第一章-绪论-有机化合物的命名.ppt

材料科学与工程学院,有机化合物的命名,学习要求：,掌握烷烃，烯烃，炔烃，脂环烃，芳烃，卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物的系统命名和普通命名法。,掌握“,Z,，,E”,、“,R,，,S”,、“顺，反”立体构型的命名，了解“,D,，,L”,的命名,主要参考书：,基础有机化学 （上册）邢其毅等 高等教育出版社,2005.6,命名是有机化学的基本内容，由结构能正确命名化合物是学习有机化学的基本要求，也是学好有机化学的基础。,学好有机化学的命名方法，先是掌握有机化合物的命名原则和基本方法，对命名有概貌了解，在后面的学习过程中巩固、完善。,有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和应用化学联合会（,International Union of Pure and Applied Chemistry,简称,IUPAC,）公布的,有机化学命名法,、,有机化合物,IUPAC,命名指南,，以及中国化学会依据,有机化学命名法,的原则，结合我国文字特点推荐的,有机化学命名原则,。,(2),亚基：,一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚基。,亚甲基,亚异丙基,苯亚甲基（亚苄基）,亚氨基,1,2-,亚乙基,1,6-,亚己基,邻亚苯基,1,3-,亚乙氧基,例如：,(3),次基：,一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团，剩余部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。,次甲基,次乙基,次氨基,苯次甲基,2-,苯基次乙基,例如：,（,4,）,自由基：,一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基，称为自由基（也称游离基）。,“,基”与“自由基”在写法上有区别,!,烯丙基自由基,苯甲酸根自由基,甲基自由基,苯基自由基,三苯甲基自由基,例如：,2.,表示链异构的形容词,正,直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得的烃的衍生物都用“正”字表示碳链结构。,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,-CHO,-CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,正丁烷,正丁醇,正戊醛,正丁基,例如,异,直链结构一末端有两个甲基的特定结构，命名称为异。,例如：,(CH,3,),2,CH-CH,2,CH,3,异戊烷,(CH,3,),2,C=CH,2,异丁烯,(CH,3,),2,CHCH,2,OH,异丁醇,(CH,3,),2,CH(CH,2,),2,COOH,异己酸,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,CHO,异己醛,(CH,3,),2,CH-CH,2,CH,2,-,异戊基,(CH,3,),2,CHCN,异丁腈,(CH,3,),3,CCH,2,OH,新戊醇,(CH,3,),3,CCH,2,CH,3,新己烷,(CH,3,),4,C,新戊烷,(CH,3,),3,CCH,2,-,新戊基,新,专指具有叔丁基,(CH,3,),3,C-,结构的五、六个碳原子的链烃或其衍生物。,例如：,伯、仲、叔、季,表示碳链异构，或碳原子被基取代程度的形容词。,例如：,分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子，分别称为伯、仲、叔和季碳原子，也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子，常用,1,、,2,、,3,和,4,标识。伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔氢原子。,CH,3,CH,2,CH,2,NH,2,(CH,3,CH,2,CH,2,),2,NH,(CH,3,CH,2,CH,2,),3,N,(CH,3,CH,2,CH,2,),4,NBr,伯胺（正丙胺）,仲胺（二丙胺）,叔胺（三丙胺）,季铵盐（溴化四丙基铵）,伯、仲、叔碳上连有,OH,的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。,例如：,伯、仲、叔碳上连有,X,（,X=F,、,Cl,、,Br,、,I,）原子的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷，也分别称为一级、二级、三级卤代烷。,伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词，一般是用来表示胺类化合物总称时使用。,二、命名法概述,1.,普通命名法,对于那些结构简单的化合物，常用普通命名方法（也称习惯命名法）命名，,其方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二,表示分子中碳原子数目，用表示链异构的形容词表示链的结构，加上化合物的类名,。,例如：,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,=C(CH,3,)CH,3,CH,2,=CH-C(CH,3,)=CH,2,(CH,3,),3,CCl,(CH,3,),3,CCH,2,Br,CH,3,CH(OH)CH,2,CH,3,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,OH,CH,3,CH,2,CH,2,CHO,(CH,3,),2,CHCHO,(CH,3,),2,CHCN,正丁烷,异丁烯,异戊二烯,叔丁基氯,新戊基溴,仲丁醇,异戊醇,正丁醛,异丁醛,异丁腈,例如：,CH,3,-O-C(CH,3,),3,甲基叔丁基醚,CH,3,CH,2,-O-CH=CH,2,乙基乙烯基醚,CH,3,COCH,2,CH,3,甲基乙基酮,CH,3,COCH,2,CH=CH,2,甲基烯丙基酮,异丁酸异丙酯,乙酰苯胺,官能团在碳链的中间时，两边组分的名称加上类名。