《药物化学基础(中职药剂专业)》第15章：维生素类药.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第,15,章 维生素类药,18世纪,坏血病在远洋航行的水手中,普遍存在,10多万的水手的生命因此消失!,坏血病困扰远航水手 维生素才是救命稻草,内容简介：,数百年来，这样一个可怕的诅咒蔓延在远洋的航船上：任凭再生龙活虎的人，只要经历长时间的远航，便会皮肤溃烂、出血，牙龈组织腐败，嘴里散发出腐臭的气味，双腿肿胀，连肌腱都萎缩成为黑色，最后一个接一个地倒下。,死去的水手被抛尸大海，侥幸存活的水手更是陷入死亡的梦魇里，苦苦挣扎。浓浓的恐惧气氛在船上弥漫，令人窒息。水手们首先想到的是他们受到了恶魔的纠缠，他们疯狂的祷告着，祷告着一切他们所知的神灵，然而，却无济于事。,水手们不知道，杀死他们的不是恶魔的诅咒，而是一种叫做坏血病的未知病症。,可溶于水的脂溶性维生素是,A.维生素A B.维生素D2,C.维生素E D.维生素K3,E.维生素D3,几乎不溶于水的水溶性维生素是,A.维生素B1 B.维生素B2,C.维生素B6 D.维生素B4,E.维生素B12,概 述,概念：,维生素,是维持人体正常代谢所,必需,的一类,微量,有机化合物，英文名为,Vitamin,，音译为维他命，是人类食,物中必需的六大营养素（,碳水化合,物、蛋白质、脂肪、水、矿物质、,维生素,）之一。,分类,：,脂溶性维生素,水溶性维生素,第1节 脂溶性维生素,一、维生素A,二、维生素D,三、维生素E,四、维生素K,一、维生素A,来源：动物的肝、奶、肉类及蛋黄中，尤以鱼肝,油中含量最丰富,类别：维生素A,1,（视黄醇）,维生素A,2,（二氢视黄醇）,另一类:胡萝卜素,常用：维生素A,1,的醋酸酯,外观：淡黄色油溶液或结晶与油的混合物,第一节 脂溶性维生素,一、维生素A,维生素A,1,维生素A,2,-胡萝卜素,维生素A分子中,具有,共轭多烯醇,侧链，易被空气氧化。,生成,无活性,的,环氧化合物,维生素A的环氧化合物其可进一步生成,醛或酸（有生物活性）,VA,醛,在体内参与视紫质的合成，可用于角膜软化等,VA,缺乏症的治疗。,VA,酸,具有抗癌防癌作用。,维生素A的,三氯化锑反应,：,本品的氯仿溶液，加入三氯化锑的氯仿溶液后，即显蓝色，渐变为,紫红色,）,考点,临床主要用于,防治维生素A缺乏引起的夜盲病、角膜软化、皮肤干燥、粗糙,此外维生素A及其衍生物具有一定的抗癌作用，可试用于上皮癌、食管癌的防治,代表药：,维生素,A,1,醋酸酯,维生素A主要与人体的什么功能有关？,二、维生素D,来源：鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁,类别：最重要的是维生素D,2,（骨化醇）和,维生素D,3,（胆骨化醇）,外观：无色针状结晶或白色结晶性粉末,作用：促进人体钙和磷的吸收，促进骨骼,钙化,二、维生素,维生素D是,抗佝偻病,维生素的总称，均属于,甾醇,衍生物。维生素D能促进,钙、磷,的吸收，促进骨骼正常钙化。如果,小儿,缺乏维生素D，则易患,佝偻病：；,，,成人,缺乏则易引起,骨质软化症,。,维生素D常与维生素A共存于鱼肝油中，此外，鱼类的肝脏、脂肪组织以及蛋黄、乳汁、奶油、鱼子中也含有一定量的维生素D。,佝偻病（Rickets）俗称,缺钙,，在婴儿期较为常见，是由于,维生素D,缺乏引起体内钙、磷代谢紊乱，而使骨骼钙化不良的一种疾病。佝偻病发病缓慢，不容易引起重视。佝偻病使小儿抵抗力降低，容易合并肺炎及腹泻等疾病，影响小儿,生长发育,。因此，必须积极防治。,你知道为什么常晒太阳可防维生素D缺乏吗?,因为我们人体皮肤内含有维生素D3的前体,其经紫外线照射后可转变成维生素D3,它是人体维生素的主要来源,临床上主要用于,防治佝偻病、骨软化症、老年性骨质疏松症、,，,维生素D,2,结构与性质,具有一定还原性，为不稳定基团,具有多个双键结构,在空气和日光下，遇酸或氧化剂，均易被氧化变质,药物贮存,甾醇类化合物共同反应,维生素D,3,结构与性质,与维生素D,2,相比稳定性好一些，但仍有还原性，在空气中遇光仍易被氧化变质,具有多个双键结构，,侧链上与维生素D,2,相比少一烯键,药物贮存同维生素D,2,甾醇类化合物共同反应，但现象与维生素D,2,相比有细微差别,14.