有机化学1绪论.ppt

有机化学,(Organic Chemistry),理论教学（,48,学时）,第一章：绪论（,1,学时）,第二章：烷烃（,4,学时）,第三章：烯烃（,4,学时）,第四章：炔烃和二烯烃,（,3,学时）,第五章：脂环烃（,2,学时）,第六章：芳烃（,5,学时）,第七章：立体化学,（,3,学时）,第八章：卤代烃（,4,学时）,第九章：,醇、醚、酚,（,5,学时）,第十章：醛酮（,5,学时）,第十一章：羧酸和羧酸衍生物（,5,学时）,第十二章：含氮有机化合物,（,5,学时）,第十三章：杂环化合物（,2,学时）,期中考试：,2,学时,习题课：,2,学时,一、有机化合物和有机化学,二、有机化合物的表示方法,三、有机化合物的结构,四、有机化合物的分类,第一章 绪论,一,.,有机化合物和有机化学,1.,定义,有机化合物,指碳化合物。,有机化学,指碳化合物的化学。,有机化合物中都含有碳，除碳之外，绝大多数有机化合物还含有氢。,例：,（,2,）容易燃烧,例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等。,大多数的有机物都可以燃烧，有些有机物如汽油等很容易燃烧。,有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。,例：,（,3,）熔点低,主要原因：,NaCl,化学键是离子键，而有机化合物的晶体,一般是由较弱的分子间的引力维持所致。,(4),难溶于水,根据相似相溶原理，水是极性分子，而有机物大多是非极性分子或极性较弱的分子,。,(5),反应速度慢,例：,快,RCl,要和,Ag,+,反应，首先要打开,R-Cl,键，使氯转变为离子型，才能与,Ag,+,反应。,(6),副反应多,有机分子组成复杂，反应时有机分子的各个部分都会受到影响，即反应时并不限定在分子某一部位。因此一般有主产物、副产物。主产物产率达到,70-80%,就是比较满意的反应。,3.,有机化学的发展及重要性,1),有机化学的发展,最初，有机物质是从动植物有机体内得到的，例：酒、醋、糖、染料等。这些从动植物来源得到的化合物有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，有明显的区别。,在,18,世纪末至,19,世纪初曾认为这些化合物是在生物体内生命力的影响下生成的，所以不同于从没有生命的矿物中得到的化合物。因此把从动植物有机体中得到的叫,有机化合物,，而从矿物中得到的叫,无机化合物,，从此就有了,有机化合物,和,有机化学,名称。,1828,年：德国化学家韦勒（,F.Wohler,）合成了尿素,说明有机化合物可以在实验室里由无机化合物合成。,虽然生命力不是区分有机物和无机物的原因，但由于有机化合物同当时知道的无机化合物在性质和研究方法上都有所不同，因此,有机化学,这个名称仍然保留下来。,1848,年：德国化学家葛霉林（,Leopold Ginelin,）对有,机化学提出了新的定义，即现在所用的定义：,碳化合物化学就是有机化学。,1865,年：德国化学家凯库勒（,F.A.Kekule,）提出绝大,多数有机化合物中碳为四价，在此基础上发,展了有机化合物结构学说。,1874,年：荷兰化学家范霍夫和法国化学家勒贝尔,(J.A.Le,Bel,）提出饱和碳原子的四个键指向以碳为中,心的四面体的四个顶点，开创了有机化合物的,立体化学。,1931,年：德国化学家休克尔（,E.Huckel,）用,量子化学的方法讨论共轭有机分子,的结构和性质。,1933,年：英国化学家英果（,K.Ingold,）等用化,学动力学的方法研究饱和碳原子上亲,核取代反应机理。,以上这些工作对有机化学的进一步发展,都起了重要作用。,1917,年：美国化学家路易斯（,G.N.Louis,）用电子对,来说明化学键的生成。,有机化学的发展现状,（,举例说明）：,牛胰岛素的合成,1965,年,9,月，人工合成牛胰岛素成功。这是世界上第一个合成的结晶蛋白质，具有生物活性（与天然胰岛素相同）。由中科院上海生化研究所，上海有机所，北京大学等单位协作，历时六年九个月完成的。,B,12,的合成,1976,年人们通过,90,多步反应，经过,11,年，世界上著名化学家,100,多名参与，合成成功。,C,60,的合成（碳球分子的合成）,C,60,C,60,球状 结构（笼状结构），球面上由五圆环和六圆环组成，球面里由一个大,键连接，,90,年代合成出来,。,2),有机化学的重要性,有机化学是一门非常重要的科学，它和人类生活,有着极为密切的关系。