高中化学专题三让有机反应为人类造福3.3纤维素的化学加工省公开课一等奖新名师优质课获奖课件.pptx

自主探究,精要解读,单击此处编辑母版文本样式,第三单元纤维素化学加工,1,纤维素属于有机物哪类物质？,提醒,多糖。,2,纤维素化学式是什么？属于纯净物吗？,提醒,(C,6,H,10,O,5,),n,。属于混合物。,3,纤维素水解产物是什么？,1/30,1,了解纤维素主要作用以及它在日常生活和工业生产等方面主要应用。了解造纸创造和发展，结合我国古代造纸术对学生开展爱国主义教育。,2,认识纤维素水解反应，胶棉、火棉等纤维素酯制备和应用,2/30,植物纤维素存在,纤维素是组成植物,基础物质，全部植物中都含有纤维素。木材中约有,是纤维素。,棉花,是自然界中较纯粹纤维素，纤维素含量达,。,细胞壁,二分之一,97%,99%,1.,3/30,2,纤维素组成,纤维素组成能够,用,来表示，其分子中大约含有几千个,。纤维素分子长链平行排列，相邻纤维素分子中许多羟基相互作用生成氢键而使这些长链分子紧密结合在一起形成,。几个,交织在一起形成,结构，这种,结构再排列起来形成肉眼所见到纤维。,(C,6,H,10,O,5,),n,葡萄糖单元,纤维素胶束,纤维素胶束,绳索状,绳索状,4/30,3,纤维素用途,(1),木材纤维能够用于制作家庭装修用,。,(2),木材、芦苇、稻草、麦秸、蔗渣等植物纤维可用于,。,在植物中，纤维素和一个叫木质素非纤维素结合在一起。在造纸过程中，先用,和,方法进行处理，把纤维素原料中非纤维素成份溶解除去，使纤维素分离出来，得到比较纯纤维素，制成,。再经过,、,、,等处理工序，就制成了纸。,纤维板,造纸,机械,化学,纸浆,漂白,打浆,烘干,5/30,(3),植物中木质素用途,在木质素中加入适量,后喷洒在沙丘表面，能有效固定表面沙粒，保持土壤水分，提升沙漠植树造林成活率。而且木质素能够被,，不会造成污染和土壤板结。,固化剂,生物降解,6/30,1.,水解条件,纤维素胶束中,数目很多，结合得很牢靠，它物理性质和化学性质,，所以纤维素水解较难，必须在一定条件下才能进行。普通来说，在,或者,催化下，纤维素能够发生水解，最终得到,。,2,水解方程式：,。,3,纤维素在动物体内水解,人体内没有使纤维素水解成葡萄糖,，所以不能直接消化、利用纤维素，但食草动物消化道中却有一些,，它们能产生,使纤维素水解。,氢键,比较稳定,无机酸,酶,葡萄糖,酶,微生物,纤维素酶,7/30,1.,纤维素结构与性质,纤维素是高分子，它长链由许多葡萄糖单元组成。每个葡萄糖单元含有,，所以纤维素能够表现出,一些性质，能够发生,。,2,纤维素酯制造,纤维素能够与,或者,发生酯化反应生成纤维素硝酸酯,(,俗称,),或纤维素醋酸酯,(,俗称,),。,三个羟基,醇,酯化反应,硝酸,醋酸酐,硝化纤维,醋酸纤维,8/30,纤维素主要存在于什么物质中？纸主要成份是什么？,提醒,植物体中，如棉花、木材等。纤维素。,纤维素分子结构有什么特点？其官能团是什么？,提醒,官能团为羟基，所以含有醇性质,【,慎思,1】,【,慎思,2】,9/30,怎样检验纤维素水解产物是葡萄糖？,提醒,向水解后混合液中先加碱中和多出,H,2,SO,4,，再加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液并加热，若有银镜或砖红色沉淀则说明纤维素水解产物是葡萄糖,纤维素与,HNO,3,反应吗？是什么反应类型？,提醒,能。