有机含氮类药物.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,一、有机含氮类药物的分类,芳胺、芳烃胺类药物,杂环类药物,生物碱类药物*,二、结构、性质及鉴别,芳胺类,对氨基苯甲酸酯类,R1,R2,盐酸普鲁卡因,H,CH,2,CH,2,N(C,2,H,5,),2,苯佐卡因,H,C,2,H,5,盐酸丁卡因,CH,3,(CH,2,),3,CH,2,CH,2,N(C,2,H,5,),2,主要性质,芳伯氨基,重氮化反应,、schiff碱反应,酯 水解反应,脂烃胺N,弱碱性,、沉淀反应,游离碱易溶于有机溶剂，其盐可溶于水,鉴别,重氮化偶合反应（芳伯胺基；对乙酰胺基酚等）,需先酸水解游离芳伯胺基,Fe,3+,反应（酚羟基；对乙酰胺基酚）,Cu,2+,、Co,2+,反应（芳酰胺；利多卡因等）,Na,2,CO,3,碱性下络合显色,2、芳烃胺类,苯乙胺类,R1 R2 R3,肾上腺素,CH,3,H,异丙肾上腺素,CH(CH,3,),2,H,盐酸多巴胺,H H,克伦特罗,C(CH,3,),3,H,主要性质,邻苯二酚,Fe,3+,显色、氧化变色,手性碳原子 旋光性,脂烃胺N,弱碱性,、沉淀反应,游离碱易溶于有机溶剂，其盐可溶于水,鉴别,Fe,3+,反应（酚羟基；肾上腺素等）,甲醛-硫酸反应（酚羟基；肾上腺素等）,生成醌式有色产物,氧化反应（酚羟基；肾上腺素等）,I,2,、,H,2,O,2,等氧化显色,2）芳氧丙醇胺类（略）,3、杂环类,吡啶类,异烟肼 尼可刹米 硝苯地平,主要性质：,吡啶环 碱性、开环反应（,、,未,取代）,酰肼基,还原性,鉴别,戊烯二醛反应,、无取代时（异烟肼，尼可刹米）,溴化氰（CNBr）开环，再与苯胺缩合显黄红色,二硝基氯苯反应,与2,4-二硝基氯苯共热，开环、缩合，加醇制KOH显紫红色,还原反应,（异烟肼）,加氨制AgNO,3,，试管壁生成银镜,沉淀反应,与苦味酸、重金属等,吩噻嗪类,R1,R2,氯丙嗪 (,CH,2,),3,N(CH,3,),2,Cl,异丙嗪,CH,2,CH(CH,3,)N(CH,3,),2,H,主要性质：,硫氮杂蒽环,UV,硫氮杂蒽环,S,还原性、金属离子显色,鉴别,Pd,2+,显色,与,未氧化的S,络和显红色,氧化反应,硫酸、H,2,O,2,等氧化显色,UV,3）苯并二氮杂卓类,地西泮 氯氮卓,主要性质：,二氮杂卓环,N,弱碱性、沉淀反应,苯并二氮杂卓环 水解反应,鉴别,重氮化偶合反应,需先HCl水解开环,硫酸荧光反应,溶于硫酸后在365nm显荧光,沉淀反应,与KBiI,4,等,4、生物碱类,包括奎啉类、托烷类、苯烃胺类、异奎啉类、吲哚类等,绝大部分存在于植物体内,大都具有特殊而显著的生理活性和毒性,主要性质：碱性、沉淀反应、旋光性,鉴 别,沉淀反应,与生物碱沉淀剂（I,2,-KI、KBiI,4,、K,2,HgI4,等）,显色反应,与浓硫酸、甲醛-硫酸等显色（脱水、氧化显色）,旋光,TLC等色谱法,小结：含氮官能团化学性质,碱性,脂肪胺芳胺酰胺；成盐后溶于水,沉淀反应,与生物碱沉淀剂（,I,2,-KI,、,KBiI,4,、,K,2,HgI,4,等）生成有色沉淀,芳伯氨基：重氮化偶合反应、,schiff,碱反应,酰胺键：水解反应,酰肼基：还原性,三、杂质检查,对乙酰氨基酚中对氨基酚：,对氨基酚为第一胺，碱性条件下与亚硝基铁氰化钠显色,对乙酰氨基酚无此反应,肾上腺素中肾上腺酮,肾上腺酮在310nm有吸收,肾上腺素该处无吸收,异烟肼中游离肼,TLC法：展开后对二甲氨基苯甲醛显色,差示分光光度法：,肼与对二甲氨基苯甲醛缩合，,max,456nm,异烟肼缩合产物吸收弱,加入3丙酮,以加丙酮与不加丙酮吸收度差值计算,