高中化学2.2乙醇和苯酚的性质省公开课一等奖新名师优质课获奖课件.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,课题,2,乙醇和苯酚性质,1/65,学习目标,1.,经过试验方法深入认识乙醇、苯酚主要物理性质和化学性质。,2.,经过试验对比方法，认识乙醇、苯酚结构上差异引发性质差异原因，并能比较醇羟基和酚羟基化学活性。,3.,学习试验室制备酚醛树脂方法，学会水浴加热方法。,2/65,课前自主学案,自主学习,一、试验原理,1,乙醇性质,(1),与活泼金属反应,乙醇与钠反应,反应化学方程式为,_,。,2C,2,H,5,OH,2Na,2C,2,H,5,ONa,H,2,3/65,铜或银,4/65,5/65,(3),乙醇消去反应,乙醇在,_,作用下加热到,_,左右，脱去水分子，生成乙烯。反应化学方程式为,_,。像这种有机物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子,(,如水、,HX,、,X,2,等,),，生成不饱和,(,含有双键或叁键,),化合物反应叫做消去反应。,一个小分子,(,如水、,HX,、,X,2,等,),，生成不饱和,(,含有双键或叁键,),化合物反应叫做消去反应。,浓硫酸,170,6/65,思索感悟,1,假如将一段螺旋状粗铜丝在酒精灯火焰上灼烧后，马上伸入乙醇溶液中，会有什么现象发生？重复操作几次后，溶液气味有什么改变？,7/65,8/65,2,苯酚性质,(1),酚分子结构,羟基与,_,(,或其它芳环,),上碳原子直接相连接所得到化合物叫酚，如：,苯酚俗称,_,，但它不属于羧酸类。,苯环,石炭酸,9/65,(2),苯酚物理性质,纯净苯酚是无色晶体，露置在空气里会因小部分发生氧化而呈,_,色，因而应密闭保留。苯酚含有特殊气味，熔点,43,。常温下在水中溶解度不大，但伴随温度升高而逐步,_,，当温度高于,65,时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。,(3),苯酚毒性,苯酚有毒，它浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应马上先用,_,洗涤，再用水冲洗。,红,增大,酒精,10/65,(4),苯酚化学性质,苯酚分子里羟基与苯环直接相连，二者会相互影响，形成自己独特性质。,苯酚酸性,因为苯环对羟基影响，使羟基活性增强，在水溶液中能电离：,_,，因而苯酚可与活泼金属或强碱反应，苯酚与钠和氢氧化钠反应化学方程式分别为,_,、,_,。,C,6,H,5,OH C,6,H,5,O,H,2C,6,H,5,OH,2Na,2C,6,H,5,ONa,H,2,C,6,H,5,OH,NaOH,C,6,H,5,ONa,H,2,O,11/65,苯酚与碳酸酸性比较,在溶液中，苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚，说明苯酚酸性比碳酸酸性,_,。化学方程式为,_,。,说明：,a.C,6,H,5,OH,酸性比,H2,CO,3,酸性弱，但比,HCO,酸性强。故生成物除,C,6,H,5,OH,外还有,NaHCO,3,，而不是,Na,2,CO,3,。,b,酸性比,H,2,CO,3,强酸，均可与苯酚钠在溶液中反应。如苯酚钠与盐酸反应：,C,6,H,5,ONa,HCl,C,6,H,5,OH,NaCl,。,c,苯酚水溶液酸性很弱,(,比碳酸还弱,),，不能使石蕊等酸碱指示剂变色。,弱,C,6,H,5,ONa,CO,2,H,2,O,C,6,H,5,OH,NaHCO,3,12/65,苯酚显色反应,向苯酚溶液中滴入,FeCl,3,溶液后，溶液变成,_,色，该反应灵敏且现象显著，惯用于检验化合物中是否含有酚羟基。,(,大多数其它酚遇,FeCl,3,溶液也会有显色反应，但颜色不完全相同,),紫,13/65,苯酚取代反应,与芳香烃中苯环类似，苯酚也能够与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。但受,_,影响，苯酚中苯环上,H,变得更活泼了，尤其是酚羟基邻、对位上氢原子更轻易被取代。如：苯酚遇,_,在室温下生成,2,4,6,三溴苯酚白色沉淀。化学方程式为：,羟基,浓溴水,14/65,说明：,a.,此反应很灵敏，极稀苯酚溶液都能与溴水反应产生白色沉淀。