酯化反应,(,取代反应,),【,慎思,3】,【,慎思,4】,10/30,淀粉,(C,6,H,10,O,5,),n,纤维素,(C,6,H,10,O,5,),n,结构特征,由葡萄糖单元组成天然高分子化合物；n值小于纤维素,由葡萄糖单元组成天然高分子化合物；每个葡萄糖单元中含三个OH,物理性质,白色粉末，不溶于冷水，在热水中部分溶解,白色、无味固体，不溶于水和有机溶剂,11/30,12/30,淀粉,(C,6,H,10,O,5,),n,纤维素,(C,6,H,10,O,5,),n,存在,植物种子、块根、谷类中,棉花、木材中,用途,制造葡萄糖和酒精,造纸，制造硝酸纤维,(,火棉、胶棉,),、醋酸纤维、人造丝、人造棉、炸药等,注意点,淀粉、纤维素分子通式都是(C6H10O5)n，但二者n值不一样，且均为混合物，所以不是同分异构体,13/30,下面关于淀粉与纤维素叙述正确是,(,),。,A,淀粉与纤维素分子中均含有葡萄糖单元，分子式为,(C,6,H,10,O,5,),n,。从组成上看，淀粉和纤维素是聚合程度不一样,物质混合物,B,淀粉与纤维素都是天然高分子化合物，属于非还原性多,糖，最主要性质之一是在无机酸溶液作用下，都能水,解成单糖,C,因为纤维素中碳百分含量高于淀粉，所以纤维素惯用来,制造火棉,D,淀粉溶液和纤维素溶液都属于胶体，因分子直径大，都不,能透过半透膜,【,例,1】,14/30,解析,选项,A,和,B,叙述是正确，其中,A,除了指出淀粉和纤维素分子式中,n,值不一样之外，对淀粉或纤维素本身来说，淀粉分子之间,n,值也不一样，纤维素分子之间,n,值也不一样。选项,C,叙述不正确，淀粉和纤维素虽分子大小不一样，但试验式相同,葡萄糖单元：,C,6,H,10,O,5,，则碳元素百分含量必定相同。选项,D,叙述也不正确，淀粉溶液中淀粉分子不能透过半透膜、淀粉溶液是胶体，这两点是正确；但纤维素不溶于水，也谈不上是胶体，选项,D,中关于纤维素叙述是不正确。,答案,AB,15/30,淀粉与纤维素，化学式均为,(C,6,H,10,O,5,),n,。因为,n,值不一样二者均属于混合物，二者不属于同分异构体，二者只是最简式相同。,16/30,木糖醇是一个新型甜味剂，它含有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者需要。它是一个白色粉末状结晶，结构简式为：,以下相关木糖醇叙述中不正确是,(,),。,A,木糖醇是一个单糖，不能发生水解反应,B,木糖醇在铜催化下能被氧气氧化，氧化产物能发生银镜反,应,C,木糖醇易溶解于水，能发生酯化反应和消去反应,D,1 mol,木糖醇与足量钠反应最多可产生,2.5 mol H,2,【,体验,1】(,成都模拟,),17/30,解析,糖是多羟基醛或酮及能够水解生成多羟基醛或酮有机物，木糖醇是一个多元醇，不是单糖，,A,选项错误；该醇两端羟基碳原子上含有,2,个氢原子，故可被氧化为醛基，能发生银镜反应，,B,选项正确；木糖醇为多羟基醇，含有,5,个亲水羟基，溶解性和甘油相同，故易溶于水，醇能够与酸发生酯化反应生成酯，与羟基相连碳原子邻位碳原子上含有氢原子，所以也能够发生消去反应，,C,选项正确；,1 mol,木糖醇中含有,5 mol,羟基，每,2 mol,羟基能够与钠反应生成,1 mol H,2,，所以,1 mol,木糖醇与足量钠反应最多可产生,2.5 mol H,2,，,D,选项正确。,答案,A,18/30,19/30,试验,2,：先配制,Cu(OH),2,悬浊液，再与纤维素水解后溶液反应，现象：溶液中出现砖红色沉淀。反应方程式：,试验,3,：先配制银氨溶液，加入纤维素水解后溶液，反应现象是试管内壁出现光亮银镜。,20/30,3,人体不能直接消化、利用纤维素，但富含纤维素食物可增强肠道蠕动和消化液分泌，有利于食物消化和排泄。