高二化学鲁科版选修5课件：3.1-有机化合物的合成.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来,宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。,宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。,密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,明确目标化合物的结构,大量合成,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定,试验其性质或功能,有机合成步骤：,设计,合,成,路,线,关键,碳骨架的构建,官能团的引入,碳链增长的反应有哪些?,探讨学习：,烯烃、炔烃的加聚反应、与HCN加成;卤代烃与氰化钠的取代、该氰化物在酸性条件下水解成羧酸；醛酮与HCN加成、与格氏试剂加成、羟醛缩合；用炔钠增长碳链等。,1 碳骨架的构建,碳链缩短的反应有哪些?,烯、炔被酸性KMnO,4,氧化；羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基放出二氧化碳的反应，得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃等。,（1）烷烃的热裂化：C,8,H,18,C,4,H,10,+C,4,H,8,（2）脱羧反应：CH,3,COONa+NaOH CH,4,+Na,2,CO,3,（3）烯、炔被酸性KMnO,4,氧化等,CH,3,CH=CH,2,CH,3,COOH+CO,2,KMnO,4,(H,+,),2、官能团的引入与转化,引入卤素原子,引入碳碳双键,引入羟基,引入羰基,引入羧基,1.烷烃，苯与卤素反应：CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl+HCl,hv,2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应：,C,6,H,6,+Br,2,C,6,H,5,Br+HBr,Fe,CH,3,CH=CH,2,+Cl,2,CH,2,ClCH=CH,2,+HCl,500600,CH,3,COOH+Cl,2,CH,2,ClCOOH+HCl,催化剂,3.烯/炔加成卤素/卤化氢：CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,BrCCl,4,4.醇与卤化氢反应：CH,3,CH,2,OH+HCl CH,3,CH,2,Cl+H,2,O,探讨学习：,在碳链上引入卤原子的途径,2.烯烃与水反应：CH,2,=CH,2,+H,2,O CH,3,CH,2,OH,3.醛、酮加成：CH,3,CHO+H,2,CH,3,CH,2,OH,Ni,5.酯的水解：CH,3,COOCH,3,+NaOH CH,3,COONa+CH,3,OH,4.羧酸还原：CH,3,COOH CH,3,CH,2,OH,LiAlH,4,探讨学习：,在碳链上引入羟基的途径,1.卤代烃水解：,CH,3,CH,2,Br+NaOH CH,3,CH,2,OH+NaBr,H2O,1卤代烃的消去反应：,CH,3,CH,2,Br+NaOH CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,醇,CH,3,CHClCH,2,Cl+Zn CH,3,CH=CH,2,+ZnBr,2,2.醇的消去反应：,CH,3,CH(OH)CH,3,CH,3,CH=CH,2,+H,2,O,浓硫酸,引入碳碳双键的反应,探讨学习：,1.醇的催化氧化：2C,2,H,5,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,2.烯烃的氧化：2CH,2,=CH,2,+O,2,2CH,3,CHO,催化剂,可引入羰基的反应：,探讨学习：,1.羧酸衍生物的水解：,CH,3,COOC,H,3,+H,2,O CH,3,COOH+,CH,3,OH,2.醛的氧化反应：,CH,3,CHO+2Cu(OH),2,CH,3,COOH+Cu,2,O,+2H,2,O,4.腈的水解：C,2,H,5,CN C,2,H,5,COOH,H,+,H,2,O,3.烃的氧化：,C,6,H,5,CH,3,C,6,H,5,COOH,KMnO,4,(H,+,),在碳链上引入羧基的途径:,探讨学习：,酸或碱,观察与思考,取一支试管，滴入10-15滴溴乙烷，再加入1ml5%的,氢氧化钠,溶液，充分振荡、静置，待溶液分层后，用滴管小心吸取10滴上层液体，移入另一支盛有1ml,稀硝酸,的试管中，然后加入23滴2%的,硝酸银,溶液，观察现象。,实验现象,实验结论及有关的化学方程式,有浅黄色,沉淀生成,CH,3,CH,2,Br+NaOH CH,3,CH,2,OH+NaBr,H2O,NaBr+AgNO,3,=AgBr,+NaNO,3,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,X,CH,3,COOH,CH,3,CHO,CH,2,=CH,2,CH,3,COOC,2,H,5,浓,硫,酸,170,H,Cu,浓,硫,酸,KMnO,4,(H,+,),H,2,O,催 O,2,化,剂,HX,碱,醇,OH,-,H,2,O,OH,-,H,+,浓硫酸,LiAlH,4,银 新,氨 制,溶 Cu(OH),2,液,H,+,，O,2,H,2,Ni,常见官能团间转化示意图,有机合成路线的设计,（交流.研讨）,某种医用胶的单体为,某同学以乙烯为起始物，设计了这种化合物的合成路线。,某医用胶的合成路线,设计有机合成路线的基本思路,对比,原料分子,目标分子,实现变化的措施,碳链变化,2个C,8个C,引入羧基；在羧基的,碳上引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入-CH,2,OH，消去反应得碳碳双键,官能团的变化,-COO-,-C,N,尝试设计,请分析设计由CH,3,CH,2,CH,2,Br到CH,3,CH(OH)CH,3,的合成路线。,对比,原料分子,目标分子,实现变化的措施,碳链变化,官能团的变化,无变化,种类：-Br-OH,位置：1号碳2号碳,先消去后加成,逆推法,1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线，并逐步形成了新的有机合成理论和方法，从而促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年 诺贝尔化学奖。,逆推法的一般程序示意图,观察目标化合物分子的结构,由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线,优选合成路线,碳骨架特征及官能团的种类和位置,碳骨架的构建,官能团的引入或转化,（符合化学原理、操作安全可靠）,步骤尽量简单,原子经济性,符合绿色合成思想,原料绿色化,试剂和催化剂无公害性,原子经济性,1991年美国著名有机化学家特劳斯特(B.M.Trost)提出原子经济性概念,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量:,案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线,苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯),存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。,C,CH,2,O,O,合成背景,完成任务,任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。,提示：充分利用已学有机化合物的化学性质,原料分子尽量是常见烃类物质,新信息提供：,CHCl,2,水解,CHOH,OH,C,O,H,分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物,C,CH,2,O,O,酯基,苯环,苯环,O,O,CH,2,C,O,C,OH,CH,2,OH,O,H,C,CHCl,2,CH,2,Cl,CH,3,汇报总结,任务2：找出可能的合成路线,任务3：优选合成路线。,提示：优选合成路线的基本原则,已知,LiAlH,4,价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。,概括整合,有机合成路线的设计,1.认识并体会一般的设计思路,2.学习一种典型的设计方法-逆推合成法,逆推合成法的一般程序,（思考和交流）：,只用乙烯一种有机物(无机物可以任选),合成:,COOCH,2,COOCH,2,请同学们说出其过程.,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,OHCH,2,OH,CHO,CHO,COOH,COOH,