高中化学选修五-第二章-烃和卤代烃-全名师优质课获奖市赛课一等奖课件.ppt

夯实基础 突破要点,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,剖析题型 提炼方法,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,探究高考明确考向,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,探究高考明确考向,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,第,2,讲烃和卤代烃,第十一章有机化学基础（选考）,1 脂肪烃,2 芳香烃,3 卤代烃,第1页,C,n,H,2n+2,(n1),C-C,键，链状,C,n,H,2n,(n2),C=C,键，链状,C,n,H,2n-2,(n2),CC,键，链状,C,n,H,2n,(n3),C-C,键，环状,C,n,H,2n-6,(n6),1,个苯环,RX,官能团：,X,有机化合物,烃,烃衍生物,卤代烃、醇,、,酚,、,醛,、,羧酸酯,脂肪烃,环烃,饱和链烃,烷烃,不饱和链烃,芳香烃,苯及同系物,脂环烃,环烷烃,烯烃,炔烃,第2页,考点一脂肪烃,化学性质,(1),烷烃化学性质,取代反应,。,分解反应,燃烧,燃烧通式为,。,C,H,4,C,H,3,C,l,C,H,2,C,l,2,C,H,C,l,3,C,C,l,4,C,l,2,C,l,2,C,l,2,C,l,2,(g),(,l,),第3页,(2),烯烃化学性质,与酸性,KMnO,4,溶液反应,能使酸性,KMnO,4,溶液,，发生,反应。,燃烧,燃烧通式为,。,褪色,氧化,加成反应,如,CH,2,=CHCH,3,Br,2,；,第4页,CH,2CHCH,3,H,2,O,。,加聚反应,如,n,CH,2,=,CHCH,3,。,第5页,C,n,H,2n-2,(n4),代表物：,1,，,3,丁二烯,2,、二烯烃通式：,CH,2,=C-CH=CH,2,CH,3,2-,甲基,-1,，,3,丁二烯,（异戊二烯）,1,、概念：含有,两个,碳碳双键,（,C,C,）,不饱和,链烃,二烯烃,CH,2,CH,CH,CH,2,第6页,CH,2,=CH-CH=CH,2,+Br,2,CH,2,-CH=CH-CH,2,Br,Br,CH,2,=CH-CH=CH,2,+Br,2,CH,2,-CH-CH=CH,2,Br,Br,1,，,2-,加成,1,，,4-,加成,3,，,4-,二溴,-1-,丁烯,1,，,4-,二溴,-2-,丁烯,第7页,n CH,2,=,CH-CH,=,CH,2,催化剂,、,P,聚,1,，,3-,丁二烯,CH,2,-CH,=,CH-CH,2,n,加聚,第8页,图中酸性高锰酸钾溶液也可用溴水或溴四氯化碳溶液代替。,乙炔试验室制取,制得电石中含有杂质，所以制得乙炔气体往往含有,H,2,S,、,PH,3,而有,特殊臭味,CaC,2,+2HOH C,2,H,2,+Ca(OH),2,第9页,装置：,固液发生装置,（,1,）反应装置不能用,启普发生器,，改用广口瓶和长颈漏斗,因为：,a,碳化钙与水反应较猛烈，难以控反制应速率；,b,反应会放出大量热量，如操作不妥，会使启普发生器炸裂。,（,2,）试验中惯用饱和食盐水代替水，,目标：降低水含量，得到平稳乙炔气流。,c.除杂装置:,CuSO,4,溶液(除乙炔中H,2,S、PH,3,等气体),第10页,制取,：,搜集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质,试验探究,试验,现象,将纯净乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液试管中,将纯净乙炔通入盛有溴四氯化碳溶液试管中,点燃验纯后乙炔,溶液紫色逐步褪去。,溴颜色逐步褪去，生成无色易溶于四氯化碳物质。,火焰明亮，并伴有浓烟。,第11页,烷烃、烯烃、炔烃结构,甲烷,乙烯,乙炔,结构简式,CH,4,CH,2,=CH,2,CHCH,结构特点,全部单键,饱和,有碳碳双键,不饱和,有碳碳三键,不饱和,空间结构,第12页,脂肪烃起源及其应用,脂肪烃起源有,石油,、,天然气,和,煤,等。,1.石油,综合利用:,a.,常压分馏,能够得到石油气、汽油、煤油、柴油等；,b.,减压分馏,能够得到润滑油、石蜡等分子量较大烷烃；,c.,催化裂化和裂解,得到轻质油和气态烯烃；,d.,催化重整,取得芳香烃,第13页,2.,某烷烃结构简式为,(1),用系统命名法命名该烃：,_,。,解析,该烃中最长碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为,2,3-,二甲基戊烷。,2,3-,二甲基戊烷,第14页,(2),若该烷烃是由烯烃和,1 mol H,2,加成得到，则原烯烃结构有,种。,(,不包含立体异构，下同,),解析,只要是相邻两个碳原子上都存在最少一个,H,，该位置就有可能是原来存在碳碳双键位置，除去重复结构，该烃分子中这么位置一共有,5,处。,5,第15页,(3),若该烷烃是由炔烃和,2 mol H,2,加成得到，则原炔烃结构有,_,种。,解析,只要是相邻两个碳原子上都存在最少两个,H,，该位置就有可能是原来存在碳碳三键位置，该烃分子中这么位置一共有,1,处。