1、
单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,11/15/2025 12:42 AM,新课标人教版选修五,有机化学基础,第三章,烃含氧衍生物,2,醛,1/87,儿童房,甲醛,超标易诱发儿童,白血病,2/87,经济、实用植物去除甲醛方法:,芦荟,吊兰,虎尾兰:可吸收室内,80%,以上有害气体,吸收甲醛能力超强。,长春藤:强力除甲醛。能分解两种有害物质,即存在于,地毯,,绝
2、缘,材料,、胶合板中甲醛和隐匿于壁纸中对肾脏有害,二甲苯,。,3/87,醛:由烃基与醛基相连而组成化合物,,简写为,RCHO,最简单醛是甲醛。有代表性是乙醛。,以乙醛为例,学习醛化学性质。,4/87,11/15/2025 12:42 AM,一、乙醛,结构式,:,分子式:,C,2,H,4,O,结构简式:,CH,3,CHO,(,醛基,),C,O,H,官能团,:,百分比模型,球棍模型,分子组成和结构,H O,HCCH,H,5/87,学与问,经过乙醛核磁共振氢谱,你能获取什么信息?请你指出两个吸收峰归属。,吸收峰较强为甲基氢,较弱为醛基氢,二者面积比约为,3,:,1,醛基上氢,甲基上氢,6/87,11
3、/15/2025 12:42 AM,乙醛是无色、有刺激性气味液体,密度比水小,沸点是 20.8,,,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶,物理性质,7/87,醛基,H,C,C,H,H,H,O=,化学性质,醛基写法,不要写成,COH,或,CH,O,8/87,11/15/2025 12:42 AM,a.,与银氨溶液反应,在洁净试管里加入,1 mL2,AgNO,3,溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入,2,稀氨水,至,最初产生沉淀恰好溶解为止(这时得到溶液叫做银氨溶液,)。再滴入,3,滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。,很快能够看到,试管内壁上附着一层光亮如镜金属银。,Ag,+,+NH,
4、3,H,2,O,AgOH+NH,4,+,AgOH+2 NH,3,H,2,O,Ag(NH,3,),2,+,+OH,-,+2H,2,O,或,:AgOH+2 NH,3,H,2,O,Ag(NH,3,),2,OH+2H,2,O,被弱氧化剂氧化,被弱氧化剂氧化,氧化反应,9/87,11/15/2025 12:42 AM,与银氨溶液反应,-,银镜反应,CH,3,CHO +2 +2OH,-,Ag(NH,3,),2,+,CH,3,COO,-,+NH,4,+,+,2Ag,+3NH,3,+H,2,O,说明,:,(1),乙醛被氧化,(2),此反应能够用于醛基检验和测定,水浴,CH,3,CHO+2Ag(NH,3,),2
5、OH,CH,3,COONH,4,+2Ag,+3NH,3,+H,2,O,10/87,银镜反应应用,:,银镜反应可用于检验CHO存在。,定量检验:每有1molCHO被氧化就有2molAg被还原。可用于测定有机物中CHO数目。,用来生产镜子、瓶胆(葡萄糖做还原剂)。,11/87,11/15/2025 12:42 AM,1.,试管内壁应洁净,2.,必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。,3.,加热时不能振荡试管和摇动试管。,4.,配制银氨溶液时,氨水不能过多或过少,只能加到,AgOH,沉淀刚好消失,5.,试验后,银镜用,HNO,3,浸泡,再用水洗,6.,银氨溶液必须随配随用,不可久置,不然会产生易爆炸物
