高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃选修省公开课一等奖新名师优质课获奖课件.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二单元 芳香烃,1/28,背景材料,1,、,19,世纪,30,年代，欧洲经历空前技术革 命，煤炭工业蒸蒸日上。,2,、煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须,对煤焦油进行分离提纯。,煤中不含苯，是,煤干馏产物,中含苯。,3,、法拉第经过五年研究于,1825,年,6,月,16,日，向伦敦皇家学会汇报，发觉一个新碳氢化合物。,4,、日拉尔等化学家测定该烃分子式是,C,6,H,6,，这种烃就是苯,2/28,从物理性质、结构、化学性质说说你对苯认识。,无色，,有特殊气味,油状液体，不溶于水，,密度比水小，苯有毒。一、苯物理性质,3/28,二、苯分子结构,苯凯库勒式：,凯库勒式能反应苯真实结构吗？依据？,4/28,证据一：,按照凯库勒式苯邻二取代、间二取代、,对二取代分别有几个？,事实：苯二取代物共,3,种。,邻二取代,5/28,证据二：,+H,2,H,1,=-119.6kJ.mol,-1,+2H,2,H,2,=-237.1kJ.mol,-1,+3H,2,H,3,=-208.4kJ.mol,-1,结论：苯分子比环己二烯更稳定。,6/28,苯,+,酸性高锰酸钾,苯,+,溴水,苯不能与溴反应吗？,证据三：,7/28,反应现象：,（,1,）混合液逐步沸腾,（,2,）锥形瓶上端出现白雾，,锥形瓶中有淡黄色沉淀生成,（,3,）得到一个褐色油状物,思索,1,：,苯与溴反应类型？哪个现象能说明？,作用？,原因？,原因？,怎样除去？,溴苯为,无色,、油状、密度比,水大,液体,8/28,冷凝回流、导气,吸收检验,HBr,吸收,HBr,，预防污染环境,除去溶解在溴苯中液溴，以提纯溴苯,预防倒吸,9/28,单键,苯环,双键,叁键,键长,(,10,-10,m,),1.54,1.40,1.33,1.20,证据四：,10/28,得出结论,苯环上碳碳键是介于单键和双键之间,特殊键,。,当代化学惯用结构简式 表示。,结构简式：,或,很稳定大,键,平面正六边形，键角,120,11/28,依据苯结构推导苯可能性质？,或,很稳定大,键,大,键极难破坏。,难氧化,（,不能被酸性,KMnO,4,溶液氧化）,+3H,2,催化剂,（环己烷）,能加成,12/28,二、苯化学性质,1,、加成反应,2,、氧化反应,（,1,）苯不能使酸性高锰酸钾褪色,（,2,）可燃,3,、取代反应,（,1,）卤代,（,2,）硝化,浓硫酸,60,注意：多位取代,p51,易,难,能,硝基苯是含有,苦杏仁味,、,无色,、油状、密度比,水大,液体,13/28,练习,（,1,）常温常压下为液态，且密度比水小有机物为,A,、溴苯,B,、硝基苯,C,、己烷,D,、丁烯,（,2,）列各组物质，可用分液漏斗分离是,A,、酒精与水,B,、溴水与水,C,、硝基苯与水,D,、苯与溴苯,（,3,）有些人设计下列图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好效果。由图推测（,X,）可能是,A.,苯,B.,乙醇,C.,四氯化碳,D.,己烷,C,C,C,14/28,三、苯同系物,1,、定义：含有一个苯环，分子组成上与苯相差一个或若干个,-CH,2,-,原子团烃,2,、芳香烃定义：含有苯环烃,3,、芳香族化合物定义：含有苯环有机物,15/28,判断以下有机物分别属于苯同系物有,；属于芳香烃有,；,属于芳香族化合物有,。,A,、,B,、,C,、,D,、,E,、,F,、,G,、,H,、,I,、,G,、,H,、,I,B,、,C,、,D,、,F,、,G,、,H,、,I,全部,16/28苯及苯同系物,对比试验,视频,17/28,苯同系物氧化反应,反应机理：,|,CH,|,O,|,COH,|,酸性高锰酸钾溶液氧化,烷基上与苯环直接相连碳连,氢,原子,结论：,p53,18/28,练习,1,以下物质中能够使酸性高锰酸钾溶液,褪色是,(),A.,CH,3,CH,CH,3,B.,CH,3,C,CH,3,CH,3,C.,CH,3,CH,2,CH,CH,3,CH,3,D.,AD,CH,3,CH,2,19/28,实 验,现 象,结 论,2mL,甲苯中加,2mL,溴水,2mL,甲苯中加,2,滴酸性,KMnO,4,溶液,2mL,二甲苯中加,2mL,溴水,2mL,二甲苯中加,2,滴酸性,KMnO4,溶液,分层，上层橙色，下层无色,紫红色褪去,苯同系物不能使溴水,因反应,而褪色，能够使酸性,KMnO,4,溶液褪色,思索,1,：,思索中因发生什么反应而褪色？,思索,2,：,对比苯，思索甲苯和二甲苯被氧化部位（基团）应是什么？,思索,3,：,而烷烃中烷基能够使酸性,KMnO,4,溶液褪色吗？,思索,4,：,由此你认为不一样基团之间能够相互影响吗？,分层，上层橙色，下层无色,紫红色褪去,20/28,、苯同系物化学性质,性质相同：易取代，难加成,（,1,）氧化反应：,能使高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水因反应褪色,KMnO,4,H,+,KMnO,4,H,+,结论,1,：,苯环使甲基活化了，因而轻易被酸性,KMnO,4,溶液氧化,21/28,（,2,）取代反应,浓硫酸,100,思索,5,：,苯环能使甲基活化，反过来甲基对苯环是否也有影响呢？怎样影响呢？,结论,2,：反过来,甲基也使苯环活化了，造成苯环更轻易发生取代反应,简称三硝基甲苯，俗称,TNT,，不溶于水,淡黄色,针状晶体,2,4,6,三硝基甲苯,22/28,思索,5,：,显然基团之间是有相互影响，那么,反应条件,对产物生成是否有影响呢？,依据所学知识预测同一反应物在不一样条件下产物，并说出思索依据：,光照,Fe,23/28,练习：,已知苯分别可与乙烯和丙烯在催化剂条件下发生反应生成乙苯和异丙苯，写出可能反应方程式，判断反应类型马氏规则,24/28,练习：,（,1,）写出分子式符合,C,8,H,10,含苯环同分异构体,（,2,）写出分子式符合,C,9,H,12,含苯环同分异构体,（,3,）判断二甲苯一氯代物有几个？,8,种,3+4+2=9,种,25/28,练习：,判断同分异构体数目,物质名称,一氯代物,CH,4,丙烷,2-,甲基丙烷,1,种,2,种,2,种,1,种,2,种,26/28,物质名称,一氯代物,2-,甲基丁烷,4,种,4,种,5,种,4,种,5,种,联苯,稠环芳烃,p54,27/28,芳香烃对健康危害,苯,稠环,芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等惯用有机溶剂,操作车间空气中苯浓度,40mg,m,-3,居室内空气中苯含量平均每小时,0.09mg,m,-3,制鞋、皮革、箱包、家俱、喷漆、油漆等工作,引发急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘,过去卫生球主要成份,秸秆、树叶等不完全燃烧形成烟雾中,香烟烟雾中,28/28,