惯用于定性检验苯酚和定量测定苯酚含量。,b,2,4,6-,三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯中溶有少许苯酚，加浓溴水是不会产生白色沉淀，因而用溴水检验不出溶于苯中苯酚聚合反应,苯酚分子中苯环受羟基影响而活化，使苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成,_,，反应方程式为,_,。,酚醛树脂,15/65,思索感悟,2,把浓溴水滴入到苯酚溶液中有时看不到白色沉淀，或产生白色沉淀在振荡试管时消失，原因是什么？在做苯酚与溴反应试验时应注意什么问题？,【,提醒,】,苯酚与溴反应生成三溴苯酚难溶于水，易溶于有机溶剂，也易溶于苯酚。当产生三溴苯酚比较少或苯酚过量时，产生沉淀溶于苯酚，故看不到沉淀或振荡时沉淀消失。做试验时应采取过量浓溴水滴加到苯酚溶液中或向溴水中滴加苯酚溶液，生成三溴苯酚不会溶解。,16/65,二、试验步骤,1,乙醇、苯酚与金属钠反应,在两支干燥试管中各加,2 mL,乙醚，向其中一支试管中加入,1 mL,乙醇，向另一试管中加入,1.5 g,苯酚，振荡。向两支试管中各加一小块,(,绿豆大小,),吸干煤油金属钠，观察到现象分别是,_,、,_,。,有没有色气体生成,有没有色气体生成,17/65,橙,绿,18/65,3.,乙醇脱水反应,(1),如图所表示，在圆底烧瓶中,加入,4 mL,乙醇，边振荡边慢,慢加入,12 mL,浓硫酸，再加,入少许,_,。给烧瓶配一个,双孔橡胶塞，其中一孔插水银温度计，水银球插入乙醇和浓硫酸混合液里；另一孔插导管，导管与洗气瓶连接，洗气瓶中盛有,2 molL,1,NaOH,溶液。加热烧瓶，使混合液温度快速上升到,170,，观察到现象是,_,。,沸石,混合液逐步变黑色，有气体生成,19/65,(2),将产生气体通入,2 mL,溴水中，观察到现象是,_,。,(3),将产生气体通入,2 mL 0.01 molL,1,KMnO,4,酸性溶液中，观察到现象是,_,。,溴水褪色,溶液紫色褪去,20/65,思索感悟,3,将乙醇和浓硫酸混合物加热到,140,时，能够生成乙醚,(C,2,H,5,OC,2,H,5,),，该反应是消去反应吗？试验室用乙醇与浓硫酸反应制乙烯时，能否迟缓升温至,170,？,【,提醒,】,乙醇与浓,H,2,SO,4,共热到,140,时生成乙醚反应是取代反应，而不是消去反应。试验室用乙醇与浓,H,2,SO,4,反应制乙烯时，要快速升温至,170,，以防在,140,时发生副反应生成乙醚。,21/65,4,苯酚物理性质,(1),观察苯酚颜色：无色；状态：晶体；小心闻苯酚气味：特殊气味。,(2),在试管中加入,2 mL,蒸馏水，逐步加入少许苯酚晶体，边加边振荡，直至试管中出现显著,_,，静置片刻。,将上述试管放在,80,以上热水浴中加热一段时间，观察到现象是,_,。从热水浴中取出试管，冷却，观察到现象是,_,。,浑浊,浊液变澄清,溶液又变浑浊，静置后分层,22/65,5,苯酚化学性质,(1),检验苯酚是否存在两个反应分别是与浓溴水反应生成白色沉淀、遇,FeCl,3,溶液显紫色反应。,(2),经过反应：,Na,2,CO,3,2HCl=2NaCl,CO,2,H,2,O,和,CO,2,H,2,O,NaHCO,3,设计并进行试验，比较盐酸、碳酸、苯酚酸性强弱次序为,_,。,23/65,6,苯酚与甲醛反应,(1),合成线型酚醛树脂：取一支试,管，加入,2.5 g,苯酚，,2.5 mL 40%,甲醛溶液，再加入,2 mL _,，,振荡、混匀，塞上带玻璃导管橡,胶塞，置于沸水浴中加热,5,8 min,。,将试管从水浴中取出，并把生成物,倒入培养皿中，观察到生成物为,_,，有呈粉红色，原因是过量苯酚被氧化所致。,浓盐酸,白色固体,24/65,(2),合成体型酚醛树脂：取一支试管，加入,2.5 g,苯酚、,3.5 mL 40%,甲醛溶液，再加入,2 mL_,，振荡、混匀，塞上带玻璃导管橡胶塞，置于沸水浴中加热,5,8 min,。将试管从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观察到生成物为,_,，有呈棕黄色，原因是未反应少许苯酚被氧化所致。,(3),加入,_,，浸泡几分钟，清洗试管。,浓氨水,白色固体,酒精,25/65,自主体验,解析：,选,C,。,NaOH,有腐蚀性，苯酚不慎沾在皮肤上，不能用,NaOH,溶液洗涤，应用酒精洗。