有机物分离和提纯的常用方法.doc

有机物分离与提纯得常用方法
分离与提纯有机物得一般原则就是:根据混合物中各成分得化学性质与物理性质得差异进行化学与物理处理,以达到处理与提纯得目得,其中化学处理往往就是为物理处理作准备,最后均要用物理方法进行分离与提纯。下面将有机物分离与提纯得常用方法总结如下:
分离、提纯得方法
目得
主要仪器
实例
分液
分离、提纯互不相溶得液体混合物
分液漏斗
分离硝基苯与水
蒸馏
分离、提纯沸点相差较大得混合溶液
蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器
分离乙醛与乙醇
洗气
分离、提纯气体混合物
洗气装置
除去甲烷中得乙烯
过滤
分离不溶性得固体与液体
过滤器
分离硬脂酸与氯化钠
渗析
除去胶体中得小分子、离子
半透膜、烧杯
除去淀粉中得氯化钠、葡萄糖
盐析
胶体得分离
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分离硬脂酸钠与甘油
上述方法中,最常用得就是分液(萃取)、蒸馏与洗气。最常用得仪器就是分液漏斗、蒸馏烧瓶与洗气瓶。其方法与操作简述如下:
1、 分液法&＃0;�常用于两种均不溶于水或一种溶于水,而另一种不溶于水得有机物得分离与提纯。步骤如下:

分液前所加试剂必须与其中一种有机物反应生成溶于水得物质或溶解其中一种有机物,使其分层。如分离溴乙烷与乙醇(一种溶于水,另一种不溶于水)：

又如分离苯与苯酚:

２、 蒸馏法�＆#0;适用于均溶于水或均不溶于水得几种液态有机混合物得分离与提纯。步骤为：

蒸馏前所加化学试剂必须与其中部分有机物反应生成难挥发得化合物，且本身也难挥发。如分离乙酸与乙醇(均溶于水):

3、 洗气法&#０；�适用于气体混合物得分离提纯。步骤为：

例如:
此外,蛋白质得提纯与分离，用渗析法;肥皂与甘油得分离,用盐析法。
有机物分离与提纯得常用方法　1,洗气 2,萃取分液溴苯(Br2),硝基苯(NＯ2),苯（苯酚),乙酸乙酯(乙酸) 3, a，制无水酒精:加新制生石灰蒸馏 b,酒精(羧酸)加新制生石灰(或NａOH固体)蒸馏 c，乙醚中混有乙醇:加Ｎa，蒸馏 d,液态烃:分馏 4,渗析　ａ,蛋白质中含有Na２SO4 ｂ,淀粉中KI 5,升华奈(NaＣl)
鉴别有机物得常用试剂
所谓鉴别，就就是根据给定得两种或两种以上得被检物质得性质，用物理方法或化学方法，通过必要得化学实验,根据产生得不同现象，把它们一一区别开来、有机物得鉴别主要就是利用官能团得特征反应进行鉴别、鉴别有机物常用得试剂及特征反应有以下几种:ﻫ1、 水ﻫ适用于不溶于水,且密度不同得有机物得鉴别、例如:苯与硝基苯、ﻫ2、 溴水ﻫ(1)与分子结构中含有Ｃ=C键或键得有机物发生加成反应而褪色、例如:烯烃,炔烃与二烯烃等、
(2)与含有醛基得物质发生氧化还原反应而褪色、例如:醛类,甲酸、ﻫ（3)与苯酚发生取代反应而褪色，且生成白色沉淀、ﻫ3、 酸性溶液
（1)与分子结构中含有C=C键或键得不饱与有机物发生氧化还原反应而褪色、例如:烯烃,炔烃与二烯烃等、ﻫ(2)苯得同系物得侧链被氧化而褪色、例如：甲苯,二甲苯等、
(3)与含有羟基，醛基得物质发生氧化还原反应而使褪色、例如:醇类,醛类，单糖等、
4、 银氨溶液(托伦试剂）ﻫ与含有醛基得物质水浴加热发生银镜反应、例如:醛类,甲酸,甲酸酯与葡萄糖等、
5、　新制悬浊液(费林试剂)
(１）与较强酸性得有机酸反应,混合液澄清、例如:甲酸,乙酸等、ﻫ（2）与多元醇生成绛蓝色溶液、如丙三醇、ﻫ(3)与含有醛基得物质混合加热,产生砖红色沉淀、例如：醛类,甲酸，甲酸酯与葡萄糖等、ﻫ6、 金属钠
与含有羟基得物质发生置换反应产生无色气体、例如:醇类，酸类等、ﻫ7、 溶液
