卤代烃1[新课].ppt

单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,化学,化学,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,卤代烃1新课,【,知识目标,】,（,1,）了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。,（,2,）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。,【,能力和方法目标,】,（,1,）通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；,（,2,）通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力；,（,3,）由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。,【,情感和价值观目标,】,（,1,）通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。,（,2,）从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；,【,教学重点、难点,】,1,溴乙烷的水解实验的设计和操作；,2,试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。,三维目标,有些品牌的涂改液中的溶剂含有,三氯乙烯,七氟丙烷,灭火器,身边的化学,聚氯乙烯（,PVC,）,雨衣,在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。,氯乙烷喷剂,(,沸点,12.27),从组成看，它们都应该属于哪类有机物？,卤代烃,一、卤代烃,1.定义：,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,所生成的化合,物,。,思考：,写出,可以反应生成卤代烃的有关有机物及其,化学方程式,2,.分类：,（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,卤代芳烃,如溴苯,如氯乙烯,如溴乙烷,3,.通式：,饱和一卤代烃：,C,n,H,2n+1,X,R-X,卤代烃官能团：,X,（包括、,Cl,、,Br,、,I,）,4.,卤代烃的物理性质,（,1,）,颜色：,纯净卤代烃均无色。一卤代烷有不愉快的气味，其蒸汽有毒。,（,2,）,状态：,少数是气体（一氯甲烷），大多为液体或固体。,（,3,）,溶解度：,卤代烃不溶于水，但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂。某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷及多卤代烯对油污有很强的溶解能力，可用作干洗剂。,（,4,）,熔沸点：,卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原子数相同的卤代烷，沸点则是：,RIRBrRClRF,。在异构体中支链越多，沸点越低。,由于碳卤键有一定的极性，故卤代烃的沸点比相应的烃高。,（,5,）,密度：,卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重）最重的多卤代烷是,CCl,4,。,典型物质,同类,溴乙烷,卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？,研究有机物的一般思路,中文名称,溴乙烷,英文名称,bromoethane,；,ethyl bromide,别 名,乙基溴,分子式,C,2,H,5,Br,；,CH,3,CH,2,Br,外观与性状,无色易挥发液体,分子量,108.98,蒸汽压,53.32kPa/21,熔 点,-119,沸点：,38.4,溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂,密 度,相对密度,(,水,=1)1.45,；相对密度,(,空气,=1)3.67,稳定性,危险标记,14(,有毒品,),主要用途,用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂,溴乙烷的化学品安全技术说明书（,MSDS,）,1.,物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，,沸点38.4。密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。,乙烷为无色气体，沸点-88.6，不溶于水,与乙烷比较：,二、溴乙烷,2.,分子组成和结构,溴乙烷核磁共振氢谱,(1).分子式,(2).电子式,(3).结构式,(4).结构简式,C,2,H,5,Br,H H,|,HCCBr,|,H H,C,2,H,5,Br,CH,3,CH,2,Br,思考与讨论,1,：,分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团,（,Br,）对乙基的,影响，推断,可能的断键情况。,通过,分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应？,H H,|,HCCBr,|,H H,结构分析,由于溴原子吸引电子能力强，,CBr,键为强极性键，,CBr,键易断裂；由于官能团（,Br,）的作用，乙基可能被活化。