化学选修5 卤代烃.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二章 烃和卤代烃,第三节 卤代烃,有些品牌的涂改液中的溶剂含有,三氯乙烯,七氟丙烷,灭火器,身边的化学,聚氯乙烯（,PVC,）,雨衣,运动场上的“化学大夫”,氯乙烷,学习目标,（,1,）卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。,（,2,）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。,指决定化合物化学特性的原子或原子团。,常见的官能团有：,卤素原子（,X,）、,羟基（,OH,）、,醛基（CHO,）、,羧基（,COOH,）、,硝基（,NO,2,）、,氨基（,NH,2,）,等。,C,C,和,CC,也分别是烯烃和炔烃的官能团。,什么是官能团？,复习提问：,苯与,Br,2,在铁粉存在下生成什么物质？,何为,碳和,碳原子？,卤代烃,烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代生成的化合物。,例：,R-X,（含一个卤原子，常见氯、溴和碘），官能团,X,。,定义,代表物：溴乙烷,一、溴乙烷的结构和物理性质,1,、溴乙烷的分子组成与结构,（,1,）分子式：,C,2,H,5,Br,（,2,）结构式：,（,3,）结构简式：,（,4,）电子式：,C,C,H,H,H,Br,H,H,CH,3,CH,2,Br,或,C,2,H,5,Br,思考与交流,:,在核磁共振氢谱中溴乙烷有几类峰谱？,无色液体，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂，沸点低（,38.4,C,）。,2,、溴乙烷的物理性质,C,C,H,H,H,H,H,Br,-,由于溴原子吸引电子能力强，,C,Br,键,容易断裂。,因此反应活性增强,。,由于,卤素原子,的引入使卤代烃的,反应活性增强,。,方案,I,方案,II,无明显现象,褐色沉淀,未,反应完的,NaOH,与,硝酸银溶液反应生成了,Ag,2,O,说明溴乙烷,中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离,。,Ag,+,+,OH,-,=,AgOH,（,白色）,2,AgOH,=,Ag,2,O(褐色,)+,H,2,O；,浅黄色沉淀,HNO,3,中和,过量的,NaOH,溶液，防止生成,Ag,2,O,暗褐色,沉淀，影响,r,-,检验。,AgBr,二、溴乙烷的化学性质,1,、溴乙烷的水解反应,反应条件：,NaOH,水溶液、加热,C,2,H,5,Br+Na-OH C,2,H,5,-OH+,NaBr,水,实质为取代反应,思考,（,1,）如何判断,CH,3,CH,2,Br,是否完全水解？,（,2,）如何判断,CH,3,CH,2,Br,已发生水解？,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解,取反应混合液,AgNO,3,溶液,取上层清液硝酸 酸 化,溴乙烷水解装置及,Br,-,的检验,C2,H,5,Br+KOH,水,C,2,H,5,OH+,KBr,思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加热还是水浴加热更好？,溴乙烷沸点：,38.4,C,先,加氢氧化钠溶液,再加硝酸酸化,检验溴乙烷中溴元素的实验步骤：,再加硝酸银溶液,实验方案,第二章 烃和卤代烃,第三节 卤代烃,学习目标,（,1,）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生消去反应的条件和所发生共价键的变化。,（,2,）了解卤代的分类、命名。,将,溴乙烷,与,氢氧化钠,的,乙醇,溶液,共热,，是否还发生取代反应（水解反应）？,消去,反应,CH,2,CH,2,CH,2,=,CH,2,+,HBr,|,Br,|,H,NaOH/,醇,NaOH,+,HBr,NaBr,+H,2,O,(2),消去反应,CH,2,CH,2,+,NaOH,CH,2,=,CH,2,+,NaBr,+H,2,O,|,Br,|,H,醇,如果,有机化合物,(,卤代烃等,),在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子,(,卤代氢等,),而生成不饱和,(,含双键或三键,),化合物的反应，叫消去反应。,注意,卤代烃消去反应的外部条件,产物鉴别方法：,NaOH,的醇溶液、加热,消去反应特征：,产物：不饱和烃,+,小分子,科学探究,P,42,2,断键：,Br,键和,碳上的,C H,键,AgNO,3,+,NaBr,=,AgBr,+NaNO,3,溴乙烷消去反应装置及消去反应产物的检验,CH,2,CH,2,+,NaOH,CH,2,=,CH,2,+,NaBr,+H,2,O,|,Br,|,H,醇,如何检验生成的气体是乙烯？,除,KMnO,4,酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？