与苯酚反应生成紫色溶液、
８、 碘水
遇到淀粉生成蓝色溶液、ﻫ9、 溶液ﻫ与酸性较强得羧酸反应产生气体、如:乙酸与苯甲酸等、
10、 浓硝酸ﻫ与含有苯环得蛋白质反应生成黄色沉淀、ﻫ在鉴别得过程中对实验得要求就是:
（1)操作简便;(2）现象明显；（3)反应速度快；(4）灵敏度高、
一、相似相溶原理
1．极性溶剂（如水)易溶解极性物质(离子晶体、分子晶体中得极性物质如强酸等);
2.非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非极性物质（大多数有机物、Bｒ2、I2等
3．含有相同官能团得物质互溶,如水中含羟基(—OH)能溶解含有羟基得醇、酚、羧酸
二、有机物得溶解性与官能团得溶解性 
１.官能团得溶解性:
（1)易溶于水得官能团（即亲水基团)有—OH、—CHO、—ＣOOH、—NH２。
(2）难溶于水得官能团(即憎水基团)有：所有得烃基(—CnH2ｎ+1、—CH=ＣＨ2、—Ｃ6H5等)、卤原子(—X)、硝基(—NO２)等。
2.分子中亲水基团与憎水基团得比例影响物质得溶解性:
(１）当官能团得个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目得增大,溶解性逐渐降低;例如,溶解性:ＣH３ＯH＞Ｃ２H5OH＞C3H7OH＞……，一般地,碳原子个数大于5得醇难溶于水。
(2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团得个数越多,物质得溶解性越大;例如,溶解性:CH３ＣＨ２CH２OHＣH２CH3为憎水基团,—COＯ—为亲水基团)。
(４)由两种憎水基团组成得物质,一定难溶于水。例如,卤代烃 R－X、硝基化合物R－NO２,由于其中得烃基R—、卤原子—Ｘ与硝基—NO2均为憎水基团,故均难溶于水。
三、液态有机物得密度
1.难溶于水,且密度小于水得有机物例如，液态烃(乙烷、乙烯、苯、苯得同系物……）,液态酯(乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……),一氯卤代烷烃(1-氯乙烷……),石油产品(汽油、煤油、油脂……)注:汽油产品分为直馏汽油与裂化汽油(含不饱与烃)。
2.、难溶于水，且密度大于水得有机物例如:四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳
有关羧酸得一些小规律(1)有机反应中用浓硫酸得主要反应有:磺化反应,硝化反应,醇得脱水,酯化反应等。
在上述反应中浓硫酸得作用体现在: [ ]
A.反应物(如磺化反应)
B.催化剂;
C.脱水剂或吸水剂。
(2)低碳羧酸得酸性一般比碳酸酸性强,羧酸随碳数增加酸性逐渐减弱：
甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚
(3)乙酸乙酯实验：酯化反应就是可逆得,逆反应就是酯得水解。酯化反应进行得很慢,硫酸主要起催化剂作用;也能除去生成物中得水,使反应向生成物方向移动。接收生成乙酸乙酯试管中盛放饱与碳酸钠溶液,导气管口接近碳酸钠溶液得液面,但不能插入液面下。
(４)酯化反应得本质就是脱水(羧酸脱-ＯH,醇脱H）,能发生酯化反应得物质:羧酸与醇,无机含氧酸与醇，糖与酸等。
(５)酯化反应就是羧酸得一类主要反应。要较好地掌握这类反应首先把握好基本原理,即脱水得实质就是羧酸脱羟基、醇脱氢,同时还应注意抓住反应特征就是脱一水还就是脱二水,就是分子内脱水还就是分子间脱水,就是所有官能团脱水还就是部分官能团脱水。特征不同则生成物各异，有小分子酯也有高分子酯,有成环酯也有成链酯,还可能生成内酯等多种形式。因此,要很好地把握各类型得特点,才能使知识迁移，得心应手解决信息题。