,1,第16页,(4),该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成一氯代烷最多有,_,种。,解析,该烷烃分子中有,6,种等效氢，故与氯气反应生成一氯代烷最多有,6,种。,6,第17页,苯是芳香烃母体，苯环上氢原子被其它烷基取代所得到产物，即为苯同系物。,1.,苯同系物特点,有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式,C,n,H,2,n,6,(,n,6),知识梳理,考点二苯同系物芳香烃,第18页,第19页,第20页,第21页,设计试验制备溴苯和硝基苯,1.制备溴苯,a.试验现象:,(1)三颈烧瓶内充满红棕色,气体，液体呈微沸状态；,(2)锥形瓶内充满白雾。,b.导管作用:,(1)导气；,(2)冷凝挥发苯和溴，使之回流，并冷凝生成溴苯。,第22页,c.导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，不然发生倒吸。,d.因溴苯沸点较高，溴苯留在烧瓶中，而,HBr,挥发出来。,2.苯硝化反应,硝化反应是分子里氢原子被硝基,(,NO,2,),所取代反应，属于取代反应。,第23页,试验操作:,a.,在试管中加入浓,HNO,3,和浓,H,2,SO,4,混合溶液；,b,.混酸冷却到,50C,以下，再加入,1mL,苯，塞好橡皮塞；,c.在,50C,60C,水浴中加热;,d.反应完成后，将混合物倒入盛有水烧杯中，观察生成物状态,试验现象,:,混合物在水中分层，下层为油状物质,(,有苦杏仁味,),。,第24页,将苯与溴水混合，充分振荡、静置，用分液漏斗分出上层液体放置于试管中，若向其中加入一个试剂，可发生反应产生白雾，该试剂可能是,(,),A,.亚硫酸钠,B,.溴化铁,C,.锌粉,D,.铁粉,BD,第25页,2.苯同系物,a.概述,通式,C,n,H,2n,6,(,n,6),；,苯同系物里都含有且只有一个苯环，苯环上侧链全为烷基。,苯同系物是芳香烃，芳香烃不一定是苯同系物。,第26页,以下关于甲苯试验中，能说明侧链对苯环有影响是,(,),A,.甲苯硝化生成三硝基甲苯,B,.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,C,.甲苯燃烧带有浓厚黑烟,D,.甲苯与氢气能够发生加成反应,A,第27页,第28页,3.,芳香烃,(1),定义：分子中含有一个或多个苯环碳氢化合物属于芳香烃。,(2),结构特点：含有苯环，不论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。,(3),稠环芳香烃：经过两个或多个苯环合并而形成芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最经典代表物是萘,(,),。,第29页,深度思索,1.,苯同系物被酸性,KMnO,4,氧化规律是什么？,答案,(1),苯同系物或芳香烃侧链为烃基时，不论烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连碳原子上有氢原子，均能被酸性,KMnO,4,氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。,(2),并不是全部苯同系物都能使酸性,KMnO,4,溶液褪色，如,就不能，原因是与苯环直接相连碳原子,上没有氢原子。,第30页,2.,苯同系物卤代时,条件不一样，取代位置不一样，试举例说明。,答案,(1),在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作,“,烷代光,”,。,(2),在铁催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作,“,苯代铁,”,。,返回,第31页,递进题组,题组一芳香烃同分异构体,1.,某烃分子式为,C,10,H,14,，它不能使溴水褪色，但能使酸性,KMnO,4,溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件烃有,(,),A.2,种,B.3,种,C.4,种,D.5,种,第32页,解析,该烃分子式为,C,10,H,14,，符合分子通式,C,n,H,2,n,6,，它不能使溴水褪色，但能够使酸性,KMnO,4,溶液褪色，说明它是苯同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为,C,4,H,9,，它含有以下四种结构：,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,、,CH(CH,3,)CH,2,CH,3,、,CH,2,CH(CH,3,),2,、,C(CH,3,),3,，其中第,种侧链上与苯环直接相连碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，所以符合条件烃只有,3,种。