有机化学复习提纲.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,考试题型设置,一、选择题（10小题，共20分）,二、根据结构式写出名称或根据名称写出结构式（15小题，共15分）,三、完成反应（20空，共20分）,四、有机合成（5小题，共25分）,五、鉴别题（2小题，共20分）,第二章,有机化合物的分类 表示方式 命名,官能团的优先性,伯、仲、叔、季碳原子的区分,IUPAC,开链烷烃的命名,烯烃、炔烃的命名,单环脂肪烃的命名,单环芳香烃的命名,烃衍生物的系统命名,含多个官能团化合物的系统命名,第五章 饱和烃,烃及其同分异构体的熔沸点高低顺序,烃的取代反应、反应条件以及不同级别的,H,被取代的难易程度,自由基反应的特点,不对称小环烷烃的开环加成,小环烷烃与烯烃的区分,“小环似烯其他似烷”、“三元环最不稳定”,二 烯 烃,共轭体系及共轭效应,1,2-,加成（较低温下）、,1,4-,加成（较高温下）,双烯合成（狄尔斯,-,阿尔德反应或环加成反应）,对双烯体的要求：,（,1,）双烯体的两个双键必须取,s-,顺式构象,（,2,）双烯体,1,，,4,位取代基位阻较大时，不能发生该反应,但当双烯体带给电子基团，亲双烯体带吸电子基团时，反应很容易进行！,当双烯体和亲双烯体上均有取代基时，可产生两种不同的产物，实验证明：邻或对位的产物占优势。,第七章 芳香烃,苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、,FC,烷基化及酰基化、氯甲基化）,定位规律（邻对位、间位、活化基团、钝化基团）,二元取代苯的定位规律,芳环侧链上的反应：,-H,的反应：,-H,较活泼,取代、氧化,萘的反应：取代、氧化；第二个取代基进入萘环的位置,第八章 卤 代 烃,卤代烷烃,R-CH,2,X,卤代烯烃,R-CH=CHX,乙烯式,R-CH=CHCH,2,X,烯丙式,R-CH=CH(CH,2,),n,X,n,2,孤立式,卤代芳烃,PhX,卤苯式,PhCH,2,X,苄卤式,Ph(CH,2,),n,X,n,2,卤代烃的亲核取代反应,S,N,1,、,S,N,2,机理的特点,鉴别卤化物的级别、现象如何描述,卤代烃的消除反应,扎依采夫烯烃,霍夫曼烯烃,卤苯的亲电取代反应,亲电取代类型及反应机理,加成消除机理,（苯环上有较强的吸电子基）,苯炔机理,（苯环上没有较强的吸电子基）,金属有机化合物,第九章 醇、酚、醚,一元醇、多元醇,3,醇、,2,醇、,1,醇,饱和醇、不饱和醇（烯丙式醇、孤立式醇、乙烯式醇）,分子间氢键,;,与水形成氢键,醇的制备,Lucas试剂（浓盐酸/ZnCl2）,烯丙醇、3 醇：室温立即混浊分层,2 醇：一段时间后混浊分层,1 醇：加热才慢慢混浊分层,仲醇、,-C,上有支链的伯醇，常有重排产物,+SOCl,2,(氯化亚砜.or.亚硫酰氯),+PCl,5,+PX,3,（P+,X,2,，,XBr,2,、I,2,）,产物纯净，无重排,ROH+SOCl,2,RCl+HCl+SO,2,ROH+PCl,5,RCl+HCl+POCl,3,3ROH+P+3/2Br,2,3RBr+P(OH),3,脱水反应,频哪醇（两个相邻羟基都连在叔,C,原子上）的脱水及重排,氧化,邻二醇的氧化,HIO,4,酚,FeCl3,的显色反应,可用于鉴别酚类,生成芳醚的反应,Fries,重排,环上的亲电取代反应,ArO,-,苯环上的羰化反应,(,酚酸、酚醛的生成,),醚,单醚和混醚的制备方法,碱性,ROR+H+,R,OH+R,溶于浓硫酸中。此性质可用于除少量醚杂质或初步鉴别醚类,醚键断裂（,COC,）,检验醚是否被氧化的方法以及防止醚被氧化的方法,Claisen,重排（烯丙基芳基醚专属,）,不对称三元环醚的开环反应存在一个取向问题，一般：,酸催化条件下亲核试剂进攻取代较多的碳原子；,碱催化条件下亲核试剂进攻取代较少的碳原子。,第十章 醛和酮,亲核加成,HCN、格氏试剂、NaHSO,3,、ROH、NH,2,-,Z,、RC,CH、(ph),3,P=CR,1,(R,2,),-,H的反应,互变异构、卤代（如碘仿反应）、羟醛缩合,歧化,（坎尼扎罗反应）,醛的氧化,（+托伦试剂、菲林试剂等）,酮的氧化,（+过氧化物等）,C=O还原,CHOH +Ni/H,2,、负氢（LiAH,4,、NaBH,4,等）、金属（Mg、Na）,CH,2,+Zn-Hg/HCl、NH,2,NH,2,/OH,-,、HSCH,2,CH,2,SH,醛、酮的制备,第十一章 羧 酸 及 其 衍 生 物,羧酸的化学性质：,一、酸性,二、羧基上的羟基（OH）的取代反应：,羧酸衍生物的制备,三、脱羧反应,四、,-H的卤代反应,五、还原,羧酸衍生物的化学性质,反应活性：酰卤,酸酐,酯,酰胺,酰卤：水解、醇解、氨解、酸解（常温下立即反应）,罗森蒙德（,Rosenmund,）还原法可将酰卤还原为醛,酸酐：单酐、混酐的制备方法；水解（,H,+,或,OH,-,催化）、醇解（,H,+,催化）、氨解（反应需稍加热）、酸解（无）,酯：酯的水解、醇解和氨解,酯缩合反应：,克莱森（,Claisen,）缩合,；,交叉酯缩合,；,分子内酯缩合,狄克曼（,Dieckmann,）反应,酰胺：,霍夫曼（,Hofmann,）降级反应（脱羰反应）,羧酸衍生物与格氏试剂反应,