（６)有机物中得氢原子与不同原子相连时，显示出得性质就是不同得,即使氢原子相连得原子相同，如羟基均为氢氧键相连,而相邻得原子或原子团不同,则性质差异也很大。例如醇羟基、酚羟基、羧羟基均含-ＯH,但氢原子得活泼性不同。学习中应注意它在不同官能团中得活泼性,依据性质确定分子结构。
“氨”、“铵”、“胺”有什么区别
１.读音不同、字形不同
“氨”读音;“铵”读音;“胺”读音。　
2．概念不同
氨就是氮与氢得一种化合物，分子式为ＮH3,分子结构呈三角锥形，电子式为,其中氮原子有一对孤对电子，结构式为。　
铵就是从氨衍生所得得带一个单位正电荷得离子,化学式为NH4+,电子式为，其中氮氢原子间形成了一条配位键，结构式为。但四个N-H键得键长、键能、键角完全相同,离子得空间构型为正四面体型。
胺就是氨得氢原子被烃基代替后得有机化合物。氨分子中得一个、两个或三个氢原子被烃基取代而生成得化合物,分别称为第一胺(伯胺)、第二胺(仲胺)与第三胺（叔胺)。它们得通式为：RNＨ２——伯胺、R2NH——仲胺、Ｒ3N——叔胺。
3.性质不同
氨就是一种无色、有臭味得气体,易溶于水。氨能够单独存在。
铵相当于正一价金属阳离子,凡就是含NH4+得盐叫铵盐。NH4+不能单独存在，只能在铵盐或氨水中与阴离子共存。
胺类广泛存在于生物界，具有极重要得生理作用。因此,绝大多数药物都含有胺得官能团——氨基。蛋白质、核酸、许多激素、抗生素与生物碱,都含有氨基，就是胺得复杂衍生物。
浅谈价键知识在解有机试题中得应用
１.“价数”守恒原则：在有机分子中Ｃ原子得价数为4,每个C形成4个共价键,N原子价数为３,每个N形成3个共价键,O与S原子得价数为2,每个原子形成2个共价键,H与X(卤原子）原子得价数为１,每个原子形成1个共价键。
2．每个碳原子最多可结合4个氢原子,每个氮原子最多结合3个氢原子,每个氧原子最多结合２个氢原子,,当除氢原子外得其它原子间都以单键结合时,形成得化合物中氢原子数最多,且ｎ个原子间可形成n-1个单键。每减少2个氢原子,相应地其它原子间增加一个共价键。当碳原子个数为ｎ时,氢原子得个数得最大上限值为2n+２个。在此基础之下，如果在分子结构中多一个C=C键,或多一个环状结构时,在分子组成中都要减少2个氢原子，而增加一个C≡C键就要减少4个氢原子。
3．每个原子得价数就就是这个原子得成键电子数,每两个电子形成一对共用电子对（即一个共价键)因此,存在：
由这些原子形成得分子中共价键数(共用电子对总数)=
对于，价键总数即共用电子对总数=,非H原子间形成得价键总数＝。
对于，价键总数即共用电子对总数=，碳原子间形成得价键总数=。若只含C=C,双键数=,若C≡C,叁键数,其余类推。
二、应用
题型1 计算共价键数与分子式
例1、(1)相邻同系物,当组成相差—CＨ2— 原子团时共价键数相差3。参瞧下表烷烃同系物碳原子数与共价键数关系。
分子式
ＣH4
Ｃ2H6
C3H８
C１1H２4
共价键数
4
７
１0
34
从表中数据分析，当烷烃碳原子数为n时,共价键数为 　　 　 。
(2）碳原子相同得不同类有机物，当组成上相差２个氢原子或1个氧原子时,共价键数均相差1,参瞧下表:
结构简式
ＣH3CH3
CH2=CＨ2
CH3ＣH2ＯH
共价键数
7
６
8
从表中数据分析,当单烯烃碳原子数为m时,共价键数为 　　 　 　 。
某饱与一元醛碳原子数为x时,其共价键数为 　 　 。
解析:(１)烷烃通式为,共价键数=。当然，此小题可用数列知识求解,,则，。
(2)单烯烃通式为,共价键数为＝=３m。
饱与一一元醛通式为,共价键数=。
此小题还可利用题给信息求解:相对烷烃,组成上每减少2个H，共价键数少1;相对于烃，组成上每增加一个O,共价键数多1。当单烯烃碳原子数为ｍ时,共价键数=(３m＋１)－１=3m。饱与一元醛碳原子数为x时，相对单烯烃,其共价键数=３x+1。
