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醇酚县级公开课学习教案.pptx

1、Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,11/7/2009,#,#,单击此处编辑母版标题样式,会计学,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,会计学,1,醇酚县级公开课,第一页,共50页。,第一节 醇 酚,第一(dy)课时醇,第1页/共49页,第二页,共50页。,醇与酚区别(qbi),羟基(OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连(xin lin)的化合物称为醇。,羟基(OH)与苯环直接相连

2、xin lin)的化合物称为酚。,醇,酚,醇,OH,CH,3,CH,2,OH,CH,2,OH,OH,CH,3,酚,第2页/共49页,第三页,共50页。,活动:竞猜有关酒的诗篇(shpin)或俗话,借 问 酒家(jiji)何 处 有?,牧 童 遥 指 杏 花 村。,明 月 几 时 有,?,把 酒 问 青 天!,何以(hy)解忧,唯有杜康,(,1,),(,2,),(,3,),第3页/共49页,第四页,共50页。,醇的分类(fn li),(1)根据羟基(qingj)的数目分,一元醇:如,CH,3,OH,甲醇(ji chn),二元醇:,CH,2,OH,CH,2,OH,乙二醇,多元醇:,CH,2,OH

3、CHOH,CH,2,OH,丙三醇,(,2,)根据烃基是否饱和分,饱和醇,不饱和醇,(,3,)根据烃基中是否含苯环分,脂肪醇,芳香醇,饱和一元醇通式:,C,n,H,2n+1,OH,或,C,n,H,2n+2,O,C,H,2,=,C,H,C,H,2,O,H,C,H,3,C,H,2,O,H,C,H,2,O,H,第4页/共49页,第五页,共50页。,醇的命名(mng mng),1.选主链。选含OH的最长碳链作主(zu zh)链,根据碳原子数目称为某醇。,2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。,3.定名称。在取代基名称之后,主链名称之前用阿拉伯数字标出OH的位次,且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三

4、等表示。,CH,3,CHCH,2,OH,CH,3,2,甲基,1,丙醇,CH,3,CHCOH,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,2,,,3,二甲基,3,戊醇,第5页/共49页,第六页,共50页。,醇的物理性质(wl xngzh),名称,相对分子质量,沸点,/,甲醇,32,64.7,乙烷,30,88.6,乙醇,46,78.5,丙烷,44,42.1,丙醇,60,97.2,丁烷,58,0.5,表3-1相对分子质量相近(xin jn)的醇与烷烃的沸点比较,结论:相对分子质量相近(xin jn)的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高,H H,O O,H H H,O,C

5、2,H,5,第6页/共49页,第七页,共50页。,表3-2 含相同碳原子数不同、羟基(qingj)数的醇的沸点比较,名称,分子中羟基数目,沸点,/,乙醇,1,78.5,乙二醇,2,197.3,1-,丙醇,1,97.2,1,,,2-,二丙醇,2,188,1,,,2,,,3-,丙三醇,3,259,醇的物理性质(wl xngzh),结论:相同碳原子数羟基数目(shm)越多沸点越高,第7页/共49页,第八页,共50页。,颜 色:,气 味:,状 态:,沸点(fidin):,密 度:,溶解性:,无色(w s)透明,特殊(tsh)香味,液体,0.78g/ml,比水小,78,,易挥发,跟水以任意比互溶,本身

6、良好的有机溶剂,让我,想一想?,一、乙醇的物理性质,检验,C,2,H,5,OH,(,H,2,O,),。,除杂,C,2,H,5,OH,(,H,2,O,),。,CuSO,4,先加,CaO,后蒸馏,第8页/共49页,第九页,共50页。,二、乙醇(y chn)的结构,C,2,H,6,O,HCCOH,H,H,H,H,CH,3,CH,2,OH,或,C,2,H,5,OH,OH(羟基(qingj)),分子式,结构式,结构简式,官能团,OH CO 键的极性较大(jio d),易断键,第9页/共49页,第十页,共50页。,视频,钠与,水,钠与乙醇(y chn),钠是否(sh fu)浮在液面上,浮在水面(shu m