,21/30,最近我国科学家正在研究牛胃与人胃区分，藉此研制出一个使得纤维素能较快地转变为低聚糖酶，如能实现，人就不再为米面发愁，吃绿色植物也能够过日子了。不但如此，大量无用短纤维，也能够转化成乙醇，供工业上使用。,依据以上信息，回答以下问题：,(1),试写出由纤维素转变为葡萄糖化学方程式：,_,；,(2),试确定与葡萄糖分子等氢原子烷烃同分异构体有,_,种，其中熔沸点最低烷烃分子结构简式为,_,，并用系统命名法将其命名为,_,。,【,例,2】,22/30,解析,此题入题时起点高，实质是落点低。在,(2),问中要注意掌握规律：在同系物中，碳原子数越多熔沸点越高；在同分异构体中，支链越多，结构越对称，熔沸点越低。,23/30,柠檬醛是一个用于合成香料工业原料。现已知柠檬醛结构简式为：,请回答以下问题：,(1),设计一试验，检验柠檬醛分子结构中醛基,(,简明说明所用试剂、试验步骤、试验现象和结论,)_,。,(2),已知溴水能氧化醛基，若要检验其中碳碳双键，其试验方法是,_,。,【,体验,2】,24/30,解析,(1),用银氨溶液或新制,Cu(OH),2,悬浊液检验,CHO,。,(2),用溴水检验柠檬醛分子中碳碳双键时，应先用银氨溶液或新制,Cu(OH),2,悬浊液将,CHO,转化为,COOH,，以防止干扰。,答案,(1),将少许柠檬醛滴入新制氢氧化铜悬浊液,(,或银氨溶液,),中，加热,(,或水浴加热,),，可观察到有专红色沉淀,(,或银镜,)产生，由此说明其分子中含有醛基,(2),先加入足量银氨溶液，水浴加热后，取反应后溶液用硝酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即证实有碳碳双键存在,25/30,1,纤维素每个葡萄糖单元含有三个醇羟基，能表现出醇一些性质，如能与硝酸或醋酸发生酯化反应，生成硝化纤维或醋酸纤维。,2,纤维素普通不易完全酯化生成三硝酸酯,(,含氮质量分数约为,14%),，普通把含氮量低纤维素硝酸酯叫做胶棉,(,含氮为,10.5%,12%),；含氮量高叫做火棉,(,含氮为,12.5%,13.8%),。,26/30,(1),纤维素三硝酸酯用于制无烟火药；纤维素单硝酸酯和二硝酸酯可制火棉胶，赛璐珞。,(2),纤维素醋酸酯可用于制造胶片和人造丝。,(3),制造增稠剂，化学浆糊。,(4),用,NaOH,和,CS,2,处理制造黏胶纤维。长纤维制人造丝，短纤维制人造棉、人造毛。,(5),人造纤维：将天然高分子纤维素或蛋白质原料，加工处理后得到纤维，是经过化学改性而成。,3,纤维素酯应用,27/30,用,10 g,脱脂棉与足量浓硝酸和浓硫酸混合液反应，制得,15.6 g,纤维素硝酸酯，则每个葡萄糖单元中发生酯化反应羟基数是,(,),。,A,3 B,2 C,1 D,不可计算,解析,纤维素在跟混酸酯化过程中是羟基中,H,被硝基取代，而且,1 mol,OH,中,H,原子被硝基取代后质量增加了,45 g,，由此可计算,10 g,脱脂棉生成,15.6 g,纤维素硝酸酯到底有多少个,H,原子被,NO,2,取代，从而推出酯结构。,【,例,3】,28/30,设纤维素分子中有,x,个,OH,酯化,则,(C,6,H,7,O,2,)(OH),3,n,纤维素硝酸酯,162,n,(162,45,x,),n,10 g,15.6 g,解之得：,x,2,即有两个,OH,被酯化，所以，该酯结构为：,答案,B,29/30,以下属于多糖是,(,),。,A,淀粉,B,硝酸纤维,C,醋酸纤维,D,黏胶纤维,解析,B,、,C,、,D,均属于纤维素酯，而淀粉属于多糖。,答案,A,【,体验,3】,30/30,