,2.,衍生物命名法,在一些简单烃类化合物的名称中，还可以看到把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。,例如：,二甲基二乙基甲烷,乙基乙炔,三甲基乙烯,乙烯基乙炔,3.,俗名,蚁酸（来自蚂蚁体内）,冰醋酸（,16,结晶像冰）,甘油,（味甘甜、油状物）,硬脂酸,（来自脂肪，常温下是固体）,CH,3,(CH,2,),16,COOH,为了方便，不少有机化合物的名称还保留着俗名大多数俗名是在有机化学发展初期，根据化合物的来源、存在或性质而得名。,例如：,4.,系统命名法,根据,IUPAC,制定的命名原则，中国化学会根据我国文字特点，于,1960,年制定了,有机化学物质的系统命名原则,，,1980,年修订增补为,有机化学命名原则,。这里主要介绍我国的系统命名法。,三、系统命名法,1,、有机化合物系统命名的基本格式,（构型）,-,取代基,-,母体,R,S,;D,L;,Z,E,;,顺,反,取代基位置号,+,个数,+,名称,官能团位置,+,名称,（有多个取代基时，中文按,顺序规则,确定次序，小的在前；英文按英文字母顺序排列）,（没有官能团时不涉及位置号）,例如：,2,、顺序规则（,P51和P130）,有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,主要内容如下：,单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：,I,Br,Cl,S,P,F,O,N,C,D,H,，在同位素中质量高的顺序在前。,如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序数排列，,先比较最大的，,仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如,CH,2,Cl,与,CHF,2,，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，在,CH,2,Cl,中为,C(Cl,H,H),，在,CHF,2,中为,C(F,F,H),，,Cl,比,F在前，故,CH,2,Cl,在前。如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。,含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子，例如下列基团排列顺序为：,若参与比较顺序的原子的键不到,4,个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：,CH,3,CH,2,NHCH,3,中，,N,上只有三个基团，则它的第四个基团为一个原子序数为,0,的假想原子，四个基团的排序为：,CH,3,CH,2,CH,3,H,假想原子。,等等。,3,、有机化合物构型的确定,R,，,S,构型的确定,人的左、右手互为镜影但不能重叠，手的这种性质称为手性,（,chirality,）,当碳原子与四个不同的基团相连时，产生两种不同的立体结构，这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠，即具有手性，其中一种立体结构的手性碳为,R,构型,，而另一种立体结构的手性碳为,S,构型,，与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子,（,chral carbon atom,）,。,R,，,S,构型的确定方法：,将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为,R,构型（拉丁文,rectus,的字首）；旋转方向是逆时针的，手性碳为,S,构型（拉丁文,sinister,的字首）。,假设手性碳所连的四个官能团为,a,b,c,d,且按照顺序规则，其大小顺序为：,abcd,例：,指出下列构型为,R,型还是,S,型？,解：,R,型,S,型,R,型,S,型,Z,，,E,构型的确定,在含碳碳双键的化合物中，如果,两个双键碳原子均与不同的基团相连,，这时会产生两个立体异构体，可以采用,Z,、,E,构型,来标示这两个立体异构体。即按顺序规则，,两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子（或基团）同在双键一侧的为,Z,构型,（,Z,configuration,）（德文，,Zusammen,，在一起的意思），,在两侧的为,E,构型,（,E,configuration,）（德文，,Entgegen,，相反的意思）。,顺，反,构型的确定,在采用,Z,、,E,标示双键构型以前，曾采用顺、反来标示双键的构型，规定连在两个双键碳原子上的,相同基团,处于双键同侧称为顺，处在双键异侧称为反。（注意：,Z,、,E,和顺反,不存在,必然的联系。）,例：,在环状化合物中，由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个或多个基团时，就会产生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型（,cis configuration,）。另一个异构体的两个取代基在环的异侧，称为反式构型（,trans configuration,）。,例：,D,，,L,构型的确定,D,，,L,构型表示的是,相对构型,（,R,，,S,是绝对构型），是人为规定的相对于标准物质而言的。例在糖类化合物中，把构型与右旋甘油醛相联系的物质都用,D,表示，而与左旋甘油醛相联系的物质用,L,表示。