6、质。,做银镜反应注意几个事项,12/87,11/15/2025 12:42 AM,b.,与新制,Cu(OH),2,反应,在试管里加入,10,NaOH,溶液,2 mL,,滴入,2,CuSO,4,溶液,4,滴,6,滴,振荡后加入乙醛溶液,0.5mL,,加热至沸腾,。,能够看到,溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是,Cu,2,O,,它是由反应中生成,Cu(OH),2,被乙醛还原产生。,13/87,11/15/2025 12:42 AM,Cu,2+,+2OH,-,=,Cu(OH),2,(,新制,蓝色絮状,),2Cu(OH),2,+CH,3,CHO,+,NaOH,CH,3,COO,Na,+,Cu,2,O,
7、3,H,2,O,该试验可用于检验醛基存在,.,1,.Cu(OH),2,应现配现用;,2.,成功条件:碱性环境,(,碱过量)、加热至沸腾,.,乙醛能被,溴水,和酸性,高锰酸钾,溶液氧化吗?能,问题,注意,CuSO,4,+2NaOH=Cu(OH),2,+Na,2,SO,4,红色沉淀,14/87,11/15/2025 12:42 AM,醛基检验方法,:,思索:,用葡萄糖代替乙醛做与新制氢氧化铜反应试验也现了砖红色沉淀,该试验结果可说明什么?,(1),与新制银氨溶液反应有光亮银镜生成,(2),与新制,Cu(OH),2,共热煮沸有红色沉淀生成,15/87,11/15/2025 12:42 AM,催化
8、氧化,2CH,3,-,C,-,H +O,2,2CH,3,-,C,-,OH,催化剂,O=,O=,乙酸,16/87,11/15/2025 12:42 AM,加成反应:,O=,CH,3,C,H +H,H CH,3,CH,2,OH,Ni,CH,3,-C-H,O,+,H,-,H,CH,3,-C-H,O-,H,H,还原反应,17/87,11/15/2025 12:42 AM,有机物,得氢,或,去氧,发生,还原反应,有机物,得氧,或,去氢,发生,氧化反应,注意:,和,C,C,双键不一样是,通常情况下,乙醛不能和,HX,、,X,2,、,H,2,O,发生加成反应,18/87,11/15/2025 12:42 A
9、M,小结,氧化,还原,氧化,CH,O=,,是现有氧化性,又有还原性,,其氧化还原关系为:,醇,醛,羧酸,O=,CH,氧化,(,得氧,),,断,C,H,键,:,Cu,2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,醛还原,(,加氢,),,断,C,=O,键,:,O=,RCH+H,2,R,CH,2,OH,Ni,O=,CH,19/87,11/15/2025 12:42 AM,乙酸,2,CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,乙醛是有机合成工业中主要原料,主要用来生产乙酸、乙醇、乙酸乙酯等。如:,乙醛用途,一、乙醛,20/87,11/15/2025 12:42 AM,H,C,C,O,H
10、H,H,C,O,H,H,H,C,C,O,H,H,H,C,H,H,甲醛,乙醛,丙醛,C,O,H,R,醛,二、醛类,21/87,11/15/2025 12:42 AM,分子里由烃基跟醛基相连而组成化合物,RCHO,饱和一元醛通式:分子通式,C,n,H,2n,O,(,n1,),1,、醛类结构特点和通式,结构简式通式:C,n,H,2n+1,CHO,2,醛类中除甲醛是,气体,外,其余都是,无色液体,或,固体,。,醛类熔、沸点伴随分子中,碳原子数,增加而逐步升高。,22/87,11/15/2025 12:42 AM,(,1,)能够与氢气发生加成,(,还原,),反应,3,、化学通性,(,2,)能够发生氧化
11、反应,醛,银镜反应,被新制氢氧化铜悬浊液氧化,被氧气氧化,催化氧化,使高锰酸钾酸性溶液和,溴水,褪色,生成醇,23/87,11/15/2025 12:42 AM,(,2,)醛氧化反应,氧化为羧酸,R,CHO,+2,Ag,(NH,3,),2,+,+2OH,R,COO,+NH,4,+,+2Ag +3NH,3,+H,2,O,R,CHO,+,2Cu(OH),2,R,COOH,+,Cu,2,O,+,2H,2,O,(,1,)醛加成反应,还原成醇,RCHO,H,2,催化剂,RCH,2,OH,24/87,11/15/2025 12:42 AM,相同碳原子数,醛,、,酮,、,互为,同分异构体,.,通式:,C,n
