高中化学专题三让有机反应为人类造福3.1有机药物制备省公开课一等奖新名师优质课获奖课件.pptx

自主探究,精要解读,单击此处编辑母版文本样式,第一单元有机药品制备,1,什么是有机物？,1/39,2,有机物性质有哪些？,提醒,有机物大多难溶于水，不导电，可燃，熔沸点较低。,3,常见有机反应类型有哪些？,提醒,取代、加成、氧化、还原、酯化、水解、消去。,2/39,1,了解阿司匹林化学合成路线，认识阿司匹林等有机药品对保障人类健康主要性。,2,了解制备乙酰水杨酸原理和方法。,3,了解研制和生产有机药品时需要关注技术问题。,3/39,1.,水杨酸与乙酰水杨酸,水杨酸与乙酰水杨酸分子中都含有,和,。水杨酸分子中羟基上氢原子被,取代生成乙酰水杨酸。,苯环,羧基,乙酰基,4/39,2,阿司匹林成份和分子结构,主要成份是,，另外还含有惰性黏合剂,(,通惯用淀粉,),。,3,阿司匹林合成,(1),主要原料：,，其分子结构简式为,。,乙酰水杨酸,氯苯,5/39,(2),合成路线。,首先，苯一氯代物,(,氯苯,),在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚，化学方程式为：,苯酚能够在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸，化学方程式为：,6/39,水杨酸再与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸，即阿司匹林，化学方程式为：,7/39,笃学二 有机药品制备,1.,有机药品合成基本步骤,每一个有机药品制备都是一个复杂过程，首先，要经过结构分析确定有机药品,；然后，依据它分子结构研究这种物质,；最终，经过详细化学合成试验探索合成每一个,生成条件，以求用,伎俩制备出目标产物。,2,有机药品合成时需要注意关键问题,在合成过程中还要预防产生对环境有害,或,。,分子结构,化学合成路线,中间产物,副产物,废弃物,最经济,8/39,3,化学合成药品主要作用,化学合成药品已在人类生活中得到广泛应用，在,、,、,等方面作出了重大贡献。伴随科学技术发展，人类必将制备出更多对提升人体健康水平有重大作用药品。,抵抗疾病,增强人体免疫力,节约自然资源,9/39,提醒,取代反应,(,水解反应,),【,慎思,1】,【,慎思,2】,苯酚有哪些化学性质？,提醒,弱酸性,10/39,11/39,科学家制备药品普通过程？,提醒,从,(植物中,),发觉,测定,(,组成、结构,),合成,改进,(,药效、副作用,),设计,(,新药,),合成,【,慎思,3】,12/39,1,氯苯制取,合成阿司匹林可用氯苯为原料。氯苯分子中氯原子和乙烯分子中氯原子地位很相同，氯原子直接和苯环上杂化碳原子相连，氯原子一对,p,电子参加,p,共轭，所以，该氯原子也很不活泼，在普通条件下不能进行取代反应。,13/39,氯苯为无色液体，沸点为,132 ,，可用苯直接氯化制得，反应化学方程式以下：,工业上也可用苯蒸气、空气及氯化氢经过氯化铜催化来制备，反应化学方程式以下：,氯苯可用作溶剂和有机合成原料。,14/39,2,水杨酸制备,苯一氯代物,(,氯苯,)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚，苯酚能够在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸。,15/39,3,乙酰水杨酸制取,水杨酸是双官能团化合物，它既是酚又是羧酸，所以它能发生几个不一样酯化反应，它既能与醇反应，也能与酸反应。在醋酸酐存在下，水杨酸生成乙酰水杨酸,(,阿司匹林,),。,反应化学方程式：,16/39,17/39,因为水杨酸现有羧基又有羟基，有少许高聚副产物在反应中生成，使反应变得复杂化。比如，在生成乙酰水杨酸同时，水杨酸分子之间能够发生缩合反应，生成少许聚合物，以下所表示：,18/39,乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而高聚副产物不能溶于碳酸氢钠溶液，这种性质上差异能够用于阿司匹林纯化，反应化学方程式以下：,19/39,最可能存在于最终产物中杂质是水杨酸，它存在是因为乙酰化反应不完全，或者因为产物在分离步骤中发生水解造成。该物质可在各个纯化阶段和产物最终重结晶过程中被除去。水杨酸和大多数酚一样，能与氯化铁形成深色配合物，所以，能够利用这个性质对此杂质存在进行检验。,20/39,4,合成路线,21/39,下面是工业合成治疗帕金森症,(,震颤麻痹症,),药品左旋多巴,(C),结构简式以及美国科学家创造合成路线。,【,例,1】(,南通模拟,),22/39,在上述反应中，关于,(1),、,(2),两步反应类型，全部正确是,(,),。,A,化合反应，分解反应,B,加成反应，水解反应,C,还原反应，分解反应,D,氧化反应，水解反应,解析,反应,(1),是,A,分子中碳碳双键变成了,B,分子中碳碳单键，属于加成反应；反应,(2),是水分子中氢原子取代了,B,分子,中 ，属于取代反应或水解反应,答案,B,23/39,取代反应、加成反应和氧化反应、还原反应本质不一样，而水解反应也属取代反应。,24/39,以下三种有机物是一些药品中有效成份：,【,体验,1】,25/39,以下说法正确是,(,),。,A,三种有机物都能与浓溴水发生反应,B,三种有机物苯环上氢原子若被氯原子取代，其一氯,代物都只有,2,种,C,将等物质量三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司,匹林消耗氢氧化钠最多,D,使用,FeCl3,溶液能判别出这三种有机物,26/39,解析,三种有机物中只有对羟基桂皮酸能与溴水反应，故,A,项错误；其苯环上一氯代物种数分别为,2,、,2,、,4,，故,B,项错误；,C,项中,1 mol,三种物质反应时，消耗,NaOH,物质量分别为,2 mol,、,1 mol,、,3 mol,，故,C,项正确；,FeCl,3,溶液能与含有酚羟基物质发生显色反应，只能判别出对羟基桂皮酸，后二者无法加以判别。,答案,C,27/39,1,所选择每个反应副产物尽可能少，所要得到主产物产率尽可能高且易于分离，防止采取副产物多反应。,2,发生反应条件要适宜，反应安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。,3,要按一定反应次序和规律引入官能团，不能臆造不存在反应事实，必要时应采取一定办法保护已引入官能团。,4,所选取合成原料要易得、经济。,5,原子利用率要高，不产生污染，表达绿色合成理念。,28/39,阿司匹林能快速解热、镇痛。长期有效缓释阿司匹林可在体内逐步水解而疗效更佳。用丙酮为主要原料合成长期有效缓释阿司匹林流程以下列图。,【,例,2】,29/39,30/39,31/39,32/39,33/39,34/39,35/39,36/39,37/39,聚丙烯酸酯类涂料是当前市场上流行墙面涂料之一，它含有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等特点。下边是聚丙烯酸酯结构简式，它属于,(,),。,无机化合物有机化合物高分子化合物离子化合物共价化合物,A,B,C,D,【,体验,2】,38/39,答案,C,39/39,