有机反应类型和卤代烃的制备和性质.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机反应类型和卤代烃的制备和性质,复习引入,常见有机化学反应类型哪些？,请判断下列有机化学反应的类型,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,=CH,2,+HCl CH,3,CH,2,Cl,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,加成反应,氧化反应,取代反应,一、加成反应,定义：加成反应是有机化合物分子中的双键或叁键（不饱和键）两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成新化合物的反应,不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合就是加成反应,一、加成反应的判断,请判断下列反应是否为加成反应：,常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、碳氮叁键，均能发生 加成反应,CH,2,=CH,2,+HOH CH,3,CH,2,OH,催化剂,CH CH,+HCN CH,2,=CHCN,催化剂,催化剂,CH,3,CH+HCN CH,3,CH,O,OH,CN,二、取代反应,提问：取代反应也是一种重要的有机化学反应类型，什么是取代反应？,定义：,有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应,。,思考,烯烃、炔烃、醛、羧酸等分子中的烷基部分在一定条件也能发生取代反应，如丙烯与氯气发生取代反应生成主要一氯代物的化学反应方程式,为什么,1,号、,2,号碳原子上的氢难以被取代，而,3,号碳上的氢就容易被取代？,小结：,由于官能团的影响，,碳原子上的氢易被取代。,500-600,交流研讨,2,小结：,烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代；与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代,。,乙烯的实验室制法,实验原理,：,2,(4),实验注意事项：,反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为,13,。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。,在圆底烧瓶中加少量碎瓷片、沸石或其他惰性固体，目的是防止反应混合物在受热时暴沸。,温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到,170,并保持恒温，因140 时乙醇分子间脱水生成乙醚和水，170以上浓硫酸使乙醇脱水炭化。,在制取乙烯的反应中，浓硫酸是催化剂、脱水剂、吸水剂；在反应过程中浓硫酸易将乙醇氧化，最后生成,CO,2,、,CO,、,C,等,(,因此试管中液体变黑,),，而硫酸本身被还原成,SO,2,。,SO,2,能使溴水或,KMnO4,溶液褪色。因此，在做乙烯的性质实验前，应将气体先通过碱石灰将,SO,2,除去，也可以将气体通过,10%NaOH,溶液以洗涤除去,SO,2,，得到较纯净的乙烯。,练习：,1.,实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓,H,2,SO,4,反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下面问题。,(1),下图中、装置可盛放的试剂是：,_,；,_,；,_,；,_(,将下列有关试剂的序号填入空格内,),。,A.,品红溶液,B.NaOH,溶液,C.,浓,H,2,SO,4,D.,酸性,KMnO,4,溶液,(2),能说明二氧化硫气体存在的现象是,_,。,(3),使用装置的目的是,_,。,(4),使用装置的目的是,_,。,(5),确认含有乙烯的现象是,_,。,A,A,B,D,除去二氧化硫气体,中品红溶液褪色,验证二氧化硫气体已经完全除去,中品红不褪色，酸性,KMnO4,溶液褪色,三、消去反应,定义：,在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如,H,2,O,、,HBr,等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。,思考,以下反应是否为消去反应？