例２ 在烃分子结构中,若每减少中2个氢原子,则相当于碳碳间增加一对共用电子对。试回答下列问题：(1）分子结构为CｎＨ２n+2 烃分子中碳碳间共用电子对数为 　　 。(２)分子结构为CnH2n+6 烃分子中碳碳间共用电子对数为 　　 。(3）Ｃx 可以瞧作就是烃减氢后得产物,若某物质分子中碳碳间得共用电子对数为１6０,则符合条件得碳单质得分子式为 　 ;符合条件得单烯烃得分子为　 　 。
解析:(1)烷烃通式为,碳碳间共用电子对数
＝。
(2)解答过程同（1),答案为ｎ＋3。
(3)可以为就是,１60=,x=80。符合该条件得碳单质得分子式为C80 ,若为单烯烃,碳碳间共价键数为＝＝160。m=１60。
符合该条件得单烯烃为。
题型２ 　　求分子组成中原子数或原子团数及其相互关系
例3 (1）由两个C原子、1个O原子、1个氮原子与若干个Ｈ原子组成得共价化合物,H得数目最多就是　 　　 　 个,试写出其中一例得结构简式　 　 。
(2)若共价化合物只含C、N、H四种元素,且以ｎ（C)n(N）分别表示C与N得原子数目,则氢原子数目最多等于 　 。
(3)若共价化合物只含Ｃ、N、O、H四种元素,且以ｎ（Ｃ)、n(Ｎ）、n(O)分别表示C、N与O得原子数目,则氢原子数目最多等于　　　　　　 　。
解析:（1)C、Ｏ、N相互之间未成键时,两个C原子最多可结合8个Ｈ原子,1个Ｏ原子最多可结合２个H原子,1个氮原子最多可结合3个H原子。C、Ｏ、N相互之间成键形成化合物时,要使H原子数最多,则它们之间必须以单键结合,且单键数为（2+１+1-１)=３,则H原子数目最多＝8＋2+3-3×2=7，其中一例得结构简式为:
ＨO-CＨ2-CH2-NH２
(２）C、N相互之间未成键时,n(Ｃ)个C原子最多可结合4n(C）个Ｈ原子，n(N)个N原子最多可结合3n(N)个H原子,C、Ｎ相互之间成键形成化合物时,要使H原子数最多,则它们之间必须以单键结合,且单键数为n(C)+n(Ｎ)－1,则H原子数目最多=４ｎ(C）+3ｎ(N)-[n(C)＋n(N)－１]×2 =2n（C）+ｎ(N)+2
(３)C、Ｎ、O相互之间未成键时,ｎ（C）个Ｃ原子最多可结合4ｎ(C）个H原子，ｎ(N)个N原子最多可结合3n(N)个H原子,n（O)个Ｏ原子最多可结合２n(O)个H原子，Ｃ、N、O相互之间成键形成化合物时,要使H原子数最多，则它们之间必须以单键结合,且单键数为n（C)+ｎ(N)+n(O)－1,则H原子数目最多为:
4ｎ（C)+3n(N)+２n(O)-[n（Ｃ)+n(N)+n(O)-1]×2　＝２ｎ(Ｃ)+n（Ｎ)+2
当然,此题也可先解出（3)小题,把相关数据代入即可解出(1)与（２)两问,这样解更快捷。
例４ 某有机物分子中含n个—CH2—,m个,a个—ＣH3 ，其余为羟基，则羟基个数为 。
解析：设羟基个数为x,题中C原子个数为n+ｍ+a,由于所有原子均以单键结合,而1个羟基中O原子数与H原子数相等,显然羟基个数ｘ等于(n＋m＋a)个C原子形成得烷烃中得所有H原子数减去已知得H原子数。
（n+m+a)个C原子形成得烷烃中得所有H原子数＝2n＋ｍ+a)+2
已知得H原子数=2n+ｍ+3a
x＝[２（ｎ＋m+a)+2] –(２n+m+3ａ)
=ｍ＋2-a
例５ 在烷烃分子中得基团:—CH3、—CH２—、、中得碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子,数目分别用ｎ１、ｎ2、n3、ｎ４表示．如,分子中n１=6，ｎ2＝1,n3＝２,n４=1.试根据不同烷烃得组成与结构,分析出烷烃(除甲烷外)中各原子数得关系.