7、in),沉在液面下,钠的形状是否变化,熔成小球,仍是块状,有无声音,发出嘶嘶响声,没有声音,有无气泡,放出气泡,放出气泡,剧烈程度,剧烈,缓慢,化学方程式,2Na,2H,2,O,2 NaOH,H,2,?,实验:乙醇和钠的反应,第10页/共49页,第十一页,共50页。,三、乙醇(y chn)的化学性质,1.取代(qdi)反应,(1)与金属(jnsh)Na的取代,2CH,3,CH,2,O,H,+2,Na,2CH,3,CH,2,O,Na,+H,2,学以致用,哪一个建议处理反应釜中金属钠的,更合理、更安全?,建议(,1,):打开反应釜,用工具将反应釜内的金属钠,取出来;,建议(,2,):向反应釜内加水

8、通过化学反应“除掉”金,属钠;,建议(,3,):采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入,乙醇,并设置放气管,排放乙醇与金属钠,反应产生的氢气和热量。,第11页/共49页,第十二页,共50页。,拓展练习(linx):-OH与H2量的关系,1.甲醇乙二醇丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件(tiojin)下),则上述三种醇的物质的量之比是()A.236 B.321C.431 D.632,D,2.22g某醇与足量的金属钠反应(fnyng)收集到标况下的气体336ml,则该醇是(),A.甲醇 B.异丙醇 C.2-甲基-2-丙醇,C,结论:,2-OHH,2,可用于快速确定醇中羟基数目

9、第12页/共49页,第十三页,共50页。,三、乙醇(y chn)的化学性质,1.取代(qdi)反应,(2)和HX的反应(fnyng),C,2,H,5,OH,+H,Br,C,2,H,5,Br,+H,2,O,(3),和乙酸酯化反应,CH,3,CH,2,O,H,+,HO,OCCH,3,CH,3,CH,2,O,OCCH,3,+H,2,O,浓硫酸,第13页/共49页,第十四页,共50页。,三、乙醇(y chn)的化学性质,1.取代(qdi)反应,(1)与金属(jnsh)Na的取代,(2),和,HX,的反应,(3),和乙酸酯化反应,(4),醇分子间脱水,CH,3,CH,2,O,H,+,HO,CH,2,C

10、H,3,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,+H,2,O,140,浓,H,2,SO,4,第14页/共49页,第十五页,共50页。,三、乙醇(y chn)的化学性质,2.消去(xio q)反应,170,0,C,浓,H,2,SO,4,H C C H CH,2,=CH,2,+H,2,O,H,H,H,OH,注意(zh y):,浓硫酸作用是催化剂和脱水剂,温度要迅速升至,170,第15页/共49页,第十六页,共50页。,实验室制备(zhbi)乙烯,原理(yunl):,发生(fshng):,净化:,收集:,液液加热,氢氧化钠除去,CO,2,、,SO,2,排水法,第16页/共49页,第十七页,共50页

11、制乙烯(y x)实验装置,为何使液体(yt)温度迅速升到170,不能过高或高低?,酒精与浓硫酸混合液如何(rh)配置,放入几片碎瓷片作用是什么?,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么?,温度计的位置?,混合液颜色如何变化?为什么?,有何杂质气体?如何除去?,第17页/共49页,第十八页,共50页。,拓展(tu zhn)练习:醇的消去反应及条件,3.,写出下列化学反应方程式,CH,3,-CH,2,-CH-CH,3,OH,浓硫酸,浓硫酸,CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,2,OH,OH,结论(jiln):醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有

12、氢原子时,才可发生消去反应,第18页/共49页,第十九页,共50页。,三、乙醇(y chn)的化学性质,3.氧化(ynghu)反应,(1)燃烧(rnsho)氧化,2CO,2,+3H,2,O,C,2,H,5,OH+3 O,2,点燃,焊接银器、铜器时,表面会生成发黑的氧化膜,银匠说,可以先把铜、银在火上烧热,马上蘸一下酒精,铜银会光亮如初!这是何原理?,第19页/共49页,第二十页,共50页。,三、乙醇(y chn)的化学性质,3.氧化(ynghu)反应,(2)催化(cu hu)氧化,2Cu +O,2,2CuO,红色,变为黑色,CH,3,CH,2,OH +CuO CH,3,CHO+Cu+H,2,O

13、乙 醛,乙 醇,黑色变为,红色,产生有刺激性气味的液体,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,或,Ag,注意反应条件,及键的断裂且该反应是放热反应,第20页/共49页,第二十一页,共50页。,拓展练习:醇的催化氧化产物(chnw)书写和条件,结论(jiln):C上有2个H原子的醇被氧化成醛,C上有1个H原子(yunz)的醇被氧化成酮,C,上没有,H,原子的醇不能被氧化,第21页/共49页,第二十二页,共50页。,拓展练习:醇的催化(cu hu)氧化产物书写和条件,4.下列物质既能发生消去反应生成(shn chn)相应的烯烃,又能氧化生成(shn chn)

