1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第3章有机合成及其应用,第2节有机化合物结构测定,1/18,当人们从自然界得到一个新化合物并将其提纯以后，测定其结构就是最主要工作了。只有完全确定了这种化合物分子结构，才能深入了解和应用这种化合物。,在有机合成中，对天然产物合成首要工作就是测定目标分子结构；而对人工设计有机化合物，在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。那么，你知道是怎样对有机化合物进行结构测定吗？结构测定在有机化学中有什么主要作用？,2/18,结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其主要地位。测定有机化合物结构方法很多，归根结
2、底都是依据它们本身所含有物理性质和化学性质来进行。测定有机化合物结构关键步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含官能团及其在碳骨架上位置。,3/18,有机化合物,元素组成,相对分子质量,分子式,官能团及碳骨架情况,分子结构,定性定,量分析,化学分析,光谱分析,相对分子质量测定,测定有机化合,物结构流程图,4/18,一、有机化合物分子式确实定,要确定有机化合物分子式，首先需要知道该物质由哪些元素组成，各元素质量分数是多少,，必要时还要测定其相对分子质量。,1、确定有机化合物元素组成,组成有机化合物元素种类并不多，最常见是C、H、O、N、X等元素，各元素质量分数通常需要借助有机化合物可燃性等化学性质
3、进行定量测定。得知C、H、N、X等元素质量分数后,，其总和若小于100%，其差值普通就是氧元素质最分数。,5/18,碳、氢元素,质量分数测定,测二氧化碳和,水质量,在氧气流中燃烧,氮元素,质量分数测定,测氮气,体积,在二氧化碳流中燃烧,卤素,质量分数测定,测卤化银,质量,与硝酸银溶液及浓硝酸混合加热,有机化合物元素组成的测定,6/18,2.测定有机化合物相对分子质量,测定有机化合物相对分子质量方法很多，能够依据理想气体状态方程并采取特定装置进行测定，也能够使用质谱仪进行测定。,7/18,二、有机化合物结构式确实定,测定有机化合物结构，关键步骤是判定分子不饱和度及经典化学性质，进而确定分子中所含
4、官能团及其所处位置。,8/18,有机化合物分子式,推测化学,键类型,判断官能团种,类及所处位置,确定有机化,合物结构式,确定有机化合物结构式流程示意图,计算不,饱和度,化学性质试验,或仪器分析图谱,9/18,练习,(,确定有机物分子式,),确定试验式,燃烧30.6g医用胶单体样品，试验测得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算为标准情况)，请经过计算确定其试验式。,确定分子式,由质谱分析法测定出该样品相对分子质量为153.0，请确定其分子式。,10/18,典题解析,例1、,某有机物样品3.26g，燃烧后得到4.74gCO,2,和 1.92gH,2,O，试验测得其相对分子质
5、量为60，求该有机物分子式。,11/18,gkxx精品课件,解一,：先求样品中各组成元素质量，由样品与组成元素物质量之比求分子式。由上述计算知：m(C)1.29g，m(H)0.213gm(O)3.26g1.29g0.213g1.75gn(样品)n(C)n(H)n(O)1242该有机物分子式为C,2,H,4,O,2,。,12/18,解二,：依据燃烧反应方程式计算,CxHyOz xCO,2,H,2,O 60 44x 189y,3.26g 4.74g 1.92g,6044x3.26g4.74g x2609y 3.26g1.92gy4z(6012214)162分子式为C,2,H,4,O,2,13/18
6、1.有机化合物分子不饱和度计算,不饱和度,也称,缺氢指数,，它能够经过有机化合物分子式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构信息。,化学键,不饱和度,化学键,不饱和度,一个碳碳双键,1,一个碳碳叁键,2,一个羰基,1,一个苯环,4,一个脂环,1,一个氰基,2,几个官能团不饱和度,14/18,2.确定有机化合物官能团,有机化合物官能团都有着相对独立和明确化学性质，所以能够经过化学反应对其进行判别和确定，从而推断有机化合物可能官能团。,官能团种类,试剂,判断依据,碳碳双键或,碳碳叁键,溴四氯化碳溶液,卤素原子,醇羟基,酸性KMnO,4,溶液,红棕色褪去,紫色
7、褪去,AgNO,3,和浓硝酸混合液,钠,有沉淀产生,有氢气放出,一些官能团化学检验方法,15/18,官能团种类,试剂,判断依据,酚羟基,FeCl,3,溶液,显色,溴水,有白色沉淀产生,醛基,银氨溶液,有银镜反应,新制氢氧化铜悬浊液,有砖红色沉淀产生,羧基,NaHCO,3,溶液,有二氧化碳气体放出,硝基(NO,2,),(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH甲醇溶液,1分钟内溶液由淡绿色变红棕色,氰基(CN),稀碱水溶液，加热,有氨气放出,16/18,紫外光谱仪,红外光谱仪,核磁共振谱仪,17/18,3.定量试验 依据乙醇分子式和各元素化合价，乙醇分子可能有两种结构：设计试验证实乙醇分子到底是哪种结构？,18/18,
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