12、H,2n,O,3,、同分异构体,25/87,11/15/2025 12:42 AM,C,5,H,10,OC,4,H,9,CHO,R-CHO,再判断烃基,-R,有几个同分异构体,C,4,H,9,C,4,H,9,-C,4,H,9,有,四种,同分异构体,想一想:怎样写出,C,5,H,10,O,表示醛同分异构体,提醒:,醛可看成是,醛基取代了烃中氢原子,,书写同分异构体时应把醛基写在端点,26/87,11/15/2025 12:42 AM,例,:,(1),写出,C,3,H,6,O,链状可能结构简式,.,4,种,27/87,11/15/2025 12:42 AM,乙醛,甲醛,俗名蚁醛,,是一个无色、有
13、强烈刺激性气味气体,易溶于水,,水溶液叫做福尔马林,。,含有防腐和杀菌能力。,其它醛,CHO,CHO,乙二醛,CH,2,CH CHO,丙烯醛,CHO,苯甲醛,4,、常见醛,28/87,甲醛(蚁醛),结构式:,甲醛中有,2,个活泼氢可被氧化。,分子式:,CH,2,O,结构简式:,HCHO,应用:,主要有机合成原料,其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。工业上主要用于制造酚醛树脂以及各种有机化合物等。,H,H,C,O,29/87,11/15/2025 12:42 AM,甲醛化学性质,从结构,:,H,CH,分析,O=,(注意:,相当于,含有,两个醛基,特殊结构),C,O,H,H,O,O,H,2,CO
14、3,拆成二氧化碳和水,30/87,化学性质:,(,1,)加成反应,(,还原反应,),HCHO+H,2,CH,3,OH,Ni,(,2,)氧化反应,HCHO+O,2,CO,2,+H,2,O,点燃,2HCHO+O,2,2HCOOH,催化剂,或:,HCHO+O,2,HOCO H,O,催化剂,(,H,2,CO,3,),甲酸,31/87,?,1mol,甲醛最多能够还原得到多少,m o l Ag,?,CO,2,+2Cu,2,O+5H,2,O,HCHO+4Cu(OH),2,写出甲醛发生银镜反应,以及与新制氢氧化铜反应化学方程式,。,HCHO+4Ag(NH,3,),2,OH,水浴,(,NH,4,),2,CO,
15、3,+4Ag+6NH,3,+2H,2,O,注:因为甲醛分子相当于含有,2,个醛基,所以,1mol,甲醛发 生银镜反应时最多可生成,4molAg,1mol,甲醛与新制氢氧化铜反应最多可生成,2molCu,2,O,32/87,11/15/2025 12:42 AM,OH,O=,H,C,H,OH,CH,2,n,n +n +nH,2,O,HCl,100,酚醛树脂,缩聚反应,:,单体间除缩合生成一个高分子化合物外,还生成一个小分子,(,如,H,2,O,、,NH,3,等,),化合物,.,加聚反应,只生成一个高分子化合物,.,*缩聚反应,:,33/87,小结:,一、醛,1,醛是由烃基与,醛基,(),相连而组
16、成化合物。,醛类官能团是醛基,醛基可写成 或,CHO,,但不能写成,COH,,且醛基一定位于主链末端。,2,醛类按所含醛基数目可分为,一元醛,、,二元醛,、,多元醛,等。,3,一元醛通式为,RCHO,,饱和一元醛通式为,C,n,H,2,n,1,CHO(,或,C,n,H,2,n,O),。分子式相同,醛,、,酮,、,烯醇,互为同分异构体。,4,醛类中除甲醛是,气体,外,其余都是,无色液体,或,固体,。醛类熔、沸点伴随分子中,碳原子数,增加而逐步升高。,34/87,1,、哪些有机物中含有,CHO,?,2,、以下哪些不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色?,乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、,葡萄糖、,S