14、相应的醛的是(),A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3,C.(CH3)3OH D.(CH3)2COHCH2CH3,B,第22页/共49页,第二十三页,共50页。,三、乙醇(y chn)的化学性质,3.氧化(ynghu)反应,(3)被强氧化(ynghu)剂KMnO4或K2Cr2O7氧化(ynghu),反应原理:,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,乙醇,乙醛,乙酸,实验现象:,紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色,【,资料卡片,】,有机反应中,加氧去氢,的叫氧化反应;,加氢去氧,的成为还原反应,第23页/共49页,第二十四页,共50页。,驾驶员正在接受(jishu)酒

15、精检查,K,2,Cr,2,O,7,(橙红色),Cr,2,(,SO,4,),3,(绿色),乙醇,第24页/共49页,第二十五页,共50页。,反应,断键位置,分子(fnz)间脱水,与HX反应(fnyng),与金属(jnsh)反应,消去反应,催化氧化,小结,第25页/共49页,第二十六页,共50页。,第一节 醇 酚,第二(d r)课时酚,第26页/共49页,第二十七页,共50页。,生活(shnghu)中的酚,毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类,大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构(jigu)简式如下图,一个吗啡分子中含两个羟基(qingj),这两个羟基(qingj)均可说明吗啡可归为醇类吗?

16、第27页/共49页,第二十八页,共50页。,医药,生活(shnghu)中的酚,第28页/共49页,第二十九页,共50页。,医药,【药品名称】苯酚软膏,【性 状】黄色软膏,有苯酚 特臭味,【药理作用】消毒防腐剂,使细菌的蛋白质变性。,【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。,2.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是 后。,3.连续使用,一般使用一周,如仍末见好转,请向医师咨询,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用,并用酒精洗净(x jn)。,【不良反应】偶见皮肤刺激性。,【药物相互作用】1.。,2.如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。,【贮 藏】,苯酚软膏(rungo)

17、使用说明书,色泽(sz)变红,不能与碱性药物并用,密闭,在,30,以下保存,特臭味,色泽变红,酒精洗净,不能与碱性药物并用,消毒防腐,剂,第29页/共49页,第三十页,共50页。,一、苯酚(bn fn)的结构,比例模型,球棍模型,化学式,:,结构(jigu)简式,C,6,H,6,O,或,C,6,H,5,OH,OH,?所有原子(yunz)均一定共面吗,第30页/共49页,第三十一页,共50页。,活动(hu dng):探究苯酚的物理性质,实验一,取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入,2ml,蒸馏水,振荡,实验二,取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却,实验三,取少量苯酚于试管中加入,2ml,乙

18、醇,振荡,溶液(rngy)浑浊,得到澄清(chngqng)溶液,溶液变的澄清,冷却变浑浊,第31页/共49页,第三十二页,共50页。,常温下在水中溶解度不大,65以上(yshng)时能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。,无色晶体,有特殊的气味;熔点是43,露置在空气中因部分发生(fshng)氧化而显粉红色。,有毒,有腐蚀(fsh)作用,二、物理性质,如不慎沾到,皮肤上,应立即用,酒精,洗涤,。,第32页/共49页,第三十三页,共50页。,活动(hu dng):探究苯酚是否具有酸性,实验,向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液,向苯酚浊液中加入,NaOH,向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸,现象,

19、方程式,结论,溶液(rngy)变澄清,溶液(rngy)出现浑浊,苯酚酸性比盐酸弱,苯酚具有酸性,溶液不变红,苯酚的酸性很弱,+HCl,+NaCl,OH,ONa,OH,+NaOH,ONa,+H,2,O,第33页/共49页,第三十四页,共50页。,活动:探究(tnji)苯酚酸性与H2CO3酸性比较,+Na,2,CO,3,OH,ONa,+,NaHCO,3,Na,2,CO,3,溶液,苯酚浊溶液,盐酸,石 灰 石,苯酚钠 溶液,ONa,OH,+CO,2,+H,2,O,+Na,H,CO,3,第34页/共49页,第三十五页,共50页。,-ONa,-OH,+Na,2,CO,3,-ONa,+CO,2,+H,2,