维生素D2与维生素D3 化学结构的差别在于,A.在维生素D2 24位有一个甲基和22位有双键,B.在维生素D2 24位有一个羟基和22位有双键,C.在维生素D324位有一个甲基和22位有双键,D.在维生素D324位有一个甲基和22位无双键,E.在维生素D2 24位有一个甲基和22位无双键,维生素D的活性（请看相关链接,维生素D,2,和D,3,本身均无生理活性,，须经体内代谢转化后才成为有活性的维生素D。两者有类似的生理功能，体内代谢方式也相似，如D,3,先在,肝,中经25-羟化酶作用生成25-羟基产物（,骨化二醇），,然后在,肾,近曲小管上皮细胞线粒体中经1-羟化酶再进一步羟化，形成,1，25-（OH）2-D,3,（骨化三醇）才具有生理活性,。,骨化三醇称为“活性维生素D3,”。,活性维生素D为,A.1，25-二羟基维生素D3 B.4-羟基维生素D3,C.9-羟基维生素D3.D.5-羟基维生素D3,E.20-羟基维生素D3,你想认识,维生素E,吗？,维生素E 是一类与,生育,有关的维生素的总称，又称（,生育酚,），,来源：存在于植物中，尤以麦胚油、豆类及蔬菜 中含量最为丰富,本品临床用于,习惯性流产、不孕症,及更年期障碍、进行性肌营养不良的辅助治疗，可用于,延缓衰老,。此外还常作为,脂溶性药物的（油溶液制剂的）抗氧剂。,三、维生素E,类别：有8种，其中,-生育酚,活性最强,常用：维生素E醋酸酯（因为易氧化）,外观：微黄色或黄色粘稠油状透明液体,提示：维生素E为啥又叫生育酚,在维生素E异构体中活性最强的是,A.-生育酚 B.-生育酚C.-生育酚 D.-生育酚,E.-生育酚,四、维生素K,维生素K是一类具有,凝血作用,的维生素的总称。已知有维生素K,1,K,7,七种，其中维生素K,1,K,4,均属于2-甲基-1，4-萘醌类衍生物，维生素K,5,K,7,属于萘胺类衍生物。以,维生素K,3,的生物活性最强,。临床上常用,维生素K,1,、K,3,注射液,。,维生素K中活性最强的为,A.维生素K1 B.维生素K2,C.维生素K3 D.维生素K4,E.维生素K5,四、维生素K,来源：存在于绿色植物中，尤以菠菜、白,菜、萝卜、卷心菜中含量最为丰富,类别：有7种，其中维生素K,3,的生物活性最强,常用：维生素K,3,外观：白色结晶或结晶性粉末,用途：治疗凝血酶原过低症、新生儿出血症,等,维生素K3,第2节 水溶性维生素,了解下维生素H吧,维生素H,又称生物素、辅酶R，是水溶性维生素，也属于维生素B族。它是合成维生素C的必要物质，是脂肪和蛋白质正常代谢不可或缺的物质,一、维生素B,来源：肝、酵母、米糠、麦,麸等,常用：维生素B(,硫胺,),1(,、维生素B,2,（核黄素）维生素B,6（吡多辛），,烟酸,等,外观与用途：各维生素有各,自不同的用途,维生素B,1,结构与性质,具有一定还原性，为不稳定基团,具有有机硫,易被空气中的氧氧化成具有荧光的,硫色素,而失效,鉴别：硫色素反应,(重点),Cl,-,HCl,具有,嘧啶环和噻唑环,，能与生物碱沉淀试剂反应（鉴别）,具有氯离子，可用硝酸银试剂鉴别,注意：,本品为什么不能与碱性药物配伍，并不能用亚硫酸氢钠做抗氧剂？,18.维生素B1在碱性水溶液中可被氧化成为具有荧光的化合物为,A.核黄素 B.感光黄素,C.光化色素 D.硫色素,E.甲基核黄素,化学性质：,干品稳定，能耐热，耐酸(pH4)，但有较强的吸湿性。,pH升高，稳定性降低,。故本品注射剂不能与,碱性药物,如磺胺类钠盐、苯巴比妥钠、氨茶碱等配伍使用。(,在碱性下,噻唑环水解),本品水溶液在pH5.06.0时，遇NaHCO,3,或NaHSO,3,均发生,分解,，故不能用NaHSO,3,作抗氧剂。,本品分子中含有,嘧啶环和噻唑环,，能与某些生物碱沉淀试剂作用，如与碘试液生成红色沉淀，与碘化汞钾反应生成黄色沉淀。,本品水溶液显氯化物的特殊反应。,维生素B,1,的作用及用途,被称为,盐酸硫胺,的维生素是,A.