17、O,2,、,H,2,S,、苯酚、裂化汽油,巩固练习,甲烷、苯、乙酸,醛、,HCOOH,、,HCOOR,、,葡萄糖、麦芽糖,35/87,1,、某学生做乙醛还原试验,取,1mol/L,CuSO4,溶液,2mL,和,0.4mol/L,NaOH,溶液,5mL,,在一个试管中混合加入,40%,乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,试验失败原因是(),A,、乙醛溶液太少,B,、氢氧化钠不够用,C,、硫酸铜不够用,D,、加热时间不够,.,2,、甲醛、乙醛、丙醛组成混合物里,氢元素质量分数是,9%,,则氧元素质量分数是(),A,、,16%B,、,37%C,、,48%D,、无法计算,B,例:,B,36/87,4,、某
18、醛结构简式为(,CH,3,),2,C=CHCH,2,CH,2,CHO,。,(,1,)检验分子中醛基方法是,化学方程式为,(,2,)检验分子中碳碳双键方法是,化学方程式为,(,3,)试验操作中,哪一个官能团应先检验?,水浴加热有银镜生成,可证实有醛基,(,CH,3,),2,C=CHCH,2,CH,2,CHO+2Ag,(,NH,3,),2,OH,(,CH,3,),2,C=CHCH,2,CH,2,COONH,4,+2Ag,+3NH,3,+H,2,O,CHO,后,调,pH,至酸性再加入溴水,看是否褪色。,(,CH,3,),2,C=CHCH,2,CH,2,COOH+Br,2,(,CH,3,),2,CBr
19、CHBrCH,2,CH,2,COOH,在加银氨溶液氧化,加入银氨溶液后,,因为,Br,2,也能氧化,CHO,,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键,。,37/87,5,、一定量某饱和一元醛发生银镜反应,析出,21.6g,银,等量此醛完全燃烧时生成,CO,2,8.96L,(,标况),,则此醛是(,),A,、乙醛,B,、丙醛,C,、丁醛,D,、,2-,甲基丙醛,6,、一定量某,饱和,一元醛发生银镜反应得到银,21.6g,,等量此醛完全燃烧时生成,5.4g,水,经过计算求该醛可能化学式,。,CD,38/87,7,、在试验室里不宜长久放置,应在使用前
20、配置溶液是(),酚酞试剂 银氨溶液,Na,2,CO,3,溶液,Cu,(,OH,),2,悬浊液 酸化,FeCl,3,溶液,硫化氢水溶液,A,、只有和,B,、除之外,C,、只有,D,、全部,C,39/87,9,、写出丙醛与以下物质反应化学方程式:,与银氨溶液反应,与新制氢氧化铜反应,与氢气反应,8,、以下物质中不能与金属钠反应是(),A,、甲醇,B,、丙醛,C,、福尔马林,D,、苯酚,B,40/87,11/15/2025 12:42 AM,已知烯烃经,O,3,氧化后,在锌存在下水解可得醛和酮。,R,1,C,CH,R,3,R,2,O,3,H,2,O,、,Zn,R,1,C,O,R,2,+R,3,CHO
21、现有分子式为,C,7,H,14,某烯烃,它与氢气加成反应生成,2,3,二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一个酮,(,R,C,R,),由此推断该有机物结构简式为,O,*,1,、烯烃氧化生成醛和酮,41/87,11/15/2025 12:42 AM,CH,3,CH,O,CH,2,CHO CH,3,CH,CH,CHO,OH,H,H,CH,3,CH,CH,CHO,H,2,O,已知两个醛分子在一定条件下能够本身加成。反应过程以下:,R,CH,2,CH,O,R,CH,CHO R,CH,2,CH,C,CHO,OH,H,H,R,RCH,2,CH,C,CHO,R,H,2,O,试以乙醛为原料制取
22、正丁醇(,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH,),H,2,催化剂,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH,*,2、醛本身加成反应,42/87,11/15/2025 12:42 AM,、有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机物乙,1mol乙跟足量金属钠反应放出标准情况下,A.HOCH,2,CH,2,OH B.HOCH,2,-CH-CH,3,C.CH,3,-CH-CH-CH,3,D.CH,3,CH,2,OH,OH,OH,OH,、,醛类因被氧化为羧酸,而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性,KMnO,4,溶液,可观察到现象,是,现已知柠檬醛结构式为:,CH,3,-C