,我们日常生活的衣、食、住、行离不开有机化学，人体本身的变化也是一系列有机物质的变化过程。,人类生活中各种材料、染料、洗涤剂、粘合剂、添加剂、药物等的合成离不开有机化合物。例：,合成纤维：,用己二胺与己二酸反应，制得轻柔结实的聚酰胺纤维，取名“尼龙”，尼龙的韧性、弹性和耐磨性都是出类拔萃的。尼龙丝既可以织成袜子、手套、衣服等，又可以制成传送带、渔网、缆绳等。,合成橡胶：,丁基橡胶、丁腈橡胶、丁苯橡胶等，制备它们 的单体都是有机化合物。合成的橡胶机械强度 远远超过天然橡胶，而且克服了天然橡胶受热发粘、冷却变脆的缺点。,药物：,芬必得,炸药：,农药：,双对氯苯基三氯乙烷,（,DDT,）,有机化学是应用学科的基础,近年来人们关注的生命化学、材料化学、金属有机化学、配位化学均与有机化学相关。有机化学的学术成就也是十分令人瞩目的，,1901,年到,2006,年颁发的化学诺贝尔奖中（其中有,8,届未颁发），有,70,届的内容与有机化学有关。,世界禁用,二,.,有机化合物的表示方法,1.,路易斯电子结构式,用一对电子表示一个共价键,注意：,要把所有的价电子都表示出来；,共价键上的电子分属于所连的两个原子，孤电子对属于某一个原子；,每一个原子周围的电子总数与原子状态的原子比较，若少一个电子在元素符号上加一个正号，多一个电子则加一个负号；,2.,价键式（凯库勒式）,用一根短线表示一个共价键,3.,简写式,将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键保留下来。,4.,键线式,省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；相邻碳碳键之间的夹角画成,120,。注：双键、三键保留下来。,三,.,有机化合物的结构,化合物的结构决定其化学性质,（一）经典结构理论,1.,原子轨道,1s,轨道,2s,轨道,2p,x,轨道,2p,y,轨道,2p,z,轨道,2.,价键理论：量子化学处理化学键的一种近似方法，,形象易懂,主要内容：形成共价键，必须两,能量相近,原子轨道在,一定的方向,上相重叠，自旋相反的两电子在重叠区域内共有（具有饱和性，方向性），重叠越多越稳定。,电子,轨道,sp,3,杂化,sp,2,杂化,sp,杂化,3.,分子轨道理论：是一种近代处理化学键的一种方法，是和价键理论相补充，较准确，但较复杂，这里不作要求。,（二）共价键的属性（,P,6,）,1.,键长,：,稳定的分子中两个原子核之间的距离。,受整个分子的影响，会改变。,C,C:0.154nm,sp:180,sp,2,:120,sp,3,:109.5,2.,键角：,分子中共价键之间的夹角。,反映了分子的,空间构型,。,3.,键能,：,将两个成键原子分开，使其成为原子状态所需的能量。,离解能：,一个共价键离解所需的能量，对于多原子分子，不同,于键能。,离解能,指的是离解特定共价键的键能,键能,泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值,C,H,的键能为,415.2kJ/mol,大小反映了键的强弱。,4.,键的极性,：,对于两个相同原子形成的共价键，成键电子云是对称分布于两个原子之间，此共价键无极性。如,H,H,，,Cl,Cl,当两个不同的原子结合成共价键，由于两个原子对于价电子的引力不完全一样，这种由于电子云的不完全对称呈现极性的共价键。,用,或,来表示极性共价键的原子带电情况，或用箭头表示,极性共价键的电荷分布不均匀，正电中心与负电中心不相重合，构成了一个偶极。,偶极矩,值的大小表示一个键或一个分子的极性。,双原子分子，键的极性就是分子的极性。,在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。,（三）、共价键的断裂方式和反应类型,化学反应是旧键的断裂和新键的形成。,1.,断裂方式：,2.,反应类型：,自由基反应 自由基参与的反应 高温或非极性溶剂,离子型反应 正负离子参与的反应 低温或极性溶剂,四,.,有机化合物的分类,1,、按,C,骨架分类,无环化合物：脂肪族化合物，开链化合物,碳环化合物,脂环族化合物,芳香族化合物,杂环化合物：环是由,C,原子和其它原子（,O,S,N,P,等）组成,2.,按官能团分类,官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。,含有相同官能团的化合物都有相似的性质。,例：,官能团,化合物,双键 烯烃,叁键 炔烃,卤素 卤代烃,羟基 醇、酚,羰基 醛、酮,羧基 羧酸,