,强调,某个有机物脱掉小分子，并形成不饱和键即发生了消去反应,常见的消去反应,醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃,反应机理：,相邻消去,发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的,碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。,如,CH,3,OH,，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。还有：,小结：,都不能发生消去反应。,和,研究有机化合物化学性质的方法程序是什么？,分析结构,预测反应类型,选择试剂,CH,3,-CH=CH,2,加成,反应,取代,反应,溴水,氯气，加热,氧化反应,酸性高锰酸钾溶液,1.,卤代烃的结构特点：,二、有机化学反应的应用,-,卤代烃的制备和性质,烃分子中一个或多个,H,原子被卤素原子取代所得的化合物。,2.,了解常见的卤代烃及其应用：,CHCl,3,CH,2,Cl,2,CF,3,CHBrCl,氯溴三氟乙烷,-,广泛用作麻醉剂,氯仿 二氯甲烷,-,常用作溶剂,哪些反应可以生成卤代烃？请以氯乙烷为例：,烷烃和卤素单质的取代反应：,烯烃和,HX,的加成反应：,光照,CH,3,-CH,3,+Cl,2,CH,3,-,CH,2,Cl,HCl,CH,2,=CH,2,+HCl CH,3,-CH,2,Cl,醇与,HX,的取代反应：,CH,3,CH,2,OH+HCl,CH,3,-CH,2,Cl+H,2,O,如要制的,较纯净的氯乙烷,，以上三种方法，哪种最合适？为什么？,3.,卤代烃的化学性质,（,2,）消去反应,CH,3,CH,2,Br+NaOH CH,2,CH,2,+NaBr+H,2,O,醇,（,1,）取代反应,(,水解,),CH,3,CH,2,Br+NaOH CH,3,CH,2,OH+NaBr,H,2,O,1.,卤代烃的 取代反应 和 消去反应 条件有何不同？,NaOH,的水溶液,NaOH,的醇溶液,NaOH,的醇溶液,浓硫酸，,170,2.,卤代烃的 消去反应 和乙醇的 消去反应 条件有何不同？,CH,3,CH,2,Br+,NaOH,CH,2,CH,2,+NaBr+H,2,O,醇,CH,2,CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,BrCH,2,Br+2NaOH,CH,2,CH,2,+2NaBr,OH OH,根据卤代烃的性质,思考如何用,CH,3,CH,2,Br,制取,CH,2,BrCH,2,Br,？,1.,掌握有机反应的条件，反应特点和方程式的书写。,有机物或结构特点,反应特点,加成反应,烯、炔、芳香烃、醛,只进不出,取代反应,烷烃、卤代烃，酸、,醇、酯、油脂,有进有出,消去反应,某些醇、卤代烃,只出不进,氧化反应,烯烃、某些醇，醛,加氧或去氢,还原反应,烯、醛,加氢或去氧,2.,书写有机化学反应的注意事项,（,1,）有机物一般写结构简式。,（,2,）不漏有机物外的无机小分子，例如,H,2,O,、,HX,。,如酯化反应的水、醇催化氧化的水、,卤代烃取代反应生成的,HX,，消去反应生成的,NaX,和水。,醇的消去反应：,卤代烃的消去反应：,（,3,）反应条件,浓硫酸、加热（,170,）,NaOH,醇溶液、加热,3,、卤代烃的化学性质,（,2,）,消去反应,CH,3,CH,2,Br+NaOH CH,2,CH,2,+NaBr+H,2,O,醇,（,1,）取代反应,CH,3,CH,2,Br+NaOH CH,3,CH,2,OH+NaBr,H,2,O,（,3,）掌握,卤代烃在有机合成中的桥梁作用。,卤代烃,醇,烷烃,烯烃,1.,下列化学反应不属于加成反应的是,(,)A.,乙醛在一定条件下与,H,2,发生反应,B.,乙烯使高锰酸钾溶液褪色,C.,乙烯使溴水褪色,D.,乙烯在一定条件下与水反应,B,2.,在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子,全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为,100%,。下列,反应类型中能体现原子最经济原则的是（）,置换反应 加成反应 取代反应,消去反应 加聚反应,A,B,C,只有,D,B,3.,与,CH,2,CH,2,CH,2,BrCH,2,Br,的变化属于同一反应,类型的是（）,A.CH,3,CHO,C,2,H,5,OH,B.C,2,H,5,Cl CH,2,CH,2,C.,D.CH,3,COOHCH,3,COOC,2,H,5,A,4.,某有机物的结构简式如图所示，它可以发生的反应类型有：取代反应 加成反应,消去反应,水解反应,酯化反应,中和反应,加聚反应。下列组合正确的是,(,)A.,B.C.,D.,A,