1、单击此处编辑母版文本样式,化学,高考总复习人教版,第十二章 认识有机化合物,有机化学基础(选修五),1/70,2/70,考试纲领要求,高考热点提醒,1.了解常见有机物结构,了解有机物分子中官能团,能正确表示简单有机化合物结构,2.了解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物同分异构体结构简式(不包含手性异构体),3.能依据有机化合物命名规则命名简单有机化合物,4.能依据有机化合物元素含量、相对分子质量确定有机物分子式,5.了解确定有机化合物结构化学方法和物理方法.,1.能够识别常见官能团,并能依据官能团对有机物进行分类,2.有机物同分异构体书写及种数判断,3.对简单、经典有机物进
2、行命名,4.有机物分离、提纯普通方法,5.有机物分子式、结构式确实定.,3/70,4/70,1有机物分类,(1)按碳骨架分类,5/70,6/70,官能团:决定化合物特殊性质,有机物主要类别和官能团.,原子或原子团,(2)按官能团分类,7/70,类别,官能团结构及名称,类别,官能团结构及名称,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,卤代烃,醇,酚,8/70,类别,官能团结构及名称,类别,官能团结构及名称,醚,(醚键),醛,(醛基),酮,(羰基),酯,(酯基),羧基,COOH(,),氨基酸,(氨基),(羧基),羧基,CHO,NH,2,COOH,9/70,2.有机化合物结构特点,(1)有机化合物中碳原子成键特点,
3、每个碳原子与其它原子形成,4,个共价键,碳原子间不但能够形成,,还能够形成,或,多个碳原子能够形成碳链,也能够形成,碳碳单键,碳碳双键,碳碳三键,碳环,10/70,(2)有机化合物表示方法(以乙烯为例),乙烯分子式为,,电子式为,,结构式为,,结构简式为,.,C,2,H,4,11/70,(3)有机化合物同分异构现象,同分异构现象:化合物含有相同,,而,不一样现象,同分异构类型,A,异构:碳链不一样而产生异构现象,如:,分子式,结构,碳链,12/70,B,异构:官能团位置不一样而引发异构现象:如:CH,3,CHCHCH,3,和CH,2,CHCH,2,CH,3,.,C,异构:含有不一样官能团而引发
4、异构现象,如:CH,3,CH,2,OH和CH,3,OCH,3,.,位置,官能团,D.立体异构:顺反异构,对映异构,13/70,结构相同,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团一系列有机物互称同系物。,(4)同系物,如:CH,4,CH,3,-CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,=CH,2,CH,2,=CH-CH,3,CH,2,=CH-CH,2,-CH,3,.,CH,3,OH CH,3,CH,2,OH CH,3,CH(CH,3,)OH,同系物了解:,1.通式相同(逆命不成立)n不一样;2.结构相同(官能团及其数目相同)、性质相同;3.必为同一类物质;4.相对分子质量相差14或14整数
5、倍。,14/70,3有机化合物命名,(1)烷烃命名,烃基:烃分子失去一个氢原子所剩下原子团,如甲基,、乙基,命名,A习惯命名法:,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,称为,CH,3,CH,2,CH,3,(或C,2,H,5,),正戊烷,15/70,16/70,17/70,18/70,1以下说法正确是(),A分子组成相差一个或若干个CH,2,原子团有机物一定是同系物,B含有相同通式且相差一个或若干个CH,2,原子团有机物一定是同系物,C互为同系物有机物分子结构必定相同,D互为同系物有机物一定含有相同通式,19/70,解析:,结构相同在分子组成上相差一个或若干个CH,2,原子团有机物互
6、称为同系物,按照概念,A选项只具备分子组成上存在系差,其结构并不一定相同,比如,环丙烷(分子式为C,3,H,6,)和丁烯(C,4,H,8,)存在系差,但二者不是同系物,同理,含有相同通式并不意味结构相同,故B选项错误,按照同系物概念,C、D选项正确,答案:,CD,20/70,A2,5二甲基4乙基己烷,B2,5二甲基3乙基己烷,C3异丙基5甲基己烷,D2甲基4异丙基己烷,21/70,解析:,据命名标准,将该烃碳原子编号为,22/70,3以下烷烃在光照下与氯气反应,只生成一个一氯代烃是(),答案,:C,23/70,24/70,例题1,请你按官能团不一样对以下有机化合物进行分类,将其所属类别名称填在
