有机化学第二章1.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二章 烷烃（1）,主要内容,烷烃的结构，同分异构体,烷烃的命名（普通命名法，,IUPAC,命名法）,构象和构象异构体，构象式的表示法,一.烷 烃,（,Alkanes,Paraffins,）,碳氢化合物,烃,（,hydro,carbon,s,）,完全,烷,饱和,烃类,（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）,同系列：,有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。,同系物：,同系列中的化合物为同系物。,烷烃的通式,：,C,n,H,2n+2,（例：,CH,4,C,2,H,6,C,3,H,8,C,4,H,10,）,同系列,（同系物,Homologs）,烷烃的结构,Space Filling,Model,Ball and Stick Model,C:,sp,3,杂化，成,键,碳原子的四种类型,1,C,（伯碳，一级碳）,primary carbon,2,C,（仲碳，二级碳）,secondary carbon,tertiary carbon,3,C,（叔碳，三级碳）,4,C,（季碳，四级碳）,quaternary carbon,1,H,（伯氢）,2,H,（仲氢）,3,H,（叔氢）,二种类型 2,C,二种类型 1,C,二种类型 1,C,分析下列化合物所含碳原子种类,碳原子种类的,扩展,1,自由基,（伯自由基）,2自由基,（仲自由基）,3,自由基,（叔自由基）,1,碳负离子,（伯碳负离子）,3,碳正离子,（伯碳正离子）,普通命名法,用于简单化合物的命名,IUPAC,命名法（系统命名法）,（,IUPAC,:,国际纯粹与应用化学联合会，,I,nternational,U,nion,of,P,ure,and,A,pplied,C,hemistry,）,二.烷烃的命名,基础：,普通命名法,普通命名法,中文名,英文名,甲,烷,乙,烷,丙,烷,meth,ane,eth,ane,prop,ane,碳原子,数目,+,烷,英文命名用词尾,-,ane,表示烷烃,碳原子数为,110,用,天干（甲、乙、丙、,壬、癸）,表示,C1,C2,C3,异构词头用词头,“,正,”、“,异,”和“,新,”等区分,相应的英文词头为,n,-,(normal),、,iso,和,neo,（注意不加“,-,”,）,中文名,英文名,正,丁烷,异,丁烷,正,戊烷,异,戊烷,新,戊烷,n,-,but,ane,iso,but,ane,n,-,pent,ane,iso,pent,ane,neo,pent,ane,C4,C5,C6,正,己烷,异,己烷,新,己烷,n,-hex,ane,iso,hex,ane,neo,hex,ane,中文名,英文名,如何命名？,如何命名？,正庚烷,正辛烷,正壬烷,正癸烷,正,十一,烷,正,十二,烷,正,十三,烷,正,二十,烷,n-hept,ane,n-oct,ane,n-non,ane,n-dec,ane,n-undec,ane,n-dodec,ane,n-tridec,ane,n-eicos,ane,碳原子数为10以上时用,大写数字,表示,C7,C8,C9,C10,C11,C12,C13,C20,中文名,英文名,IUPAC,命名法（系统命名法）,基本方法：,选定一条最长链作为,主链,（以,普通命名法,命名）,其它支链作为主链上的,取代基,。,普通命名法：,异丁烷,IUPAC命名法：,2,-,甲基,丙烷,取代基（烷基）,：烷烃,去掉一个氢原子,后留下的原子团,烷烃,烷基,一些常见的烷基,主链的选择,和取代基位置编号,最长链为主链,取代基编号数最小,取代基位置用阿拉伯数字表示，,名称写在母体名称前面,取代基最多的链为主链,小基团排在前面（英文以字母顺序排列）,不同基团编号相同时，,使小取代基编号最小,相同取代基合并，用,大写,数字表示,基团数目,（,英文表示基团数目用词头,di,tri,tetra,penta,hexa,表示）,取代基位置的数字用“,”隔开,含支链的取代基的命名,注：有几种取代基时，应按“次序规则”排列，指定较优基团后列出,“次序规则”将在以后讨论(几种烷基的次序,P19),仲丁基,2,-,丁基,1,-,甲基丙基,2,7,-,二甲基,-,4,-,仲丁基,辛烷,2,7,-,二甲基,-4,-,(2,-,丁基),辛烷,2,7,-,二甲基,-,4,-,(1,-,甲基丙基),辛烷,这样选取主链及编号是否合适？,三.构象(,comformation,)和构象异构体,C,C,单键是可以旋转的,单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象）,不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）,乙烷的两种构象,重叠式,交叉式,描述立体结构的几种方式,伞形式,锯架式,Newman投影式,2,1,键电子云排斥，,von der waals,排斥力，,内能较高,（最不稳定）,乙烷的构象,交叉式构象,扭曲式构象,重叠式构象,staggered,conformer,skewed,conformer,eclipsed,conformer,原子间距离最远,内能较低,（最稳定）,（有无数个）,小于两个H 的,von der waals,半径（1.2）之和，有排斥力,乙烷构象转换与势能关系图,旋转中须克服能垒,扭转张力,电子云排斥,相邻,两,H,间的,von,der,waals,排斥力,一般情况下(T-250,o,C):,单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。,一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。,丁烷的构象,交叉式（anti）,（反交叉式）,部分重叠式,邻位交叉式,（gauche）,全重叠式,邻位交叉式,（gauche）,甲基间距离最远,(最稳定),较不稳定较稳定,甲基间距离最近,（最不稳定）,丁烷构象转换与势能关系图,高级烷烃的构象,碳链排列成锯齿形，键都在交叉式的位置的构象最稳定,其它烷烃的构象,规律:大基团总是占据反对位交叉,最稳定,最不稳定,立体异构体：,由原子或基团在,空间,的排列（或连接）方式不同所产生的异构体（包括,构型异构体,和,构象异构体,）,立体异构体、,构型异构体与构象异构体,构型异构体,不可转换,理论上可分离,构象异构体,可通过单键旋转转换,一般无法分离,本次课要求,了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。,掌握烷烃的两种基本命名方法，能用,IUPAC,命名法命名结构较为复杂的烷烃分子。,了解并掌握化合物构象的概念，熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法。,