,D,，,L,构型常用于氨基酸或糖的构型。,4,、开链化合物的命名,命名原则和命名步骤：,首先要确定主链。,主链确定后，要根据,最低系列原则（,lowest series,principle,）,对主链进行编号。,最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。,如有立体异构现象，确定化合物构型。,最低系列原则的内容是：,使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。,主链的确定,A.,烷烃的命名,首先考虑链的长短，长的优先。,若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。,若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则,：侧链位次小的优先；各侧链碳原子数多的优先；侧分支少的优先。,命名烷烃时，确定主链的原则是：,取代基的确定,根据,最低系列原则（,lowest series principle,）,对主链进行编号，以确定取代基的位置。,最低系列原则的内容是：,使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。,根据有机化合物名称的基本格式写出全名，如含有几个不同的取代基时，按照,顺序规则,，小的在前。,常见烷基的排列顺序：,例题：,（,1,）,（,2,）,（,3,）,（,4,）,（,5,2,，,3,，,5,三甲基,4,丙基辛烷,2,5,二甲基,4,（,2,甲丙基）庚烷,或,2,5,二甲基,4,异丁基庚烷,侧链中支链的命名,编号从与主链相连的那个碳开始,为,1,2,，,3,，,5,三甲基己烷,3,，,5,，,9,三甲基,11,乙基,7,（,2,4,二甲基己基）十三烷,4,丙基,5(1,异丙基丁基,),十一烷,解答：,（,1),（,2),（,3),（,4),（,5),B.,单官能团开链化合物的命名,只,含有一个官能团的化合物,称为单官能团化合物。在基础有机化学中，除烷烃外，需要掌握命名的单官能团开链化合物的主要有以下几种：,当官能团是,卤素、硝基、亚硝基、烷氧基（醚）、氨基,时,，,将官能团作为取代基，以相应的烷烃为母体。按烷烃的命名原则来命名。,单官能团化合物的系统命名有二种情况：,以含有这些官能团的最长碳链作为主链，官能团与其他侧链为取代基。,碳原子的编号一般从,离取代基较近,的一端开始,如含有几个不同的取代基时，命名时按照顺序规则，小的在前。,例：,硝基甲烷,2-,甲基,-4-,氨基戊烷,注意点：,醚的命名,除上述把烃氧基作为取代基以烃的衍生物方式来命名外，用得比较广泛的是习惯命名法。即：先写出与氧相连的两个烃基的名称，再加上“醚”字。,对混合醚的命名，,较小的烃基,放在前面，,芳基,放在烷基前面。,甲基叔丁基醚,苯基异丙基醚,（二）乙醚,简单的胺的命名,，也可以先写出连于氮原子上烃基的名称，再以胺字作词尾,N-,甲基,-N-,乙基苯胺,N,，,N-,二甲基苯胺,将含官能团的最长链作为母体化合物的主链，根据主链的碳原子数称为某,A,（,A=,烯、炔、醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等）。,将含官能团的最长链作为母体化合物的主链,从,靠近官能团的一端,开始，依次给主链碳原子编号。,在写出全名时，把官能团所在的碳原子的号数写在某之前，并在某,A,与数字之间画一短线，支链的位置和名称写在某,A,的前面，并分别用短线隔开。命名支链时按照顺序规则，小的在前,例：,将羧酸名称的词尾作相应的变化即可得到羧酸衍生物的名称。,磺酸衍生物的命名,丁磺酰氯,苯磺酰胺,2萘磺酸甲酯,C.,多官能团开链化合物的命名,含多个相同官能团化合物的系统命名,分子中含有两个或多个相同官能团时，命名应选官能团最多的长链为主链，然后根据主链的碳原子数称为某,n,烯（或某,n,炔、某,n,醇,、,某,n,醛、某,n,酮、某,n,酸等），,n,是主链上官能团的数目，用中文数字表达。,含多种官能团化合物的系统命名,命名时，根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为取代基用词头表示，分子中如涉及立体结构要在名称最前面表明其构型。然后根据名称的基本格式写出名称。,当分子中含有多种官能团时,:,要确定一个主官能团，确定主官能团的方法是查看,本章,PPT 18,页,，表中排在前面的官能团总是主官能团。,选,含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链,为主链。,主链编号的原则是要让,主官能团的位次尽可能小,。,若分子中同时含有双键与叁键，可用烯炔作词尾，给双键、叁键以尽可能低的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小，书写时先烯后炔：,例：,(,S,)3,甲基,6,甲氧基,3,己醇,(,S,)3,甲酰基,5,羟基戊酸,3,氧代戊醛,5,、碳环化合物的命名,A.,脂环化合物的命名,脂环化合物的立体异构现象比链状化合物复杂，往往顺反异构和对映异构同时存在。对于具有手性的环状化合物不能仅用,“顺”或“反”标记,，而应该采用,R,，,S,标记。,单脂环烃的命名,只有一个环的环烷烃称为单环烷烃,（,）当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名,（,）环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名,环上没有取代基的脂环烃命名时只须在相应的烃前加环,环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况,1,3-,环己二烯,3-,甲基环戊烯,当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，编号仍遵守最低系列原则。