,先通过水 再通入,KMnO,4,溶液褪色,作用：除去乙烯中的乙醇,通入溴水,褪色,取代反应,消去反应,反应物,反应,条件,断键,生成物,结论,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH,水,溶液、,加热或常温,NaOH,醇,溶液、,加热,C,Br,C,Br,，邻碳,C,H,CH,3,CH,2,OH,NaBr,CH,2,CH,2,NaBr,H,2,O,溴乙烷和,NaOH,在不同条件下发生不同类型的反应,（无醇变有醇，有醇变烯炔）,C,2,H,5,Br,NaOH,醇,NaOH,水,C,2,H,5,OH,CH,2,=,CH,2,【,小结,】,某学生将溴乙烷和氢氧化钠共热煮沸几分钟后，冷却，滴入硝酸银溶液，结果未见浅黄色沉淀生成，其主要原因时,A,、加热时间太短,B,、不应冷却后再滴入硝酸银溶液,C,、加硝酸银溶液后未加稀硝酸酸化,D,、加硝酸银溶液前未加稀硝酸酸化,D,证明溴乙烷中的溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是,加入,AgNO3,溶液加入,NaOH,溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入,NaOH,醇溶液,A,、,B,、,C,、,DBD,除去下列物质中的少量杂质，加入的试剂及操作方法为,:,(1),溴乙烷,(,水,)_,(2),溴乙烷,(,醇,)_,(3),溴苯,(,溴,)_,CaO,蒸馏,H,2,O,分液,NaOH,分液,由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（）,A,、加成消去取代,B,、消去加成水解,C,、取代消去加成,D,、消去加成消去,B,二、卤代烃,1.,定义,2.,分类,按烃基的结构分类：,卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃,按卤素的数目分类：,按卤素连接的碳原子种类分类：,伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃,按卤素的种类分类,:,氟代烷 氯代烷 溴代烷 碘代烷,简单命名法：,氯乙烷 溴代叔丁烷 氯乙烯,某些卤代烃常用俗名或译名：,卤仿 碘仿 氯仿 氟利昂,(Freon),3,、卤代烃的命名,碘代甲烷,溴苯,卤（代）某烃,主链含,卤原子，,以相应,烃,为,母体,，将,卤原子,作为,取代基,。,系统命名法,不饱和卤代烃：,不饱和键最小,编号,3-,甲基,-2-,氯戊烷,（,最低,(,近,),系列,）,2-,甲基,-4-,氯戊烷,（,优先顺序,）,5,6-,二氯,-2-,己烯,芳香族卤代烃,:,简单的以芳烃为母体，卤原子为取代基；如含较复杂的烃基，以烷烃为母体，卤原子和芳烃作为取代基。,1-,氯,-4-,溴苯,2-,氯甲苯,4-,氯,-2-,溴甲苯,苯氯甲烷,或,氯苄,2-,苯基,-1-,氯丙烷,第二章 烃和卤代烃,第三节 卤代烃,学习目标,（,1,）了解卤代烃的同分异构体的书写和物理性质,.,（,2,）掌握卤代烃的化学性质,水解反应和消去反应的条件。,（,1,）一卤代烃同分异构体的书写方法,“碳链异构,和,官能团位置异构,两种异构类型。,4,、卤代烃的同分异构体,（,2,）二卤代烃同分异构体的书写方法,如，,C,3,H,6,Cl,2,的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位：,书写分子式,C,5,H,11,Cl,同分异构体。,书写分子式,C,7,H,7,Cl,同分异构体。,练习,书写分子式,C,4,H,8,Cl,2,同分异构体。,练习,密度：一氟代烃、一氯代烃的密度小于,1,，,其它卤代烃的密度大于,1,。,不溶于水（不能和水形成氢键）。,5,、卤代烃的物理性质,纯净卤代烃均无色。,熔沸点：,比同碳原子数的烃高,（,C,X,键有极性）,沸点：,R-I,R-Br,R-,Cl,卤素相同时，其沸点随烃基的增大而增高。,一氯甲烷，一氯乙烷，一溴甲烷为气体,，其余多为液体,6.,卤代烃的化学性质,取代反应,水解反应,条件：强碱的水溶液,加热,产物：醇和卤化钠,写出下列有机物水解反应的方程式,CH,3,CHClCH,3,CH,2,BrCH,2,Br,CH,3,CHClCH,3,+,NaOH,CH,3,CHCH,3,+,NaCl,OH,H,2,O,H,2,O,CH,2,BrCH,2,Br +2NaOH,CH,2,CH,2,+2NaBr,OH,OH,思考与练习,CH,2,Br,Br,水解,此条件下不水解，,结论：除卤素原子直接连在苯环上的卤代烃外其他,所有的卤代烃,都能在强碱的水溶液中发生,水解,反应。,为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是,A,、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,B,、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,C,、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,D,、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,D,卤代烃,NaOH,水溶液,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,中和,过量的,NaOH,溶液，防止生成,Ag,2,O,棕黑色沉淀，影响,X,-,检验。,R-X,中卤原子的检验,思考：,为何不直接加,AgNO,3,？