23、CHCH,2,CH,2,-C=CH-C-H,CH,3,CH,3,O,若要检验其中碳碳双键,其试验方法是,氢气,22.4 L,,据此推断乙一定不是,(),溶液由紫色变无色,CD,先加新制,Cu(OH),2,使,醛基,氧化,。然后再用酸性,KMnO,4,溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳双键能使,酸性,KMnO,4,溶液(或溴水)褪色,43/87,11/15/2025 12:42 AM,、,以下物质中不能发生银镜反应是,(),A.,乙醛,B.,苯酚,C.,酒精,D.,葡萄糖,B C,、以下混合溶液能够用分液漏斗分离一组是,(),A.,乙醛和水,B.,乙醛和乙醇,C.,甲醛和水,D.,苯和水,D,、
24、3g,某醛和足量银氨溶液反应,结果析出,43.2gAg,则该醛是,(),A.,甲醛,B.,乙醛,C.,丙醛,D.,丁醛,A,44/87,11/15/2025 12:42 AM,2,HCHO +NaOH(浓),HCOONa +CH,3,OH,属康尼查罗反应,以下说法正确是,A,此反应是氧化还原反应,B,甲醛只被氧化成甲酸,C,甲醛只被还原成甲醇,D,甲醛既被氧化成甲醇又被还原为甲酸,(A),45/87,11/15/2025 12:42 AM,在日常生活中我们都会有这么疑问,为何有人喝酒“,千杯万杯都不醉,”,而有人喝一点酒后就面红耳赤,情绪激动甚至酩酊大醉?酒量大小到底与什么相关呢?,46/8
25、7,11/15/2025 12:42 AM,人酒量大小,,与酒精在人体内代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在乙醇脱氢酶作用下氧化为乙醛,然后又在乙醛脱氢酶作用下将乙醛氧化为乙酸,并深入转化为CO,2,和H,2,O。假如人体内这两种脱氢酶含量都很大话,酒精代谢速度就很快。但假如人体内这两种脱氢酶,含量不够大,比如,缺乏乙醛脱氢酶,,饮酒后就会引发体内乙醛积累,导,致血管扩张而脸红。,原来如此啊!,47/87,关键点回想,一、醛基与醛关系以及醛基性质与检验,1,醛基与醛关系,(1),醛基为醛类有机物官能团,所以醛中一定含醛基,而含醛基物质不一定是醛。,(2),含醛基物质主要有:醛类;甲
26、酸;甲酸盐;甲酸某酯;其它含醛基多官能团有机物。,2,醛基性质与检验,(1),性质,醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被,H,2,还原为醇羟基,所以既含有还原性,也含有氧化性,可用图示表示以下:,CH,2,OH,CHO,COOH,48/87,(2),检验,能和银氨溶液发生银镜反应,试验中注意事项:,a,试管内壁,(,玻璃,),要光滑洁净;,b,银氨溶液要现用现配;,c,银氨溶液制备、乙醛用量要符合试验说明中要求;,d,混合溶液温度不能太高,受热要均匀,以温水浴加热为宜;,e,在加热过程中,试管不能振荡。,与新制,Cu(OH),2,反应产生红色沉淀,49/87,试验中注意事项:,a,Cu(OH),2
27、要新制;,b,制备,Cu(OH),2,是在,NaOH,溶液中滴加少许,CuSO,4,溶液,应保持碱过量;,c,反应条件必须是加热煮沸。,注意:,Ag(NH,3,),2,OH,、新制,Cu(OH),2,氧化性较弱,因而氧化性较强酸性高锰酸钾溶液、溴水等均能氧化醛类物质。,醛类物质都含有醛基,所以都能够发生上述两个反应。化学方程式可表示为:,RCHO,2Ag(NH,3,),2,OH RCOONH,4,2Ag,3NH,3,H,2,O,RCHO+2Cu(OH),2,+NaOH RCOONa+Cu,2,O+3H,2,O,这两个反应是醛类特征反应。,50/87,二、能使溴水和酸性,KMnO,4,溶液褪色
