卤代烃第二课时.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,卤代烃第二课时,取代反应,消去反应,反应物,反应,条件,断键,生成物,结论,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH,水,溶液、,加热或常温,NaOH,醇,溶液、,加热,CBr,CBr，邻碳CH,CH,3,CH,2,OH,NaBr,CH,2,CH,2,NaBr H,2,O,溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应,卤代烃的化学性质,取代反应（水解反应）,卤代烷烃水解成醇,练习：写出,CH,3,CH,2,CH,2,Cl,、CH,3,CH,Cl,CH,3、,1，3-二溴丙烷分别与,NaOH,的水溶液发生反应的化学方程式。,R,X+NaOH,H,2,O,二、卤代烃,R-OH+NaX,CH,2,CH,2,CH,2,+2NaOH,Br,Br,CH,2,CH,2,CH,2,+2NaBr,OH,OH,H,2,O,说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。,5、卤代烃中卤素原子的检验：,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO,3,AgNO,3,溶液,有 沉淀 产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,取少量卤代烃样品于试管中,二、卤代烃,AgCl,AgBr,AgI,Cl,元素,Br,元素,I,元素,练习：为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，,其中合理的是 （）,A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,D,消去反应,二、卤代烃,乙醇,CH,2,CH,2,Br,H,CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,+NaOH,分析卤代烃消去反应的特点，思考是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你,的理由。,消去反应的外部条件：,与强碱的醇溶液共热,卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子,内部结构：,+NaOH,CC,H,X,醇,C=C,+NaX+H,2,O,【思考】1.,下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是(),A.CH,3,Cl,B.CH,3,CHBrCH,3,C.(CH,3,),3,CCl,CH,2,Br,CH,2,Br,【结论】,所有的卤代烃都能发生水解反应，,卤代烃中,相邻C上有H,的能发生消去反应,Cl,D.,E.,F.,BCDF,2、下列物质中不能发生消去反应的是（）,A,、,B,、,C,、,D,、,B,练习：,写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式,写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式,CH,3,CHCl,CH,3,+NaOH,CH,3,CH=CH,2,+NaCl+H,2,O,醇,CH,3,CH,2,CHCl,CH,3,+NaOH,CH,3,CH,2,CH=CH,2,+NaCl+H,2,O,醇,CH,3,CH,2,CHCl,CH,3,+NaOH,CH,3,CH=CHCH,3,+NaCl+H,2,O,醇,醇,CH,3,+NaBr+H,2,O,+NaOH,+NaBr+H,2,O,CH,3,写出2-氯丁烷消去反应的方程式,CH,3,CH,2,CHCH,3,+NaOH,Cl,醇,CH,3,CH,2,CH,=,CH,2,+NaCl+H,2,O,含量较少,CH,3,CH,=,CHCH,3,+NaCl+H,2,O,主要产物,二、卤代烃,能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？,CH,2,BrCH,2,Br+2NaOH,CH,CH,2,NaBr,2,H,2,O,醇,卤代烃的制备,烷烃和卤素单质在光照条件下取代,芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代,烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X,2,发生加成反应,如何制得纯净的氯乙烷,？,CH,3,CH,3,+Cl,2,CH,2,=CH,2,+HCl,合理方案,二、卤代烃,光照,催化剂,卤代烃的应用：,制备醇：R-X R-OH,强碱的,水,溶液,1、致冷剂,2、麻醉剂,5、合成有机物,3、灭火剂,4、有机溶剂,制备烯烃或炔烃：,RCH,2,CH,2,X RCH=CH,2,强碱的,醇,溶液,二、卤代烃,小节,第三节 卤代烃,一、溴乙烷,二、卤代烃,1、,溴乙烷的物理性质,2、,溴乙烷的化学性质,溴乙烷的取代反应,水解反应,溴乙烷的消去反应,1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃,2.,卤代烃的分类及命名,3.,卤代烃的化学性质,水解反应,消去反应,卤代烃中卤素原子的检验：,卤代烃的制备,练习,1、下列物质与,NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（）,C,6,H,5,CH,2,Cl B.(CH,3,),3,CBr,C.CH,3,CHBr CH,3,D.CH,3,Cl,BC,2.