维生素B1 B.维生素B2,C.维生素B6 D.维生素B4,E.维生素B12。,临床上主要用于,防治维生素B1缺乏症及多种疾病的辅助治疗，如心肌炎、神经炎、消化不良、高热、甲状腺功能亢进,等。,维生素B,2(核黄素),结构与性质,具有酰亚胺结构，故显弱酸性,注意：,本品为什么不能与碱性药物配伍使用？,本品显酸、碱两性,有类似,叔氨,结构，显碱性,水溶液遇光极易分解，分解速度随温度和PH升高而加快。,维生素B,的作用及用途,B2的水溶液遇光极易分解,其分解速度随温度及PH升高而加快,在,碱性,溶液中分解为,感光黄素,在,酸性或中性,中,则分解为,光化色素P169,用于治疗因,核黄素,缺乏引起的,唇炎、舌炎、口角炎、脂溢性皮炎、结膜炎、眼结膜炎、阴囊炎等。,维生素B,6,Vitamin B,6,别名:,吡多辛。,自然界中存在的维生素B,6,还有,吡多醛和吡多胺,，它们在体内可相互转化。,维生素B,6,包括：如下三种，其中吡多辛（吡多醇）作为代表,吡多醛,吡多辛,吡多胺,维生素B,6,结构与性质,注意,：,用于防治异烟肼中毒,妊娠,放射病及抗癌药所致的呕吐,脂溢性皮炎,？,具有,烯醇型羟基,，具有三氯化铁反应,HCl,具有三个羟基，具有一定还原性，其水溶液在空气中渐被氧化变色，且PH升高，氧化加速。,能发生氯化亚胺基-2，6-二氯醌试液反应（鉴别）,若先与硼酸络合，则不能发生此反应,具有氯离子，故具有硝酸银鉴别反应,临床上用于治疗妊娠呕吐的药物是,维生素C,维生素B1,维生素B2,维生素D,二、,维生素C,(,抗坏血酸),来源：广泛存在于柠檬、柑橘等水果、新,鲜蔬菜及其他许多植物中,外观：白色结晶或结晶性粉末,用途：用于防治坏血病，预防冠心病及各,种急慢性传染病的辅助治疗,维生素C,结构与性质,具有,连二烯醇,结构,显弱酸性,，能与碱成盐,具有较强还原性,易被氧化变质,去氢维生素C,常作为水溶液制剂的抗氧剂,具有,内酯,结构，为不稳定基团，易水解变质,连二烯醇、内酯,结构是本品不稳定，易发生变色反应的主要结构因素,有两个手性碳，具四个光学异构体，其中,L（+）-抗坏血酸活性最大,（请写到书上）,请问为什么维生素C久置变黄?,在分子结构中含有连二烯醇结构的药物是,维生素C 维生素K 维生素E 维生素D,下列符合维生素C性质的有,A带有弱酸性,B含有的连二烯醇结构具有很强的氧化性,C水溶液可被空气或硝酸银等氧化剂氧化,D遇强碱可发生内酯的水解,E含有的连二烯醇结构具有很强的还原性,2.下列描述与维生素不相符的是,A.酸性.久置色变黄 .无旋光性 .易溶于水 E.还原性,下列药物中用于治疗软骨病、佝偻病的是（）,.维生素A .维生素C .维生素E .维生素K3 E.维生素D,维生素C制剂(了解),在制片剂时，应采用干法制粒，以免水解。,在配制注射液时，应使用二氧化碳饱和的注射用水，并控制pH在5.0-6.0之间，和加入EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸等作为稳定剂；通入二氧化碳或氮气等惰性气体置换安瓿液面上的空气。应密闭避光贮存,为了提高维生素C的稳定性，可制成维生素C磷酸酯，以利贮存和制剂。,维生素的作用及用途,本品参与胶原蛋白的生成，降低毛细血管的通透性及脆性；促进抗体的生成，提高机体的免疫力；促进核酸血红蛋白、红细胞的合成；降低血清胆固醇的含量；参与神经递质的合成；还具有明显的抗肿瘤活性。,临床上用于,防治坏血病，预防冠心病，也可用于各种急慢性传染病及紫癜等的辅助治疗。近年来还试用于治疗感冒和癌症,。同时广泛用于制药及食品工业的添加剂和抗氧剂。,紫癜,坏血症-人体缺乏,维生素C,引起的，表现是毛细血管脆性增加，牙龈肿胀、出血、萎缩，常有鼻出血、,月经过多,以及便血；还可导致,骨钙化,不正常及伤口愈合缓慢等。这些都是由于缺乏维生素C使体内的胶原蛋白不能正常形成有关。,紫癜（purpura）皮肤和,粘膜,出血后颜色改变的总称。,临床表现,为出血点、紫癜和瘀斑，一般不高出皮面，仅于,过敏性紫癜,时可稍隆起，开始为紫红色，压不退色，以后逐渐变浅，至两周左右变黄而消退。,