20、O,-OH,+,(,1,)弱酸性,+,-OH,-O,-,+H,+,-ONa,-OH,+NaOH,+H,2,O,-ONa,+HCl,-OH,+NaCl,酸性(sun xn):碳酸苯酚碳酸氢钠,石炭酸,NaHCO,3,NaHCO,3,三、化学性质(huxu xngzh),第35页/共49页,第三十六页,共50页。,试比较乙醇(y chn)和苯酚,并完成下表:,类别,乙醇,苯酚,结构简式,官能团,结构特点,与钠反应,酸性,性质不同的原因,-OH,CH,3,CH,2,OH,-OH,羟基与链烃(lin tn)基直接相连,羟基与苯环(bn hun)直接相连,比水缓和,比水剧烈,无,有,苯环对酚羟基的影响使

21、羟基上的氢变得更活泼,易电离出,H,+,【,学与问,1】,第36页/共49页,第三十七页,共50页。,OH,活动:探究羟基(qingj)对苯环的影响,实验,澄清的苯酚溶液,+,浓溴水,现象,结论,方程式,苯酚和浓溴水反应生成(shn chn)了三溴苯酚,三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体,产生(chnshng)白色沉淀,+3Br,2,OH,-,+3HBr,Br,OH,-,Br,Br,-,活化,第37页/共49页,第三十八页,共50页。,三、化学性质(huxu xngzh),(2)取代(qdi)反应,+3Br,2,OH,-,+3HBr,Br,OH,-,Br,Br,-,注意:常用于苯酚的

22、定性(dng xng)检验和定量测定,注意:成功关键是浓溴水且过量,注意:取代位置是羟基邻位和对位,第38页/共49页,第三十九页,共50页。,思考(sko)能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是?,OH,OH,-,CH=CH,OH,6mol;7mol,第39页/共49页,第四十页,共50页。,试比较苯和苯酚(bn fn)的取代反应,并完成下表:,类别,苯,苯酚,结构简式,溴化,反应,溴的状态,条件,产物,结论,原因,-OH,液溴,浓溴水,需催化剂,不需催化剂,Br,OH,-,Br,Br,-,-Br,苯酚与溴的取代反应(fnyng)比苯易进行,酚羟基对苯环(bn hun)的

23、影响使苯环(bn hun)上的氢原子变得更活泼,一元取代,三元取代,【,学与问,2】,第40页/共49页,第四十一页,共50页。,11,第41页/共49页,第四十二页,共50页。,三、化学性质(huxu xngzh),(3)显色(xin s)反应,苯酚稀溶液,苯酚(bn fn)遇FeCl3溶液变紫色,可用于二者的互检.,第42页/共49页,第四十三页,共50页。,(3)显色(xin s)反应,(,1,)弱酸性,(2)取代(qdi)反应,苯酚遇Fe3+溶液变紫色,可以(ky)据此鉴别苯酚。,O,2,(,4,)氧化反应,无色晶体,对,-,苯醌(,粉红色晶体),=O,O=,OH,将苯酚加入酸性,KM

24、nO,4,溶液中会有何现象,?,酸性,KMnO,4,溶液会褪色,三、化学性质,第43页/共49页,第四十四页,共50页。,苯酚(bn fn)的用途,酚醛树脂(fn qun sh zh),合成纤维(hchngxinwi),合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,第44页/共49页,第四十五页,共50页。,练一练,1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚,a.常温下能与NaOH溶液反应(fnyng)的是(),b.能与溴水反应(fnyng)的有(),c.能与金属钠反应(fnyng)放出氢气的有(),E,C E,D E,第45页/共49页,第四十六页,共50页。,2、只用一试种剂把下

25、列四种无色溶液鉴别(jinbi)开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样?,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,FeCl3溶液(rngy),紫色溶液(rngy),无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,练一练,第46页/共49页,第四十七页,共50页。,3、怎样分离(fnl)苯酚和苯的混合物?,练一练,苯酚(bn fn)和苯的混合物,加入(jir)NaOH溶液,分液,苯,苯酚钠,加盐酸,或通入,CO,2,苯酚钠和苯的混合物,苯酚,第47页/共49页,第四十八页,共50页。,练一练,4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构(tn fn y u)体,并找出能是氯化铁变色的有几种?,5种,芳香(fngxing)醇、芳香(fngxing)醚、酚互为种类异构,第48页/共49页,第四十九页,共50页。,感谢您的观看(gunkn)。,第49页/共49页,第五十页,共50页。,

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