1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第二节 肽,1,肽和肽键的结构,2 天然存在的活性肽(,active peptide),3 肽的理化性质,1.1 肽的概念(concept of peptide),由2个或2个以上的氨基酸通过,肽键,连接而成的化合物称为肽。,肽键(,peptide bond):,一分子氨基酸的,-COOH,与另一分子氨基酸的,-NH,2,能过失水缩合而形成的键称为肽键,又称为,酰胺键,;是蛋白质和肽中,基本连接方式,。,由2分子氨基酸组成的肽称为,二肽(,di,peptide),;,由3个、4个、5个氨基酸分别称为三肽、四肽、
2、五肽。通常把含有几个或十几个氨基酸的肽称为,寡肽(,olig,o,peptide);,由20个以上的氨基酸组成的肽称为,多肽(,poly,peptide),,,由于大多数寡肽和多肽呈链状,又称为,肽链(,peptide chain),少数成环状,称为,环状肽(,cyclic peptide),二硫键(,二硫桥,,disulfide bond),由2个,Cys,残基的,SH,形成的,,有链间和链内二硫键之分。,二硫键起着稳定空间结构的作用,二硫键越多越称稳定,而且往往与生物活性有关。,1.2 肽的结构(以五肽为例),氨基端;羧基端;氨基酸残基;,Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu,或,SGY
3、AL,1.3 肽的命名,肽的命名是根据参与其组成的氨基酸残基来确定的,规定从,N-,末端的氨基酸残基开始,称为,某氨(基)酰某氨(基)酰某氨基酸。,丝氨酰甘氨酰酪氨酰丙氨酰亮氨酸,2 天然存在的活性肽(active peptide),2.1 还原型谷胱甘肽,(,reduced glutathione,GSH),2.2 催产素和加压素,2.3 脑啡肽(,enkephalin),2.4,-,鹅膏蕈碱(,-,amanitin),2.5 鹅肌肽(,anserine),和肌肽(,carnosine),GSH的特点,是存在于动植物和微生物中的重要三肽,即,-,谷氨酰半胱氨酰甘氨酸,1)由,Glu,Cys,
4、Gly,组成的三肽;,2)分子中有一特殊的,-,肽键,由,Glu,的,-COOH,与,Cys,的,-NH,2,失水缩合形成;,3),GSH,分子中有一活泼的,SH,,易被氧化,两分子,GSH,脱氨形成氧化型的,GSSG。,GSH,在红细胞中作为巯基的缓冲剂存在,维持血红蛋白或红细胞其他蛋白质的,Cys,残基的还原状态。,2.2催产素与加压素,人、牛、羊、猪、马及鸡的催产素(,oxytocin),的等电点为,pH7.7,结构相同;催产素和加压素都是,九肽激素,,为脑下垂体后叶分泌,二者结构相似,都有环状结构,且氨基酸的组成也很相似,这两者很可能来源于共同的祖先激素(,ancestral horm
5、one);,不同的是催产素的第3位和第8位分别是,Ile,和,Leu;,而加压素分别为,Phe,和,Lys,结构不同,其功能也不同;,催产素的生物作用是能使多种平滑肌收缩(特别是子宫肌肉),具有催产(使妊娠子宫收缩,分娩胎儿)及使乳腺排乳的作用,临床上用于引产和减少产后出血。,加压素的作用:能使小动脉收缩,从而增高血压,并有减少排尿的作用,所以也称抗利尿激素,临床上用来治疗尿崩症.,催产素与加压素的结构,2.3 脑啡肽(enkephalin),是从高等动物脑中发现的一种五肽,在中枢神经系统中形成,是体内自己产生的一为鸦片剂,具有镇痛的作用,有二种类型:,Met,型脑啡肽,:Tyr-Gly-Gl
6、y-Phe-,Met,Leu,型脑啡肽,:,Tyr-Gly-Gly-Phe-,Leu,-鹅膏蕈碱的结构图,2.5 鹅肌肽(anserine)和肌肽(carnosine),鹅肌肽,:,-,丙氨酰-1-甲基组氨酸;,肌肽,:,-,丙氨酰组氨酸,两者在骨骼肌中含量很高,每千克肌肉达2030,mmol。,其功能目前不清楚,有人认为可能与肌肉收缩有关。,注意,:某些天然肽中含有的,-,肽键、,-,氨基酸和,D,型氨基酸等在蛋白质中是不存在的,很可能结构上的这些变化使分化了的肽可以免受蛋白水解酶 的作用。,常见解离基团,3),双缩脲反应(,biuret reaction),:,含2个或2个以上的肽键化合物与,硫酸铜的碱性溶液,发生双缩脲反应而生成紫红色或蓝柴紫色的复合物。据此可用分光光度计测定蛋白质的含量。,4),旋光性,:一般短肽的旋光度约等于组成该肽的各个氨基酸的旋光度总和。但长肽或蛋白质的旋光度不等于其组成氨基酸的旋光度简单加和。,