1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,设计制作：隽桂才,*,含氮化合物,1/32,2/32,由硝酸和亚硝酸能够导出四类含氮有机物，即,硝酸酯,、,亚硝酸酯,、,硝基化合物,和,亚硝基化合物,硝酸 硝酸酯 硝基化合物,亚硝酸 亚硝酸酯 亚硝基化合物,硝基化合物,3/32,一 命名,1,硝酸酯,和,亚硝酸酯,命名与有机酸酯命名相同，如,硝酸甲酯 亚硝酸乙酯,2,硝基,和,亚硝基化合物,中将硝基和亚硝基看作为取代基,硝基甲烷 邻硝基甲苯 对亚硝基甲苯,4/32,硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性，常被用做炸药，如,三硝基甘油酯 2，4，6-三硝基甲苯,（
2、TNT）,5/32,二 物理性质,颜色,多为淡黄色,沸点,比对应卤代烃高,常温下为高沸点液体或结晶固体,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂,液体硝基化合物是有机化合物良好溶剂,不过因为硝基化合物有毒性,可透过皮肤被机体吸收,生产上极少采取它，比如硝基苯有剧毒；,多硝基化合物有爆炸性,如,2,4,6-,三硝基甲苯,(TNT),为烈性炸,6/32,三 化学性质,1,还原,2 脂肪族硝基化合物酸性,硝基为吸电子基团，脂肪族硝基化合物中,-氢原子很活泼，显弱酸性，可与碱作用生成盐从而溶于碱中,7/32,3 硝基对芳环上邻、对位基团影响,（1）对邻、对位上卤原子影响,高温高压,催化剂,8/32,（2）对酚
3、酸性影响(比较以下化合物酸性),9/32,一分类,依据胺中烃基数目分为伯胺、仲胺和叔胺，及季铵碱和季铵盐,伯胺,(,一级胺,),仲胺,(,二级胺,),叔胺,(,三级胺,),季铵碱,季铵盐,胺,10/32,氮原子与脂肪烃基相连是,脂肪胺(R-NH,2,),，与芳香环直接相连为,芳香胺(Ar-NH,2,),按照分子中所含氨基数目，有一元、二元或多元胺,注意,“氨”、“胺”、“铵”字使用方法，在表示,基,时，如氨基、亚氨基，用“,氨,”；表示NH,3,烃基衍生物时，用“,胺,”；而季铵类化合物则用“,铵,”。,有 机 化 学,Organic Chemistry,-NH,2,（氨基）、-NH-（亚氨基
4、11/32,课堂练习:指明以下化合物属于哪类胺(按烃基数目分),12/32,有 机 化 学,Organic Chemistry,二 结构,最外层电子sp3杂化，一对未共用电子对占据一个杂化轨道，三个未成正确电子各占据一个杂化轨道。,13/32,三 命名,1 简单胺命名,由烃基来命名，多烃基时简单写在前，相同烃基表示出其数目,14/32,2 芳香仲胺与叔胺在基团前加“N”字,N,-甲基苯胺,N,-甲基-,N,-乙基苯胺,N,N,-二甲基苯胺,3,系统命名,将氨基作为取代基，季铵类化合物命名与铵盐相同,15/32,课堂练习:命名以下化合物,4-二乙基胺-2-甲基戊烷,1,4-丁二胺,4,4-二
5、甲基环已胺,环已胺,叔丁胺,16/32,四 物理性质,伯胺和仲胺与分子量相近醇沸点相近，叔胺和分子量相近烷烃相近。,易溶于水，有不愉快气味甚至是臭味,芳香胺极毒,1,4-,丁二胺,(,腐胺,)1,5-,戊二胺,(,腐胺,),联苯胺,17/32,五 化学性质,1,碱性,胺上未共用电子对能接收质子，显示碱性,18/32,结论,仲胺,叔胺,伯胺,氨水,芳香胺酰胺,叔胺例外，体积效应和电子效应。,伯胺 仲胺,叔胺,氨,苯胺,碱性强弱比较,酰胺,19/32,课堂作业,比较以下化合物碱性,a 环己胺 b 苯胺 c 对甲苯胺,d 对硝基苯胺 e 苄胺,aecbd,20/32,季铵盐,季铵碱,季铵碱,胺盐、铵
6、盐形成与及强碱季铵碱性质,胺盐,21/32,烷基化,胺和卤代烃反应，脱掉一分子卤化氢,伯胺仲胺,仲胺叔胺,叔胺季铵盐,22/32,氧化,胺比较轻易氧化，用过氧化氢即可使脂肪伯胺及仲胺氧化，分别得到肟或羟胺。叔胺氧化得氧化胺。芳胺更易被氧化，产物复杂,肟,羟胺,氧化三甲胺,23/32,酰基化,伯胺和仲胺分子中氮上氢能够被酰基取代,氨解,伯胺,仲胺,24/32,酰,胺在酸或碱催化下，又可水解为原来胺，用于,保护氨基,例由苯胺合成对硝基苯胺,25/32,磺酰化,伯胺和仲胺氮原子上氢能够被磺酰基取代,苯磺酰氯苯磺酰胺,对甲苯磺酰氯对甲苯磺酰胺,26/32,苯磺酰胺钠盐酸化后，又可水解为原来胺,欣斯堡（
7、Hinsberg反应）,利用此反应可用来分离和判别伯、仲、叔胺,27/32,与亚硝酸作用,(1)伯胺 与脂肪伯胺反应产物为醇和烯烃混合物，芳香伯胺产物为重氮盐,课堂练习：N-甲基苯胺中混有少许苯胺和N，N-二甲苯胺，怎样将,N-甲基苯胺提纯,重氮盐,+,28/32,芳香重氮盐很活泼,29/32,偶联反应,5-甲基-2-羟基偶氮苯,30/32,有 机 化 学,(3)叔胺 脂肪叔胺生成盐，芳香叔胺苯环上亚硝化,(2)仲胺 生成N-亚硝基胺，致癌物质，罐头腌肉NaNO,2,作防腐剂,N-亚硝基胺,31/32,有 机 化 学,Organic Chemistry,7 芳香胺取代 氨基是强致活基团,课堂练习 制备一溴代苯胺,32/32,
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