7、横线上,25/70,26/70,点拨:,本题为按官能团类别给有机化合物分类据有机化合物分子内所含官能团来确定该化合物类别,27/70,答案:,(1)烯烃(2)炔烃(3)酚(4)醛(5)酯(6)卤代烃,28/70,以下有机物中属于芳香化合物是(),解析:,各选项中物质只有 含苯环,属于芳香化合物,答案:,C,29/70,1,同分异构体书写方法,(1)依据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构,(2)就每一类物质,写出官能团位置异构体,(3)碳链异构按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”规律书写,30/70,(4)氢饱和:按“碳四键”原理,碳原子剩下价键用氢原子去饱和,就可
8、得全部同分异构体结构简式,下面以C,4,H,10,O为例说明:,符合C,n,H,2,n,2,O有机物可能是醇或醚,先写符合醇同分异构体,a碳链异构2种,31/70,32/70,c按照氢四价标准,补上氢,共四种,再写醚同分异构体,依据醚键位置及碳链异构,符合C,4,H,10,O醚类共有3种:,33/70,2常见有机物官能团异构,组成通式,可能类别,经典实例,C,n,H,2,n,烯烃、环烷烃,C,n,H,2,n,2,炔烃、二烯烃、环烯烃,C,n,H,2,n,2,O,醇、醚,C,2,H,5,OH与CH,3,OCH,3,34/70,组成通式,可能类别,经典实例,C,n,H,2,n,O,醛、酮、烯醇、环
9、醚,C,n,H,2,n,O,2,羧酸、酯、羟基醛,CH,3,COOH、HCOOCH,3,与HOCH,2,CHO,C,n,H,2,n,6,O,酚、芳香醇、芳香醚,35/70,例题2,依据下表中烃分子式排列规律,判断空格中烃同分异构体数目是(),序号,1,2,3,4,5,6,7,8,分子式,CH,4,C,2,H,4,C,3,H,8,C,4,H,8,C,6,H,12,C,7,H,16,C,8,H,16,36/70,A.3 B4,C5 D6,点拨:,解答本题首先要确定表中5号烃分子式,然后依据同分异构体书写方法确定该烃同分异构体数目,37/70,解析:,依据烃分子排列次序可知:序号为5烃分子式为C,5
10、H,12,,其同分异构体有:CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,、,答案,:A,38/70,以下物质中互为同分异构体是(),39/70,A B,C D,解析:,与CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Cl分子式均为C,4,H,9,Cl,但二者结构不一样,二者互为同分异构体,答案:,C,40/70,方法归纳:同分异构体数目标判断方法,(1)记住已掌握常见物质异构体数.,比如:甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH,4,四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷六甲基取代物)、苯、环己烷、乙炔、乙烯等只含一个氢原子分子一卤代物只有一个;,丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;,戊烷、丁烯、
11、戊炔有3种.,41/70,(2)基元法:比如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同类物质同分异构体.,(3)替换法:比如二氯苯(C,6,H,4,Cl,2,)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替换 Cl).,(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目标主要方法,其规律有:同一碳原子上氢等效;同一碳原子上甲基氢原子等效;位于对称位置上碳原子上氢原子等,42/70,1,烷烃系统命名法,烷烃命名基本步骤为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不一样基,简到繁;相同基,合并算,(1)选取最长、支链最多碳链为主链,43/70,(2)编号位要遵照“近”、“
12、简”、“小”标准,“近”:以离支链最近主链一端为起点编号,“简”:在近基础上,从较简单支链一端开始编号,“小”:在“近”和“简”基础上,使各取代基位次和最小,44/70,(3)按主链碳原子数称为对应某烷,在其前写出支链号位和名称阿拉伯数字用“,”隔开,汉字与阿拉伯数字用“”连接,(4)实例:,其名称为2,3,6三甲基4乙基庚烷,45/70,2烯烃和炔烃命名,(1)选主链:将含有或最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”,(2)编号定位:从距离或最近一端对主链碳原子编号;,46/70,(3)将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”前面,并用阿拉伯数字标明或位置,比如:,名称:2乙基1戊烯名称:4
