龙帝国技术社区专题烃的衍生物名师优质课赛课一等奖市公开课获奖课件.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,专题,4,烃衍生物,第一单元 卤代烃,第1页,一,.,烃衍生物概述,1.,定义,烃分子中氢原子被其他原子或原子团取代而生成化合物。,2.,分类,常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。,第2页,复习：写出如下化学方程式？,1.,乙烯和溴化氢反应,2.,乙炔和氯化氢在一定条件下以物质量之比为：反应,3.,苯、液溴、铁粉反应,第3页,二、卤代烃,1,、定义：,烃,分子中,氢,原子被,卤素原子,取代后,所生成化合,物,。,2,、,通式,:,饱和一卤代烃：,C,n,H,2n+1,X,第4页,3,、分类：,1,）按卤素原子种类分：,2,）按卤素原子数目分：,3）根据烃基与否饱和分：,氟、氯、溴、碘代烃,一卤、多卤代烃,饱和、不饱和卤代烃,4）按与否具有苯环分：,脂肪卤代烃、芳香卤代烃,第5页,三、卤代烃对人类生活影响,阅读P6062有关内容，结合平常生活经验阐明卤代烃用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层破坏。,第6页,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,第7页,氟利昂（,freon,），有,CCl,3,F,、,CCl,2,F,2,等，对臭氧层破坏作用。,第8页,第9页,（,2,）卤代烃对大气臭氧层破坏原理,（,1,）,DDT,禁用原因,归纳,1.,卤代烃用途：致冷剂、灭火剂、,有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。,归纳,2.,卤代烃危害,第10页,(1)氟氯烃破坏臭氧层原理,氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。,Cl原子可引起损耗臭氧循环反应：,Cl+O,3,=,ClO+O,2,总反应式：,O,3,+O,=,2O,2,实际上氯原子起了催化作用。,(2)臭氧层被破坏后果,臭氧层被破坏，会使更多紫外线照射到地面，,会危害地球上人类、动物和植物，导致全球性气温变化。,氟氯烃,(,氟利昂,),对环境影响,ClO+O=Cl+O,2,第11页,物理性质,状态：除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气态，其他为液态或固态。,沸点：互为同系物卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高。,密度：一般液态卤代烃比水大（除一氟代物、一氯代物等部分卤代烃）。卤代烃密度一般伴随烃基中碳原子数增长而减小。,溶解性：不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。,四、卤代烃性质,第12页,1,、溴乙烷物理性质,无色液体，沸点,38.4,，,密度比水大，不溶于水。,溴乙烷,第13页,分子式：,构造简式：,C,2,H,5,Br,CH,3,CH,2,Br,或,C,2,H,5,Br,球棍模型,2、构造,溴乙烷,构造式：,C,C,Br,H,H,H,H,H,第14页,取代 反 应,消 去 反 应,卤代烃活泼性：,卤代烃强于烃,原因：,卤素原子引入,官能团决定有机物化学性质。,重要化学性质：,与乙烷比较：,溴乙烷CBr键易断裂，使溴原子易被取代由于官能团（Br）作用，溴乙烷化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,3,、性质,第15页,取代反应,(,水解反应,),C,2,H,5,Br+NaOH C,2,H,5,OH+NaBr,H,2,O,条 件,NaOH水溶液，加热可以加紧反应速度,HBr+NaOH=NaBr+H,2,O,卤代芳香烃发生水解条件较苛刻。,C,2,H,5,Br+H,-,OH C,2,H,5,OH+HBr,C,2,H,5,Br+H,-,OH C,2,H,5,OH+HBr,NaOH,第16页,思索,1）怎样判断CH3CH2Br与否完全水解？,2,）怎样判断,CH,3,CH,2,Br,已发生水解？,看反应后溶液与否出现分层如分层，则没有完全水解。,C,2,H,5,Br Br,-,AgBr,AgNO,3,溶液,NaOH,溶液,第17页,第18页,卤代烃中卤素原子检查：,卤代烃,NaOH,水溶液,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,阐明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,第19页,消去反应,醇,条 件,强碱醇溶液 要加热,定 义,有机化合物在一定条件下，从一种分子中脱去一种小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“”）反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”,C,2,H,5,Br+NaOH CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,醇,第20页,实例：,CH,2,CH,2,CH,2,=CH,2,+H,2,O,|,H OH,浓,H,2,SO,4,170,CH,2,CH,2,|,Cl,Cl,醇、,NaOH,CH,CH+2HCl,不饱和烃,小分子,不饱和烃,小分子,第21页,思索,2）与否每种卤代烃都能发生消去反应？,3）能发生消去反应卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?,不是，要,“,邻碳有氢,”,，,苯环上卤素也不能消去。,不一定，也许有多种。,CH3CH=CHCH3 (81%)CH3CH2CH=CH2 (19%),一般消去时要遵照“札依采夫规则”。,1,）消去反应为何不用,NaOH,水溶液而用醇溶液？用,NaOH,水溶液，反应将朝着水解方向进行,。,第22页,札依采夫规则,卤代烃发生消去反应时，消除氢原子重要来自含氢原子较少相邻碳原子上。,氢减氢少,第23页,拓展视野,P63,Br,|,C,|,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,C,|,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,=,CH,3,C,|,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,=,CH,2,C,|,CHCH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,写出消去产物构造简式,卤代烃消去卤化氢规则：,碳上卤原子与,碳上氢原子形成卤化氢，,碳与,碳之间形成不饱和键。,第24页,比较溴乙烷取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应影响。,取代,消去,反应物,反应条件,生成物,结论,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH,水,溶液，加热,NaOH,醇,溶液，加热,CH,3,CH,2,OH,、,NaBr,CH,2,=CH,2,、,NaBr,、,H,2,O,溴乙烷在不一样样条件下发生不一样样类型反应,记忆口诀：“无醇则有醇，有醇则无醇”,第25页,4,、制法：,（,1,）烷烃和芳香烃卤代反应,（,2,）不饱和烃加成,5,、在有机合成中应用,:(,格氏试剂,)P,64,格氏试剂与羰基化合物等反应,第26页,活泼性：,卤代烃强于烃,原因,：,卤素原子引入。,重要化学性质：1,）取代反应,（水解）,:,卤代烷烃水解成醇,R-X+NaOH R-OH+NaX,H,2,O,小结：卤代烃化学性质,第27页,2,）消去反应,发生消去反应条件：,烃中碳原子数,2,邻碳有氢才消去（即接卤素原子碳邻近碳原子上有氢原子,）,，苯环上卤素也不能消去。,反应条件：强碱和醇溶液中加热。,3,）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！,C,2,H,5,Br+NaOH CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,醇,第28页,课堂练习,1、指出如下方程式反应类型(条件省略),第29页,2、如下物质中不能发生消去反应是（）,A、B、,C、D、,B,第30页,课堂练习,3、如下物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃是：(),C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBr,C.CH3CHBr CH3 D.CH3 Cl,E.C6H5Cl,BC,第31页,作业：,65,2,、,3,、,4,、,6,第32页,