,为何要加硝酸，中和过量的,NaOH,？,若是白色沉淀,若是淡黄色沉淀,若是黄色沉淀,AgCl,AgBr,AgI,氯代烃,溴代烃,碘代烃,现象,结论,第二章 烃和卤代烃,第三节 卤代烃,消去反应,书写溴乙烷发生消去反应的方程式,内部条件：分子中碳原子数,2,，且,碳原子上必须有氢原子。,消去反应的条件,外部条件：氢氧化钠醇溶液，加热。,思考,分析卤代烃消去反应的特点，思考是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你,的理由。,(CH,3,),3,CCl,CH,3,Br,CH,3,CH,2,CH,2,Br,可以发生消去反应,下列物质中不能发生消去反应的是,A,、,B,、,C,、,D,、,B,(CH,3,),3,CCH,2,Cl,【,思考,】,下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：,CH,3,Cl,CH,3,CHBrCH,3,CH,2,Br,CH,2,Br,Cl,能发生水解反应的是：,能发生消去反应的是：,【,思考,】,能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？,CH,3,CH,Br,CH,3,+,NaOH,CH,3,CH,Br,CH,2,CH3,+,NaOH,醇,醇,NaOH,/,醇,CH,2,BrCH,2,Br,NaOH、,CH,3,CH,2,OH,CHCH+2HBr,CH,2,=CHCH,3,+,NaBr+H,2,O,CH,2,=CHCH,2,CH,3,+,NaBr+H,2,O,CH,3,CH=CHCH,3,或,CH,3,+NaBr+H,2,O,CH,3,或,规律：卤代烃分子中有两种不同位置的,H,，则消去反应生成烯烃就应有两种不同结构。,当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除,扎依采夫规则,3.,根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。,由氯乙烷合成溴乙烷,由,1-,氯丙烷合成,2-,氯丙烷,由氯乙烷合成乙二醇,【,结论,】,卤代烃处于有机合成的中间位置，,可以实现官能团的转变。,可以改变官能团的位置。,可以增加官能团的数目。,1,、下列叙述中，正确的是（）,A,、,含有卤素原子的有机物称为卤代烃,B,、,卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应,C,、,卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃,D,、,乙醇分子内脱水也属于消去反应,(),CD,练习,CH,3,CHBrCH,3,CH,2,Br,CH,2,ClCH,2,Cl,作业,：写出下列卤代烃发生水解反应、消去反应的化学方程式（,注意：注明条件,）,CH,3,-C-CH,2,-CH,3,CH,3,Cl,CH,2,=CH,2,CH,3,CH,2Br,CH,3,CH,2,-OH,与,HBr,加成,消去,取代,(,水解,),与水加成,6,、卤代烃的用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,聚氯乙烯,PVC,化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过,60,，在低温下会变硬。,分为：软质塑料和硬质塑料,某些重要的卤代烃简介,（一）氯乙烯及聚氯乙烯,（二）四氟乙烯及聚四氟乙烯,（三）氟利昂（,Freon,）,氟利昂,11,氟利昂,12,氟利昂,22,塑料王,CF,2,CF,2,n,聚四氟乙烯,具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。,F,F,F,F,C,C,四氟乙烯,乙烯,-,四氟乙烯共聚物膜,-,ETFE膜,塑料王,聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的,“,王水,”,也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为,“,塑料王,”,。,F,F,F,F,C,C,CF,2,CF,2,n,聚四氟乙烯,四氟乙烯,人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有,“,生物相容性,”,，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。,具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。,危害：,CF,2,Cl,2,CF,2,Cl +,Cl,紫外光,Cl,+O,3,ClO,+O,2,ClO,+O,3,2O,2,+,Cl,环保制冷剂,R600a-,异丁烷,性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。,氟氯烃（氟里昂）（,CF,2,Cl,2,等）,氟氯烃,随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，,起催化剂的作用,，,数量虽少，危害却大。,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,