,A,项，苯酚能与,Na,2,CO,3,溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。,26/65,2,乙醇、甘油和苯酚共同点是,(,),A,分子结构中都含有羟基，都能与,Na,反应，产生,H,2,B,都能与,NaOH,溶液发生中和反应,C,与,FeCl,3,溶液反应呈紫色,D,常温下都是无色液体,解析：,选,A,。,乙醇、甘油都不与,NaOH,溶液、,FeCl,3,溶液反应，常温下，苯酚为无色晶体。,27/65,3,苯酚含有微弱酸性，能使紫色石蕊试液,(,),A,变红色,B,变蓝色,C,变黄色,D,不变色,解析：,选,D,。苯酚即使含有微弱酸性，但它不能使常见指示剂变色，因为苯酚酸性太弱。,28/65,课堂互动讲练,关键点一,乙醇性质探究,1,钠与水、乙醇反应比较,钠与水反应,钠与乙醇反应,试验现象,钠块熔为闪亮小球，并快速地浮游于水面，快速地消失，发出嘶嘶声音，有没有色无味气体生成,钠块未熔化，沉于乙醇液体底部，会慢慢上浮后下沉，最终消失，无任何声音，有没有色无味气体生成,试验结论,钠密度比水小，熔点低,钠与水反应放热，反应猛烈,钠与水反应放出H2,水分子中氢原子相对比较活泼,钠密度比乙醇大,钠与乙醇反应较迟缓，放热,钠与乙醇反应放出H2,乙醇分子中，羟基氢原子相对不活泼,反应实质,水分子中氢原子被置换，发生置换反应,乙醇分子中羟基上氢原子被置换，发生置换反应,29/65,尤其提醒：,(1),试验室中惯用乙醇除去微量钠而不用水。,(2),利用醇与钠反应，可定量确定醇中羟基个数。,(3)C,2,H,5,O,结合,H,能力比,OH,强，所以,C,2,H,5,ONa,H,2,OC,2,H,5,OH,NaOH,。,30/65,31/65,(2),铜催化氧化乙醇机理,去氢氧化,去氢部位：,32/65,(3),醇催化氧化规律,醇催化氧化产物取决于与羟基相连碳原子上连有氢原子个数。,33/65,尤其提醒：,(1)CuO,在加热条件下能氧化一些醇类物质。,(2),有机物去氢或得氧反应为氧化反应。醇催化氧化属于氧化反应，但不属于消去反应。,(3),大多数醇类物质能被酸性,KMnO,4,溶液氧化。,34/65,(,年嘉兴高二检测,),某试验小组用以下装置进行乙醇催化氧化试验。,例,1,35/65,(1),试验过程中铜网出现红色和黑色交替现象，请写出对应化学反应方程式,_,，,_在不停鼓入空气情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是,_(,填,“,吸热,”,或,“,放热,”,),反应。,36/65,(2),甲和乙两个水浴作用不相同。,甲作用是,_,_,；,乙作用是,_,_,。,(3),反应进行一段时间后，干燥试管,a,中能搜集到不一样物质，它们是,_,。集气瓶中搜集到气体主要成份是,_,。,37/65,(4),若试管,a,中搜集到液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有,_,。要除去该物质，可先在混合液中加入,_(,填写字母,),。,a,氯化钠溶液,b,苯,c,碳酸氢钠溶液,d,四氯化碳,然后，再经过,_(,填试验操作名称,),即可除去。,【,思绪点拨,】,解答本题要注意以下两点：,(1),熟练掌握乙醇催化氧化反应及其特点。,(2),熟悉乙醛还原性及乙酸检验、除杂操作。,38/65,39/65,(4),由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中乙酸，可先在混合液中加入,NaHCO,3,溶液，发生反应,CH,3,COOH,NaHCO,3,CH,3,COONa,H,2,O,CO,2,，使,CH,3,COOH,转化为,CH,3,COONa,，再经过蒸馏即可除去。,40/65,变式训练,1,某化学课外活动小组研究乙醇氧化试验并验证其产物，设计了甲、乙、丙三套装置,(,如图中支撑仪器均未画出，,“”,表示酒精灯热源,),，每套装置又可划分为,、,、,三部分。仪器中盛放试剂为：,a,无水乙醇,(,沸点：,78,),；,b,铜丝；,c,无水硫酸铜；,d,新制氢氧化铜悬浊液。,41/65,42/65,(1),简述三套方案各自优点：,甲：,_,_,。,乙：,_,_,。,丙：,_,_,。,(2),集中三套方案优点，组成一套比较合理完善试验装置，按气流由左至右次序表示为,_(,比如甲,，乙,，丙,),。