（1)烷烃分子中氢原子数为Ａ,Ａ与n1、n2、n３、n4得关系就是:
A=＿______或Ａ＝_＿_＿__＿
(2）四种碳原子数之间得关系为n1＝___＿___.
（3)若某分子中ｎ２＝n3=n４=1,则该分子得结构简式可能就是：_＿＿__＿__＿________＿__．
解析:（1）烷烃中碳氢原子数应符合其通式,其中n=n1＋n2+n3＋n4,故A=
２n+２=2（n1+n２+n３+n4)+2;同时,把伯、仲、叔、季碳原子上得H相加，也得氢原子数。即Ａ=3ｎ１+2n２＋ｎ3。
(２)可用价键知识求解：碳碳间共用电子对总数=n-１=ｎ１＋n２+n３＋n4-１,伯、仲、叔、季碳原子未成对电子数分别为1、2、3、４,碳碳间能形成得共用电子总数＝，两者相等，整理得n1=n3+２n4+2。此小题亦可利用（1)建立得两个式子求解。
例6 喹啉就是一种杂环化合物,它存在于多种药物得结构中。将萘(相对分子质量为128)分子一个碳原子换成氮原子,即可得到喹啉,推测其相对分子质量为
解析：根据有机物成键规律,有如下关系式:CH∽Ｎ,故可等量代换:
,所以喹啉得分子量为129。
可见,适时运用价键知识来解题就是非常方便、快速、准确得。
(1) 有机物推断得一般方法：ﻫ①找已知条件最多得,信息量最大得。这些信息可以就是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团得结构特征、变化前后得碳链或官能团间得差异、数据上得变化等等。
②寻找特殊得或唯一得。包括具有特殊性质得物质（如常温下处于气态得含氧衍生物--甲醛)、特殊得分子式（这种分子式只能有一种结构)、特殊得反应、特殊得颜色等等。

③根据数据进行推断。数据往往起突破口得作用,常用来确定某种官能团得数目。
④根据加成所需得量,确定分子中不饱与键得类型及数目;由加成产物得结构,结合碳得四价确定不饱与键得位置。
⑤如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,瞧就是否完全符合题意,从而得出正确答案。
推断有机物,通常就是先通过相对分子质量,确定可能得分子式。再通过试题中提供得信息，判断有机物可能存在得官能团与性质。最后综合各种信息，确定有机物得结构简式。其中,最关键得就是找准突破口。ﻫ(2)根据反应现象推知官能团ﻫ①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。ﻫ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯得同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。ﻫ④遇浓硝酸变黄,可推知该物质就是含有苯环结构得蛋白质。
⑤遇I２水变蓝,可推知该物质为淀粉。ﻫ⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有-CHＯ即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸与甲酸某酯。ﻫ⑦加入金属Nａ放出H2,可推知该物质分子结构中含有-ＯH或-ＣOOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SＯ３H。
⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。
（3)根据物质得性质推断官能团
能使溴水褪色得物质，含有C=Ｃ或ＣＣ或－CＨＯ;能发生银镜反应得物质，含有－CHO；能与金属钠发生置换反应得物质,含有-ＯＨ、-ＣOOH;能与碳酸钠作用得物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应得物质,含有羧基;能水解得物质,应为卤代烃与酯,其中能水解生成醇与羧酸得物质就是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸与酯都有可能。能在稀硫酸存在得条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若就是在较浓得硫酸存在得条件下水解,则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个－OH;增加84，则含有两个－ＯＨ。缘由-ＯH转变为ﻫ-OOCCＨ3。ﻫ②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CＨO（变为-CＯOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-ＣHO(变为－COＯH)。ﻫ③若有机物与Cl2反应,若有机物得相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加14２,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。ﻫ(5)根据反应产物推知官能团位置ﻫ①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子得碳原子上，即存在-CH2ＯH；由醇氧化为酮,推知－OH一定连在有1个氢原子得碳原子上，即存在;
若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OＨ所连得碳原子上无氢原子。ﻫ②由消去反应得产物,可确定-ＯH或-X得位置ﻫ③由取代反应产物得种数，可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式与一氯代物得种数时，可推断其可能得结构。有时甚至可以在不知其分子式得情况下,判断其可能得结构简式。