28、有机物,注:,“,”,代表能,,“,”,代表不能。,注意:,直馏汽油、苯、,CCl,4,、己烷等分别与溴水混合,则能经过萃取作用使溴水中溴进入非极性有机溶剂而被萃取,使溴水褪色,但属于物理改变。,51/87,三、关于醛银镜反应以及与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应定量计算,1,一元醛发生银镜反应或与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应时,量关系以下:,1 mol,2 mol Ag,1 mol,1 mol Cu,2,O,2,甲醛发生氧化反应时,可了解为:,(H,2,CO,3,),52/87,所以,甲醛分子中相当于有,2,个,CHO,,当与足量银氨溶液或新制,Cu(OH),2,悬浊液作用时,可存在
29、以下量关系:,1 mol HCHO,4 mol Ag,1 mol HCHO,4 mol Cu(OH),2,2 mol Cu,2,O,3,二元醛发生银镜反应或与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应时有以下量关系,1 mol,二元醛,4 mol Ag,1 mol,二元醛,4 mol Cu(OH),2,2 mol Cu,2,O,53/87,跟踪练习,1,某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯,4,种物质中一个或几个,在判定时有以下现象:可发生银镜反应;加入新制,Cu(OH),2,悬浊液,沉淀不溶解;与含酚酞,NaOH,溶液共热,发觉溶液中红色逐步消失至无色。以下叙述中正确是,(,),A,该物质中有甲
30、酸和甲酸乙酯,B,该物质中有乙酸和甲酸乙酯,C,该物质中可能有甲醇,一定有甲酸乙酯,D,该物质中几个物质都有,答案,C,54/87,知识点,2,:关于醛银镜反应定量计算,例,2,A,、,B,是两种一元醛,,B,比,A,分子多,1,个碳原子。现有,50 g,含,A 66%,溶液与,50 g,含,B 29%,溶液混合成,A,、,B,混合水溶液。取,1.0 g,此溶液与足量银氨溶液反应,可析出银,2.16 g,。求,A,、,B,结构简式。,解析,依据混合液与银氨溶液反应可得混合醛平均相对分子质量:,RCHO,2Ag,2,108,1.0,2.16,得 ,47.5,此值比甲醛、乙醛相对分子质量均大而排除
31、为此两种醛混合物。,M,(,乙醛,),M,(,丙醛,),,且二者相差,1,个碳原子,所以,,A,为乙醛:,CH,3,CHO,;,B,为丙醛:,CH,3,CH,2,CHO,。,答案,A,为,CH,3,CHO,;,B,为,CH,3,CH,2,CHO,。,55/87,跟踪练习,2,某饱和一元醛发生银镜反应时,生成,21.6 g,银,再将等质量醛完全燃烧生成,4.48 L(,标准情况下,)CO,2,,则该醛为,(,),A,乙醛,B,丙醛,C,丁醛,D,己醛,答案,A,56/87,1,酮结构,酮是由,与,相连化合物,可表示为,羰基,烃基,知识点三 酮类,57/87,2,丙酮,(1),结构,丙酮是最简单酮
32、类,结构简式为,(2),物理性质,常温下,丙酮是无色透明液体,易挥发,含有令人愉快气味,能与水、乙醇等混溶。,(3),化学性质,丙酮不能被,等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成,。,银氨溶液、新制氢氧化铜,2,丙醇,58/87,3,分子式为,C,4,H,10,O,醇能被氧化,但氧化产物不是醛,则该醇结构简式是,(,),A,C(CH,3,),3,OH B,CH,3,CH,2,CH(OH)CH,3,C,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH D,CH,3,CH(CH,3,)CH,2,OH,解析:,醇类被氧化需要连接羟基碳上有氢原子。当,2,个或,2,个以上氢时能氧化成醛类,有,1,个氢时氧化成酮