以,CH,3,CH,2,Br 为主要原料制备CH,2,BrCH,2,Br,CH,3,CH,2,BrNaOH CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,乙醇,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,3、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成,AgCl,白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：,.,滴加,AgNO,3,溶液；,.,加,NaOH溶液；,.,加热；,.,加催化剂,MnO,2,；,.,加蒸馏水过滤后取滤液；,.,过滤后取滤渣；,.,用,HNO,3,酸化,(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是,(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,4比赛场上，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是,CH,2,=CH,2,+HClCH,3,CH,2,Cl,，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是,_,加成反应,氯乙烷沸点低，挥发时吸热。,5、下列叙述中，正确的是（）,A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃,B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应,C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃,D、乙醇分子内脱水也属于消去反应,CD,不溶于水且比水轻的一组液体是(),A.苯、一氯丙烷，B.溴苯、四氯化碳,C.溴乙烷、氯乙烷，D.硝基苯一氯丙烷,下列有机物中沸点最高的是（）,密度最大的是,（）,A、乙烷 B、一氯甲烷,C、一氯乙烷 D、一氯丁烷,练习,A,D,B,1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应(),A产物相同，反应类型相同,B产物不同，反应类型不同,C碳氢键断裂的位置相同,D碳溴键断裂的位置相同,分子式为C,3,H,6,Cl,2,的有机物，若再有一个H原子被氯原子取代，则生成的C,3,H,5,Cl,3,有两种同分异构体，则原有机物为(),A.1,3-二氯丙烷 B.1,1-二氯丙烷,C.1,2-二氯丙烷 D.2,2-二氯丙烷,A,D,下列物质中不能发生消去反应的是,(),A.CH,3,CHCHCH,3,CH,3,Cl,C.CH,3,CCH,2,CCH,2,Cl,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,D.CH,2,Br,2,B.CH,2,=CHBr,下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,C,Br,CH,2,CH,3,CD,2种,1种,3种,（1）如何用溴乙烷合成,二溴乙烷？写出有关反应式,（2）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式,某一卤取代烃1.85g与NaOH溶液共热后加硝酸，酸化后再加AgNO,3,溶液得2.87g白色沉淀，该卤代烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？,溴乙烷,NaOH醇共热,乙烯,湨水,二溴乙烷,乙醇,浓硫酸170,乙烯,湨水,二溴乙烷,NaOH水共热,乙二醇,M1.850.0292.5,C,n,H,2,n,1,Cl92.5,n4,分子式为,C,4,H,9,Cl,同分异构体 4种,烯烃A在一定条件下可按下面的框图进行反应：,A,B,C,D,E,F1,F2,G,1,G,2,G,1,HBr,H,2,，,催化剂,Br,2,，,光照,Br,2,适量,Br,2,足量浓,NaOH,乙醇溶液,HBr,HBr,G,1,和,G,2,互为同分异构体。请填空：,(1)A的结构简式为,。,(2)框图中属于取代反应的是,。,(3)框图中属于什么反应？,。,已知D结构简式为：,CH,3,-,C,-,C,-,CH,3,CH,3,H3,C,Br Br,F,1,和F,2,是同分异构体；,加成反应,CH,3,-,C,C,-,CH,3,CH,3,H,3,C,AD,CH,3,(CH,2,),2,Br,+NaOH,CH,3,CH,2,CH,CH,2,NaBr,H,2,O,醇,CH,3,CH,BrCH,3,+NaOH,CH,3,CH,CH,2,NaBr,H,2,O,醇,CH,3,CH,2,CH,CH,2,Br,2,CH,3,CH,2,CHBrCH,2,Br,A：HCCH,催化剂,CH,2,=CH,2,+HCl,CH,3,CH,2,C,l,B：CH,2,=CH,2,C：CH,3,CH,2,Cl,D：CH,3,CH,2,OH,CH,3CH,2,C,l,+NaOH,CH,2,=CH,2,+NaCl+H,2,O,醇,C,BD,B,D,AC,A,CH,3,CCH,CH,3,CH,2,=CH,2,CH,3,CHCl=CHCl,C,2,H,6,C,2,H,2,CO,2,2,甲基,2,戊烯,6L,14L,2.3t,160g,某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm,3,，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：,准确量取该卤代烷 b mL，放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。反应完成后，冷却溶液，加稀HNO,3,酸化，滴加过量AgNO,3,溶液，得白色沉淀。过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题：,（1）装置中长玻璃管的作用是,。,（2）步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的,离子。,（3）该卤代烷中所含卤素的名称是,，判断的依据是,。,（4）该卤代烷的相对分子质量是,（列出算式）。,（5）如果在步骤中加HNO,3,的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的c值（填下列选项代码）,。,A偏大B偏小C不变D大小不定,冷凝回流,银,氯,白色沉淀,A,143.5ab,/,c,