13、甲基2戊炔,47/70,3苯同系物命名,苯作为母体,其它基团作为取代基,比如:苯分子中氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,假如两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体可分别用邻、间、对表示,邻二甲苯间二甲苯对二甲苯,48/70,例题3,以下各化合物命名中正确是,(,),49/70,点拨:,解答该题先要确定各选项中各有机物含有官能团,然后依据各选项中有机物结构简式作出正确命名,解析:,A正确命名为1,3丁二烯;B应从离羟基最近一端开始编号,正确名称为2丁醇;C为邻甲基苯酚;D主链上有4个碳原子,为2甲基丁烷,答案:,D,50/70,按系统命名法填写以下有机物名称及相关
14、内容:,(1)新戊烷用系统命名法命名为_,(4)分子式为C,3,H,6,烯烃结构简式为_,51/70,52/70,名称为4甲基2戊炔,1 mol该烃完全燃烧消耗8.5 mol O,2,.,(4)C,3,H,6,烯烃结构简式为CH,3,CHCH,2,.,答案:,(1)2,2二甲基丙烷(2)乙苯,(3)C,6,H,10,4甲基2戊炔8.5,(4)CH,3,CHCH,2,53/70,某化工厂废液中经测定知主要含有乙醇,其中还溶有苯酚(熔点:43)、乙酸和少许二氯甲烷现欲从废液中回收它们,依据各物质熔点和沸点,该工厂设计了以下回收试验方案,54/70,试回答以下问题:,(1)写出A、B、C化学式:A_
15、B_,C_;,(2)写出操作D名称_,(3)写出回收物、和G组成:,_;_;G_.,55/70,解析:,试剂A使苯酚、乙酸变成对应苯酚钠和乙酸钠,所以A可能为NaOH或Na,2,CO,3,溶液(不能是NaHCO,3,,因为它不和苯酚反应);由,“,回收物(40,、78)”知操作D为分馏;G为苯酚钠和乙酸钠,经过加入物质B和操作E得到苯酚和乙酸钠溶液,可知物质B和苯酚钠反应生成苯酚,而与乙酸钠不反应,可知B酸性比乙酸弱比苯酚强,B为CO,2,,操作E为分液乙酸钠到乙酸,说明加入酸性比乙酸强物质,稀硫酸(不能是盐酸,因为它易挥发),操作F为蒸馏,56/70,答案:,(1)Na,2,CO,3,(或
16、NaOH)CO,2,稀H,2,SO,4,(2)分馏,(3)二氯甲烷乙醇苯酚钠、乙酸钠,57/70,1下面原子或原子团,不,属于官能团是(),AOH,BBr,CNO,2,D,58/70,解析:,卤素元素原子(如Br)、硝基(NO,2,)、碳碳双键()均属于官能团,而OH,为氢氧根离子,不属于官能团,答案:,A,59/70,2迄今为止,以下各族元素中生成化合物种类最多是(),AA族 BA族,CA族 DA族,解析:,有机物都含有碳元素,故A族元素中生成化合物种类最多,答案:,C,60/70,3有A、B两种烃,含碳质量分数相同,关于A、B以下说法正确是(),AA和B一定是同分异构体,BA和B不可能是同
17、系物,CA和B试验式一定相同,D各取1 mol A和B完全燃烧生成CO,2,质量一定相同,61/70,解析:,A、B两种烃中碳质量分数相同,则氢质量分数也相同所以,A、B两种烃最简式(试验式)相同但A、B两种烃相对分子质量不一定相同,故A、B两种烃不一定属于同分异构体,也不一定属于同系物,答案:,C,62/70,4某烷烃相对分子质量为72,跟氯气发生取代反应所得一氯取代物有3种,这种烷烃是(),63/70,解析:,烷烃分子通式为C,n,H,2,n,2,,则14,n,272,n,5.故烷烃为C,5,H,12,,其同分异构体分别为:,答案:,A,64/70,5.以下各组物质属于同系物是,,属于同分
18、异构体是,,属于同素异形体是,,属于同位素是,,属于同一个物质是,.,O,2,和O,3,氕和氚 麦芽糖和蔗糖,65/70,66/70,67/70,解析:,结构相同,化学性质相同,组成上相差一个或若干个,“,CH,2,”,原子团化合物为同系物,如:苯与对二甲苯C,2,H,2,与C,4,H,6,组成上尽管相差2个,“,CH,2,”,,但二者结构不一定相同,二者不一定为同系物;蔗糖与麦芽糖,,乙醇与甲醚,,CH,3,CH,2,NO,2,和,68/70,均属于同分异构体;O,2,和O,3,是同一元素不一样单质,二者互为同素异形体;氕和氚都是同一元素不一样原子,属于同位素;由CH,4,正四面体结构可知:,69/70,和,是同一个物质;淀粉和纤维素尽管分子式均为(C,6,H,10,O,5,),n,,但二者,n,值不一样,二者不属于同分异构体,答案:,70/70,






