名。,CH,3,C,CCH,=,CHCH,2,CH,3,4-,庚烯,-2-,炔,1 2 3 4 5 6 7,2-,甲基,-1-,己烯,-3,5-,二炔,HC C-C=C-CH=CH,2,CH,2,CH,3,4-乙基-,1,3-己二烯-5-炔,3-,戊烯,2-,酮,18/38,1.6.5,复杂结构命名几个小标准,均为“己烷”,怎样选主链？,小标准一：,候选主链如有多个等长碳链,则选,含有支链数目最多,为主链。,3-,甲基,-2-,乙基,-,1-,丁烯,19/38,1,4,3,2,6,5,7,8,1,4,3,2,6,5,7,8,取代基在,3,4,位上,.,取代基在,2,4,位上,.,两种选法均含有两个支链,何如？,小标准二,(,最低系列规则或最先碰面标准,):,若两条链链长相同,且支链数也相同,则选支链位号最小为主链,并以此规则编号。,1.6.5,复杂结构命名几个小标准,20/38,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,2,4,5,23,5,最低系列规则亦用于编号,:,使取代基位次之和最小,.,1.6.5,复杂结构命名几个小标准,3-,甲基,-5-,乙基环己烯,21/38,次序规则,：,为了决定相关原子或基团排列次序而人为定下规则,次序小写在前面。,怎样编号？,从次序小基团一端开始编号,基团次序谁大谁小？,基团次序规则,P45,22/38,(1),单原子取代基：按原子序数大小排列,原子序数大次序大,(,较优基团,),原子序数小次序小。,基团次序大小判定,P45,(2),多原子取代基：先比较第一个原子,23/38,假如两个多原子基团第一个原子相同,则比较与它相连其它原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大一个,仍相同,再次序比较居中、最小。,-C(C,H,H),-C(H,H,H),-C(Cl,H,H),-C(F,F,H),-C(C,H,H),-C(C,H,H),-C(H,H,H),-C(C,H,H),C1,C2,C1,C2,24/38,(3),含有双键或叁键基团,可认为连有两个或叁个相同原子。,25/38,小标准三：,假如两个不一样取代基所取代位置按两种编号法位号相同,则从次序较小基团一端开始编号。,(,较优基团后列标准,),小标准四：,书写时次序较小基团列于前,4-,丙基,-8-,异丙基十一烷,1.6.5,复杂结构命名几个小标准,4,-,甲基,-,3,-,乙基庚烷,26/38,2-,甲基,-4-,氯己烷,5-甲基,-3-,己醇,练习,3-,异丁基,-4-,己烯,-1-,炔,3-,甲基,-1-,戊烯,-4-,炔,27/38,甲基环戊烷,1-,甲基,-4-,异丙基环己烷,1,1,4-,三甲基环己烷,反,-1,4-,二甲基环己烷,顺,-1-,甲基,-3-,乙基环己烷,单环烷烃命名,以环为母体,依据成环碳原子数,称,“,环某烷,”,。环上支链作为取代基。,编号规则同前。,28/38,烃基较复杂或有不饱和键,时,把,链烃看成母体,苯环作为取代基。,3-,苯基,-1-,丙烯,2-,甲基,-3-,苯基戊烷,苯命名,p119,(1),烃基苯,一烃基取代苯,:,烃基简单,以,苯环作母体,烃基作取代基,甲苯,乙苯,异丙苯,CH,=,CH,2,苯乙烯,29/38,邻二甲苯,1,2-,二甲苯,间二甲苯,1,3-,二甲苯,对二甲苯,1,4-,二甲苯,二烃基取代苯,:,有三种异构体,取代基位置可用阿拉伯数字标出,或用邻、间、对(,o-,m-,p-,),表示。,1-,甲基,-3-,环己基苯,30/38,多烃基取代苯：,1),三个相同,烃基位置,能够用,“,连、偏、均,”,表示,不可用邻、间、对,表示。,连,1,2,3-,偏,1,2,4-,均,1,3,5-,1,3,5-,三甲苯,均三甲苯,31/38,1,4-,二甲基,-2-,乙基苯,4-,甲基,-1,2-,二乙基苯,2),多,个不一样,烃基取代基位置只能够用阿拉伯数字标出,不可用邻、间、对,表示。,32/38,(2),芳香族化合物,取代基若为硝基或卤素,应以,苯环为母体,来命名。,硝基苯,溴苯,氯苯,取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基时,把,它们与苯一起作为新母体,。,苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸,33/38,苯多元衍生物,:,多官能团化合物命名,确定母体名称,:,选择,官能团母体资格,最优先官能团确定母体名称,其余官能团全部视做取代基,;,间甲基苯胺,3-,甲基苯胺,对氨基苯磺酸,间硝基苯甲酸,邻氯苯酚,o-,氯苯酚,2-,氯苯酚,34/38,3,5-,二硝基苯甲酸,2-,甲基,-4-,氯苯胺,4-,氨基,-3-,羟基苯磺酸,2,1,3,56,4,NH,2,-OH,SO,3,H,间羟基苯甲酸,m-,3-,邻甲氧基苯酚,m-,3-,3-,硝基,-2-,氯苯甲酸,2-,氨基,-5-,羟基苯甲醛,35/38,情况一：只有,X,、,R,、,NO,2,、,NO,这几个取代基,关键：,以“苯”为母体,情况二：含有除,X,、,R,、,NO,2,、,NO,之外其它基团,关键：,选母体,母体官能团确定后,其余基团均为取代基,多取代衍生物命名小结,36/38,小标准五：如支链上还有取代基,则从与主链相连碳原子开始,将支链碳原子依次编号,支链上取代基位置就由这个编号所得位号表示。,1.6.5,复杂结构命名几个小标准,2,7,9,-,三甲基,-,6,-(,2,-,甲基丁基,),十一烷,37/38,按照基团母体资格,此化合物属于哪类化合物,?,H,CHO,HO,CH,2,OH,按照基团次序规则排序,38/38,