,化学性质,思考与交流,2,：,(1),溴单质能与碱反应，与水发生缓慢的反应，溴乙烷能与碱、水发生反应吗？,(2),如能反应，产物是什么？试着写出方程式。,(3),请设计实验证明该反应是否发生了？,3、溴乙烷化学性质水解反应,与,NaOH(aq),共热,溴乙烷是非电解质，不能电离，溴乙烷中不存在溴离子。,【,实验1,】,取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。,【,实验2,】,取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入,硝酸酸化,的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。,现象描述：有浅黄色沉淀析出,CH,3,CH,2,Br,+,HO,H,CH,3,CH,2,OH,+H,Br,NaOH,CH,3,CH,2,Br,+,Na,OH,CH,3,CH,2,OH,+,Na,Br,水,CH,3,CH,2,Br,+,HO,H,CH,3,CH,2,OH,+H,Br,NaOH,NaOH+HBr=NaBr+H,2,O,反应过程：,CH,3,CH,2,Br,+,Na,OH,CH,3,CH,2,OH,+,Na,Br,水,方案,I,方案,II,CH,3,CH,2,Br,NaOH(,水,),AgNO,3,CH,3,CH,2,Br,NaOH(,水,),HNO,3,AgNO,3,取上层清液,AgNO,3,+NaBr=AgBr+NaNO,3,NaOH+HNO,3,=NaNO,3,+H,2,O,Ag,+,+OH,-,=AgOH,（,白色）,2,AgOH=Ag,2,O,(,褐色),+,H,2,O,卤代烃中卤素原子的检验：,卤代烃,NaOH(,水,),加热,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,白色,淡黄色,黄色,取上层清液,CH,2,Br,CH,2,Br,+,HO,H,CH,2,OH,CH,2,OH,+H,Br,NaOH,CH,2,Br,CH,2,Br,+,Na,OH,CH,2,OH,CH,2,OH,+,Na,Br,水,H,2,O,+2,NaOH,+NaCl,+,HCl =+H,2,O,消去反应,与,氢氧化钠的醇,溶液共热,【,实验3,】,取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的,气体,通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。,现象：,有气泡产生；,油层逐渐减少至消失,酸性高锰酸钾溶液褪色,不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有,38.4,，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。,(1),溴乙烷分子是如何断键的？,(2),上述验证生成气体的方法是否恰当，有哪些干扰，你会如何改进？,思考与交流,3,？,除,HBr,，,CH,3,CH,2,OH,蒸汽,H H,|,HCCBr,|,H H,CH,2,CH,2,|,|,H Br,CH,2,=CH,2,+NaBr,乙醇,+NaOH,+H,2,O,NaOH+HBr=NaBr+H,2,O,有机化合物,(,卤代烃等,),在一定条件下从,一个,分子中脱去一个小分子,(,卤代氢等,),而生成,不饱和,(,含双键或三键,),化合物的反应，叫消去反应。,不属于,有机化合物,(,卤代烃等,),在一定条件下从一个,分子中脱去一个小分子,(,卤代氢等,),而生成,不饱和,(,含双键或三键,),化合物的反应，叫消去反应。,消去反应条件,含有,H,原子,水解反应有无这要求？,无,当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除，生成取代较多的稳定烯烃,扎依采夫规则,CH,CH+2HCl,醇、,NaOH,不饱和烃,小分子,CH,2,CH,2,|,Cl,Cl,小分子,CH,2,CH,2,|,H OH,浓,H,2,SO,4,170,CH,2,=CH,2,+H,2,O,不饱和烃,CH,2,CH,2,|,H Br,醇、,NaOH,不饱和烃,CH,2,=CH,2,+HBr,小分子,卤代烃中卤素原子的检验：,卤代烃,NaOH(,水,),加热,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,白色,淡黄色,黄色,取上层清液,NaOH(,醇,),前提：含有,H,原子,如何判断下不同的,NaOH,溶液中发生的是消去反应还是取代反应，,(1),能否用检验卤素原子的方法来检验？,(2),能否用滴加酸性高锰酸钾溶液或溴水检验？,都不能，（,1,）中两种类型的反应都会产生,NaX,，都可形成沉淀；（,2,）中若是消去反应，溶液中含有,NaOH,、醇、烯烃，可以溴水和高锰酸钾褪色，若是取代反应，溶液含有,NaOH,、醇，也可使溴水和高锰酸钾溶液褪色。,正确方法：,(1),核磁共振氢谱图或红外光谱图,(2),先加稀硝酸酸化，然后加溴水,有机化学基础,45,分钟练习，,P,31,T,3,取代反应,消去反应,反应物,反应,条件,断键,生成物,结论,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH,水,溶液、加热,NaOH,醇,溶液、加热,C,Br,C,Br,，邻碳,C,H,CH,3,CH,2,OH,CH,2,CH,2,溴乙烷和,NaOH,在不同条件下发生不同类型的反应,无醇成醇，有醇成烯,含连接,-X,的,C,原子的最长碳链为主链，命名,“,某烷,”,。,从离,-X,原子最近的一端编号，命名出,-X,原子与其它取代基的位置和名称。