33、类。满足条件是,B,,氧化产物为丁酮。,答案:,B,59/87,例,1(,南京高二调研,),两种饱和一元脂肪醛混合物,其平均相对分子质量为,51,。取,4.08 g,混合物与足量银氨溶液共热,生成银,21.6 g,。试经过计算判断这两种醛是什么醛,并求它们各自物质量。,考查点,1,醛银镜反应,60/87,61/87,依据题意,醛,A,应符合通式,C,n,H,2,n,O,:,12,n,2,n,16,58,,,n,3,,所以,A,为丙醛。,综上可知,这两种醛是甲醛和丙醛,物质量分别是,0.02 mol,和,0.06 mol,。,答案:,甲醛和丙醛,物质量分别为,0.02 mol,和,0.06 mo
34、l,62/87,1,3 g,某醛跟足量银氨溶液反应,结果析出,43.2 g,银,则该醛是,(,),A,甲醛,B,乙醛,C,丙醛,D,丁醛,答案:,A,63/87,例,2(,焦作高二检测,),已知柠檬醛结构简式为:,考查点,2,醛性质,A,它可使酸性,KMnO,4,溶液褪色,B,它能够与溴发生加成反应,C,它能够发生银镜反应,D,它被催化加氢后最终产物化学式为,C,10,H,20,O,64/87,柠檬醛分子结构中有碳碳双键和醛基,不论哪一个官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,,A,正确;碳碳双键可与溴发生加成反应,,B,正确;醛基在一定条件下能够发生银镜反应,,C,正确;柠檬醛与氢气完全加成后分子
35、式应为,C,10,H,22,O,,,D,不正确。,答案:,D,65/87,A,在加热和催化剂作用下,能被氢气还原,B,能被高锰酸钾酸性溶液氧化,C,在一定条件下能与溴水发生取代反应,D,能与氢溴酸发生加成反应,答案:,C,66/87,例,3,:若有,A,、,B,、,C,三种烃衍生物,相互转化关系以下:,考查点,3,醇、醛和酸转化,C,跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊气体。,(1)A,、,B,、,C,中所含官能团名称是,_,、,_,、,_,。,(2),书写以下反应化学方程式,AB,化学方程式为:,_,。,BC,化学方程式为:,_,。,BA,化学方程式为:,_,。,(3),上述,A,、,B,、,
36、C,、,D,四种物质还原性最强是,_,(,填名称,),。,67/87,由题干信息,C,跟石灰石反应可放出,CO,2,知,C,中有羧基,再依据,A,、,B,、,C,三者相互转化关系,推断,B,中含醛基,,A,中含羟基,依据,A,转化成,D,所需反应条件推知,D,为烯烃,,D,与溴水发生加成反应生成,1,2,二溴乙烷,所以,D,为乙烯,,A,为乙醇,,B,为乙醛,,C,为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化,所以醛还原性最强。,68/87,69/87,70/87,3,某有机物化学式为,C,5,H,10,O,,它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟,H,2,加成,则所得产物结构简式可能是,(,双选,)(
37、),A,(CH,3,CH,2,),2,CHOH,B,(CH,3,),3,CCH,2,OH,C,CH,3,CH,2,C(CH,3,),2,OH D,CH,3,(CH,2,),3,CH,2,OH,71/87,解析:,依据题意可知此有机物为醛类。解答这类题目有两种思绪,其一,写出醛可能有同分异构体,再依据醛与氢气加成反应原理,只要醇分子中含,CH,2,OH,,即符合题意。其二,采取逆向思维方法,依据醇能氧化成醛条件,醇分子中必须含有,CH,2,OH,,马上就可解答此题。醛可能同分异构体为,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CHO,、,(CH,3,),2,CHCH,2,CHO,、,CH,3,C