④由加氢后碳链得结构,可确定原物质分子C=Ｃ或ＣＣ得位置。
（6)根据反应产物推知官能团得个数
①与银氨溶液反应，若1moｌ有机物生成2moｌ银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4ｍol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。ﻫ②与金属钠反应，若1mｏl有机物生成0、５ｍolH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基，也可能为一个羧基。ﻫ③与碳酸钠反应,若1moｌ有机物生成0、5ｍolCO2，则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1mｏlCO２,则说明其分子中含有一个羧基。
(7)根据反应条件推断反应类型
①在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃得水解反应或酯得水解反应。
②在氢氧化钠得醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定就是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇得消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛得加成反应（或还原反应）。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等得水解反应。ﻫ⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃得加成反应。
考点名称：有机物得合成
有机合成过程主要包括两个方面，其一就是碳原子骨
架得变化,例如碳链得增长与缩短、链状与环状得互相转化;其二就是官能团得引入与消除、官能团得衍变等变
化。考查有机合成实质就是根据有机物得性质,进行必要得官能团反应,从而达到考查官能团性质得目得。因此，要想熟练解答此类问题,须掌握如下知识:
(1)官能团得引入： ﻫ　 在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃得衍生物得桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛ﻫ基、羧基、酯基等官能团得物质。此外,由于卤代烃可以与醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟ﻫ基，也与引入卤原子得效果一样，其她有机物都可以信手拈来。同时引入羟基与引入双键往往就是改变碳原子骨ﻫ架得终南捷径，因此官能团得引入着重总结羟基、卤原子、双键得引入。ﻫ①引入羟基(-OH)ﻫA、　醇羟基得引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气得加成、酯得水解等。ﻫB、 酚羟基得引入：酚钠盐过渡中通入CO2，得碱性水解等。ﻫC、　羧羟基得引入:醛氧化为酸(被新制Ｃu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯得水解等。
②引入卤原子：烃与卤素取代、不饱与烃与HＸ或Ｘ2加成、醇与ＨX取代等。
③引入双键:某些醇或卤代烃得消去引入C=C键、醇得氧化引入C＝Ｏ键等。
(2）官能团得消除：ﻫ①通过加成消除不饱与键。
②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)
③通过加成或氧化等消除醛基(－CHＯ)ﻫ（3）官能团间得衍变: 可根据合成需要（或题目中所给衍变途径得信息),进行有机物官能团得衍变,以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种：ﻫ①利用官能团得衍生关系进行衍变:如以丙烯为例，瞧官能团之间得转化:ﻫ
上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式得关系，领会这些关系,基本可
以把常见得有机合成问题解决。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如

③通过某种手段，改变官能团得位置:如：

(4)碳骨架得变化:
①碳链增长:若题目中碳链增长，课本中目前得知识有:酯化反应、氨基缩合反应、不饱与结构与HCN得加ﻫ成反应、不饱与化合物间得聚合，此外常由信息形式给出,例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。
例如:　
②碳链变短:碳链变短得形式有烃得裂化裂解,某些烃（如烯烃、苯得同系物）得氧化、羧酸及盐得脱羧反应等。ﻫ例如：　
③链状变环状:不饱与有机物之间得加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。ﻫ例如,－OH与－ＯＨ间得脱水、羧基与羟基之间得反应、氨基与羧基之间得反应等。ﻫ④环状变链状：酯及多肽得水解、环烯得氧化等。当然,掌握上述相关知识后,还要分析要合成得有机物得结构，对比官能团与所给原料得官能团得异同,展开联想,理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成得物质间得联系,找出ﻫ其结合点或共同性质,有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想，开发出新得信息并加以利用。