,43/65,(3),若要确保此试验有较高效率，还需补充仪器有,_,，理由是,_,_,。,(4),试验中能验证乙醇氧化产物试验现象是,_,_,。,44/65,(5),装置中，若撤去第,部分，其它操作不变，则无水硫酸铜无显著改变，其余现象与,(4),相同，推断燃烧管中主要反应化学方程式：,_,。,解析：,此试验第一步制,O,2,要简单易行，制出,O,2,要纯净；第二步最好用水浴加热，形成平稳乙醇气流；第三步检验醛和产物,H,2,O,时要防止干扰。,45/65,46/65,关键点二,酚性质试验探究,1,与活泼金属置换反应：,2,与强碱溶液反应：,3,取代反应：,4,氧化反应：酚易燃烧，也轻易被氧化剂氧化。,5,显色反应：与,FeCl,3,溶液反应显紫色。,47/65,尤其提醒：,(1),醇和酚两类物质中均含有官能团,OH,，但性质有显著差异；酚羟基比醇羟基活泼，这说明苯环对羟基影响比链烃基或苯环侧链上烃基对羟基影响大。,(2),苯酚与,FeCl,3,溶液反应后溶液呈紫色，其它酚类物质普通也能与,FeCl,3,溶液发生显色反应，但不一定展现紫色。,48/65,(,年无锡高二检测,),含苯酚工业废水处理参考方案以下：,例,2,49/65,回答以下问题：,(1),设备,进行是,_,操作,(,填写操作名称,),，试验室这一步操作所用仪器是,_,。,(2),由设备,进入设备,物质,A,是,_,，由设备,进入设备,物质,B,是,_,。,(3),在设备,中发生反应化学方程式为,_,_,。,50/65,在设备,中发生反应化学方程式为,_,_,。,(4),在设备,中，物质,B,水溶液和,CaO,反应，产物是和水，可经过,_,操作,(,填写操作名称,),分离产物。,(5),上图中，能循环使用物质是,C,6,H,6,、,CaO,、,_,、,_,。,51/65,【,思绪点拨,】,解答本题要注意以下两点：,(1),正确了解流程图含义和各试剂作用。,(2),熟练掌握苯酚物理性质和化学性质。,52/65,【,解析,】,53/65,【,答案,】,(1),萃取分液漏斗,(2),苯酚钠,(,或,C,6,H,5,ONa),碳酸氢钠,(,或,NaHCO,3,),(3)C,6,H,5,OH,NaOH,C,6,H,5,ONa,H,2,O,C,6,H,5,ONa,CO,2,H,2,O,C,6,H,5,OH,NaHCO,3,(4)CaCO,3,NaOH,过滤,(5)NaOH,水溶液,CO,2,54/65,变式训练,2,将煤焦油中苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所表示方法操作。,55/65,(1),写出上述物质化学式：,为,_,，,为,_,。,(2),写出上述分离方法：,为,_,，,为,_,。,56/65,(3),写出相关反应化学方程式：混合物中加入溶液,_,，,下层液体,中通入气体,_,。,(4),分离出苯酚在,_,里,(,填编号,),。,57/65,解析：,将苯、甲苯与苯酚进行分离能够先将苯酚转变成易溶于水苯酚钠，用分液方法将有机层苯、甲苯与苯酚钠水溶液分离。苯和甲苯沸点不一样，所以能够用蒸馏方法分离。苯酚钠能够用通入,CO,2,方法让它重新转变成苯酚析出。,58/65,答案：,(1)NaOH,CO,2,(2),分液蒸馏,(4),59/65,探究整合应用,60/65,下列图是试验室制取酚醛树脂装置图。,例,61/65,(1),装置中一处错误是,_,。,(2),试管上方长玻璃管作用是,_,。,(3),浓盐酸在该反应中作用是,_,。,62/65,(4),此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温度原因是,_,_,。,(5),生成酚醛树脂为,_,色,_,态。,(6),试验完成后，若试管用水不易洗涤，能够加入少许,_,浸泡几分钟，然后洗净。,63/65,(7),写出试验室制取酚醛树脂化学方程式,_,，,此有机反应类型是,_,。,【,解析,】,试管与烧杯底部接触就会使试管内液体超出,100,；用乙醇浸泡生成酚醛树脂，会使酚醛树脂变软，轻易脱落下来；生成酚醛树脂反应是缩聚反应，注意写方程式时不要遗漏小分子。,64/65,【,答案,】,(1),试管底部与烧杯底部接触,(2),冷凝回流,(3),催化剂,(4),因反应条件为沸水浴,(5),粉红粘稠,(6),乙醇,65/65,