38、H,2,CH(CH,3,)CHO,、,(CH,3,),3,CCHO,使醛基变成,CH,2,OH,。据醇能氧化成醛条件:醇分子中必须有,CH,2,OH,,可知答案为,B,、,D,。,答案:,BD,72/87,知识网络,73/87,1,以下反应中属于有机物发生还原反应是,(,),A,乙醛发生银镜反应,B,新制,Cu(OH),2,与乙醛反应,C,乙醛加氢制乙醇,D,乙醛制乙酸,解析:,有机物加氢或去氧反应属还原反应。选项,A,、,B,、,D,均为有机物氧化反应,仅有选项,C,是有机物还原反应。,答案:,C,对点练习,74/87,2,以下说法中,正确是,(,),A,乙醛分子中全部原子都在同一平面上,B
39、凡是能发生银镜反应有机物都是醛,C,醛类既能被氧化为羧基,又能被还原为醇,D,完全燃烧等物质量乙醛和乙醇,消耗氧气质量相等,解析:,CH,3,中四个原子不共面,凡是能发生银镜反应有机物都含醛基,完全燃烧,1 mol,乙醛,乙醇耗氧分别为,2.5 mol,、,3 mol,。,答案:,C,75/87,3,某饱和一元醛发生银镜反应时,生成,21.6 g,银,将等质量醛完全燃烧,生成,CO,2,体积为,13.44 L(,标准情况,),,则该醛是,(,),A,丙醛,B,丁醛,C,己醛,D,3,甲基丁醛,解析:,依据反应关系式:,C,n,H,2,n,O,2Ag,、,C,n,H,2,n,O,n,CO,2,
40、可得:,2Ag,n,CO,2,。所以依题中数据得,n,(Ag),0.2 mol,,,n,(CO,2,),0.6 mol,,说明,n,6,,分子式为,C,6,H,12,O,。,答案:,C,76/87,4,以下各化合物中,能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应是,(,),77/87,解析:,本题需搞清所学官能团,Cl,、,OH,、,CHO,主要性质,选项,A,、,C,、,D,含有,CHO,,能发生加成、氧化、还原等反应;选项,A,、,B,含有,OH,,能发生取代、消去、氧化等反应;选项,C,还含有,CHCH,,能发生加成、氧化等反应;选项,D,中含有,Cl,,能发生取代反应,因其邻位,碳原子上
41、无氢原子,不能发生消去反应,当然选项,D,中含有,(,羰基,),,也能发生加成反应,总而言之,仅有选项,A,能发生题设五种反应。,答案:,A,78/87,5,试验室做乙醛和银氨溶液反应试验时:,(1),配制银氨溶液时向盛有,_,溶液试管中逐滴滴加,_,溶液,边滴边振荡直到,_,为止。相关反应离子方程式为:,_,,,_,。,(2),加热时应用,_,加热,发生银镜反应离子方程式为,_ _,。,79/87,80/87,6,肉桂醛是一个食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可经过以下反应制备:,81/87,(1),请推测,B,侧链上可能发生反应类型:,_ _,。,(,任填两种,),
42、2),请写出两分子乙醛在上述条件下反应化学方程式:,_,。,(3),请写出同时满足括号内条件,B,全部同分异构体结构简式,_,。,(,分子中不含羰基和羟基;是苯对位二取代物;除苯环外,不含其它环状结构,),82/87,83/87,答案:,(1),加成反应、氧化反应、还原反应,(,任填两种,),84/87,11/15/2025 12:42 AM,85/87,醛基,易加成,发生还原反应,H,C,C,H,H,H,O=,醛,基,易被氧化,(,受羰基影响,),一、乙醛,乙醛化学性质,醛基写法,不要写成,COH,或,CH,O,86/87,11/15/2025 12:42 AM,一、乙醛,PdCl,2,-CuCl,2,100-110,(,3,)乙烯氧化法,:,2CH,2,=CH,2,+O,2,2CH,3,CHO,(,1,)乙醇氧化法:,2CH,3,CH,2,OH+O,2,Cu,2CH,3,CHO+2H,2,O,(,2,)乙炔水化法:,+H,2,O,催化剂,CH,3,CHO,乙醛工业制法,:,87/87,