,1,3,二甲基,5,乙基环己烷,当环上带有两个或两个以上取代基时，如分子只有顺反异构则构型用顺反表示，如果分子不仅仅存在顺反异构同时存在对映异构时，构型用,R,，,S,表示。,（,）,（,）,桥环烃的命名,桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，共用的碳原子称为桥头碳，两个桥头碳之间可以是碳链，也可以是一个键，称为桥。,从一个桥头碳原子开始，沿着大环编到另一个桥头碳原子，再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号，如果有官能团或取代基给与尽可能小的位号。,(a),环的编号,(b),注明环数,命名时将取代基连位号写在前面，然后注明环数，桥上碳原子数目从大到小写到方括号中，中间用圆点隔开，最后写出官能团的位次号及名称。,(c),写出命名,将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，如需断两次的桥环烃称为二环，断三次的称三环等等，然后将桥头碳之间的碳原子数（不包括桥头碳）由,多到少,顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用,圆点,隔开，例 二环,3.2.1,等,.,例：,桥环烃的命名要点：,螺环烃的命名,两个环共用一个碳原子组成的环烃称为,螺环烃,，共用的碳原子称为螺原子,例：,螺环烃的命名要点：,环的编号从与螺原子相邻的碳开始，沿小环编到大环，如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号。,标明螺环上碳原子数目时，先写小环碳原子数目，再写大环碳原子数目，放在方括号中。,命名时将取代基连位号写在前面，然后写词头“螺”，再在方括弧内从小到大写出除螺原子外的环碳原子数，中间用圆点隔开，最后写出官能团的位次号及名称。,B.,芳香环化合物的命名,含苯基的单环芳烃的命名,例：,一元取代苯的命名,a),当苯环上连的是简单烷基（,R-,），,-NO,2,，,-X,等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。例如：,b),当苯环上连有,-COOH,，,-SO,3,H,，,-NH,2,，,-OH,，,-CHO,，,-CH=CH,2,或,R,较复杂时，则把苯环作为取代基。例如：,苯的二元烃基取代物有三种异构体，命名时用邻或,o,（,ortho,）表示两个取代基处于邻位，用间或,m,（,meta,）表示两个取代基团处于间位，用对或,p,（,para,）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用,1,2,、,1,3,、,1,4,表示。,例：,二元取代苯的命名,例如：,若苯环上有三个相同的取代基，常用,“,连,”,（英文简写,“,vic,”,vicinal,）为词头，表示三个基团处在,1,2,3,位。用,“,偏,”,（英文简写,“,unsym,”,unsymmetrical,）为词头，表示三个基团处在,1,2,4,位。用,“,均,”,（英文简写,“,syn,”,symmetrical,）为词头，表示三个基团处在,1,3,5,位。,三元取代苯的命名,多取代苯的命名,选择母体的顺序如下：,-NO,2,、,-X,、,-OR,（烷氧基）、,-R,（烷基）、,-NH,2,、,-OH,、,-COR,、,-CHO,、,-CN,、,-CONH,2,（酰胺）、,-COX,（酰卤）、,-COOR,（酯）、,-SO,3,H,、,-COOH,、,-N,+,R3,等。在顺序中，排在后面的为母体，前面的为取代基。例如：,a),取代基的位置用邻、间、对或,2,，,3,，,4,表示。,b),母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。）,联苯型化合物的命名,多环芳烃的命名,多苯代脂烃的命名,链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。,两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。,联苯类化合物的编号从苯环和单键的连接处开始，第二个苯环的号码加上（,）符号，第三个苯环加上,“,”,符号，其它依次类推。苯环上如有取代基，编号的方向应使取代基位置尽可能小，命名以联苯为母体。,稠环芳烃的命名,两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃,最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。,萘分子的,1,4,5,8,位等同，称为,位,;2,3,6,7,位等同，称为,位,;,蒽分子的,1,4,5,8,位等同，也称为,位，,2,3,6,7,位等同，也称为,位，,9,10,位等同，称为,位。,菲有五对等同的位置，它们分别是：,1,8,，,2,7,，,3,6,，,4,5,和,9,10,。,取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。,例如：,杂环母核的命名和编号,C.,杂环化合物的命名,杂环化合物的命名一般是外文名称的音译，并在同音的汉字旁加上口字旁，口表示是环状化合物。,杂环母核编号时，通常将杂原子定为,1,号，杂原子旁边的碳原子可以按数字依次排序，也可以依次编为,、,、,等。,环上有两种或多种杂原子时，杂原子按价数先小后大，相同价数的杂原子，按杂原子原子序数先后列出，小的在前，大的在后。例如：氧、硫、氮的排序为：氧硫氮。,核上有两个或多个杂原子同时还有取代基时，首先要使杂原子编号尽可能小，然后再按最低系列原则考虑取代基的编号。,苯并杂环的稠杂环化合物，编号方式与稠环芳烃相同，但编号一般从杂环开始，然后再编苯环。,To 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