,4,、卤代烃的命名,2-,溴丙烷,2,3-,二甲基,-,2,-,溴丁烷,12-,二溴丁烷,CH,2,CHCH,2,CH,2,Br,CH,2,CHCHCH,2,Br,|,CH,3,4-,溴,-1-,丁烯,3-,甲基,-,4-,溴,-1-,丁烯,含连接,X,的,C,原子的最长不饱和碳链为主链，命名“某烯”,从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃,（,1,）饱和链状卤代烃,（,2,）不饱和链状卤代烃,（,1,）一卤代烃同分异构体,碳链异构,官能团位置异构,“,等效氢,”（对称性）,5,、卤代烃的同分异构体,C,4,H,9,Cl,（,2,）二卤代烃同分异构体,定一移一,C,4,H,8,Cl,2,C,4,H,7,Cl,C,4,H,6,Cl,2,6,、卤代烃的用途与危害,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,聚氯乙烯,PVC,、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化,、冷冻剂,氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,（,1,）氟氯烃（氟利昂）（,CF,2,Cl,2,等）,氟利昂的危害,氟利昂（,freon），,无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。有,CCl,3,F、CCl,2,F,2,等，对臭氧层的破坏作用。,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,CF,2,Cl,2,CF,2,Cl +Cl,紫外光,Cl +O,3,ClO +O,2,ClO +O,3,2O,2,+Cl,环保制冷剂,R600a-,异丁烷,2O,3,3O,2,紫外光,(2),塑料王,聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的,“,王水,”,也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为,“,塑料王,”,。,F,F,F,F,C,C,CF,2,CF,2,n,聚四氟乙烯,四氟乙烯,人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有,“,生物相容性,”,，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。特富龙,(Teflon),是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的,耐热,(180-260),、,耐低温,(-200),、自,润滑性,及,化学稳定性能,等，而被称为“,拒腐蚀,、,永不粘,的特富龙”。它带来的便利，最常见的应用就是不粘锅，其他如衣物、家居、医疗甚至宇航产品中也有广泛应用。杜邦“特富龙”卷入致癌风波源于去年,7,月。,聚四氟乙烯不粘锅,但聚四氟乙烯加热至,415,后开始缓慢分解，分解生成的气体有毒，所以在使用不粘锅时不能干烧，温度必须保持在,250,以下才是安全的。,乙烯,-,四氟乙烯共聚物膜,-,ETFE,膜,如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？,聚乙烯,聚氯乙烯,燃烧法,遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。,不易燃烧，离火即熄灭，同时刺激性气味的气体生成，且有毒,浸水法,放入水中上漂,放入水中沉在水底,(3),聚乙烯和聚氯乙烯,1,、食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（,PE,）、聚氯乙烯（,PVC,）、聚偏二氯乙烯（,PVDC,）等种类。,PVC,被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是（）,A,PVC,单体可由,PE,的单体与氯化氢加成制得,B,PVC,保鲜膜属于链状聚合物，在加热时易熔化，能溶于氯仿,C,鉴别,PE,和,PVC,，可把其放入试管中加强热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是,PVC,；不变红，则为,PE,。,D,等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等,A,PVC,对光和热的稳定性差，在,100,以上或经长时间阳光曝晒，就会分解而产生,氯化氢,，并进一步自动催化分解，引起变色，物理机械性能也迅速下降，在实际应用中必须加入稳定剂以提高对热和光的稳定性,(4),人造血,碳氟化合物,老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的,70%,，换成由,25%,的多氟碳化物和,75%,的水的乳液后，仍可存活。,有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。,(4)DDT (1,1-,二,对氯苯基,-2,2,2-,三氯乙烷,),杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。,P.H.,米勒,(,瑞士化学家）,米勒,1939,年发现并合成了高效有机杀虫剂,DDT,，于,1948,年获得诺贝尔生理与医学奖。,烃,卤代烃,醇,酮,酸,酯,醛,卤代或加成,消去,水解,取代,氧化,还原,还,原,氧,化,氧化,