,答案,B,第33页,3.,以下相关同分异构体数目标叙述不正确是,(,),A.,甲苯苯环上一个氢原子被含,3,个碳原子烷基取代，所得产物有,6,种,B.,与,互为同分异构体芳香族化合物有,6,种,D.,菲结构简式为,，它与硝酸反应，可生成,5,种一硝基取代物,C.,含有,5,个碳原子某饱和链烃，其一氯取代物可能有,3,种,第34页,解析,含,3,个碳原子烷基有两种，甲苯苯环上氢原子有,3,种，故产物有,6,种，,A,正确；,B,项中物质分子式为,C,7,H,8,O,，与其互为同分异构体芳香族化合物中有,1,种醇,(,苯甲醇,),、,1,种醚,(,苯甲醚,),、,3,种酚,(,邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚,),，总共有,5,种，,B,错；,含有,5,个碳原子烷烃有,3,种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为,3,、,4,、,1,种，,C,正确；,由菲结构能够看出其结构中含有,5,种氢原子，可生成,5,种一硝基取代物，,D,正确。,答案,B,第35页,6.,异丙苯,是一个主要化工原料，以下关于,异丙苯说法不正确是,(,),A.,异丙苯是苯同系物,B.,可用酸性高锰酸钾溶液区分苯与异丙苯,C.,在光照条件下，异丙苯与,Cl,2,发生取代反应生成氯代物有三种,D.,在一定条件下能与氢气发生加成反应,第36页,解析,在光照条件下，主要发生侧链上取代反应，可生成各种氯代物，包含一氯代物、二氯代物等。,答案,C,第37页,反思归纳,苯与苯同系物化学性质区分,1.,苯同系物发生卤代反应时，条件不一样，取代位置不一样，普通光照条件下发生烷基上取代，铁粉或,FeBr,3,催化时，发生苯环上取代。,2.,烷烃不易被氧化，但苯环上烷基易被氧化。大多数苯同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质判别苯与苯同系物。,返回,第38页,知识梳理,1.,卤代烃,(1),卤代烃是烃分子里氢原子被,取代后生成化合物。通式可表示为,RX(,其中,R,表示烃基,),。,(2),官能团是,。,卤素原子,卤素原子,考点三卤代烃,第39页,2.,饱和卤代烃性质,(1),物理性质,沸点：比同碳原子数烃沸点要,；,溶解性：水中,溶，有机溶剂中,溶；,密度：普通一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。,高,难,易,第40页,(2),化学性质,水解反应：,RX,NaOH,(R,代表烃基,),；,RCHXCH,2,X,2NaOH,。,ROH,NaX,RCH(OH)CH,2,OH,2NaX,第41页,消去反应：,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子,(,如,H,2,O,、,HBr,等,),，而生成,(,如双键或三键,),化合物反应。,RCH,2,CH,2,X,NaOH,；,RCH=CH,2,NaX,H,2,O,2NaOH,CH,CH,2NaX,2H,2,O,。,含不饱和键,第42页,3.,卤代烃获取方法,(1),不饱和烃与卤素单质、卤化氢等加成反应,如,CH,3,CH=CH,2,Br,2,；,CH,3,CH=CH,2,HBr,催化剂,CH,3,CHBrCH,2,Br,第43页,(2),取代反应,如乙烷与,Cl,2,：,；,苯与,Br,2,：,；,C,2,H,5,OH,与,HBr,：,。,第44页,深度思索,1.,试验室现有失去标签溴乙烷、戊烷各一瓶，怎样判别？,答案,利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水性质判别。,2.,卤代烃遇,AgNO,3,溶液会产生卤化银沉淀吗？,答案,不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤离子。,第45页,返回,3.,证实溴乙烷中溴元素存在，有以下几步，其正确操作次序是,_(,填序号,),。,加入硝酸银溶液,加入氢氧化钠溶液,加热,加入蒸馏水,加入稀硝酸至溶液呈酸性,加入氢氧化钠醇溶液,解析,因为溴乙烷不能电离出,Br,，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到,Br,，向水解后溶液中加入,AgNO,3,溶液，依据生成淡黄色沉淀，能够确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明是溴乙烷水解需在碱性条件下进行,，加入,AgNO,3,溶液之前需加入稀硝酸酸化，不然溶液中,OH,会干扰,Br,检验。,或,第46页,递进题组,题组一卤代烃两种主要反应类型,1.,某有机物结构简式为,，以下关于该物质说法中正确是,(,),A.,该物质在,NaOH,醇溶液中加热可转化为醇类,B.,该物质能和,AgNO,3,溶液反应产生,AgBr,沉淀,C.,该物质能够发生消去反应,D.,该物质可与溴四氯化碳溶液发生加成反应,第47页,解析,该物质在,NaOH,水溶液中，能够发生水解反应，其中,Br,被,OH,取代，,A,项错误；,该物质中溴原子必须水解成,Br,，才能和,AgNO,3,溶液反应生成,AgBr,沉淀，,B,项错误；,该有机物分子中与溴原子相连碳原子邻位碳上没有,H,，不能发生消去反应，,C,项错误；,该物质含有碳碳双键，可与,Br,2,发生加成反应，,D,项正确。,答案,D,第48页,