有机化学第三章ppt课件市公开课获奖课件省名师优质课赛课一等奖课件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢。本资料仅供参考，不能作为科学依据。本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢。本资料仅供参考!,一、烯烃结构特点,1 烯烃异构和命名,第三章 不饱和（脂肪）烃,第一节,烯 烃,1/47,乙烯分子结构,2/47,二、,烯烃异构,结构异构,1.碳链异构,CH,3,CH,2,CH=CH,2,(CH,3,),2,C=CH,2,2.位置异构,CH,3,CH,2,CH=CH,2,CH,3,CH=CHCH,3,3.官能团异构,构型异构-顺反异构,3/47,1.含义,2.条件,三、,烯烃命名,1.选择含有双键在内最长而连续碳链作为主链,2.主链编号时，从距双键较近一端开始,3.写知名称,2，5-二甲基-2-己烯,3,3,-,二甲基-1-丁烯,4/47,3-甲基-2-乙基-1-丁烯,4.顺反异构体命名法,顺反命名法,5/47,Z-E命名法（适用全部烯烃）,、命名法主要标准是依据“,次序规则,”。,次序规则是在表示一些立体化学关系时,为决定,相关原子或基团,排列次序,所提出标准。,按直接连在双键碳上原子,原子序数大小排列,，原子序数大排在序 列前面，称为,次序优先基团,；原子序数小排在后面，孤对电子排在氢之后。以以下原子或基团先后次序为：,6/47,假如与双键碳直接相连原子原子序数相同，则比较其后一位原子原子序数,再相同，再顺次比较，一直到比较出优先次序为止。比较时，按原子序数排列，先比较,各组中最大者,；若仍相同，再依次比较。,7/47,假如取代基是不饱和基团，则可认为与双键或叁键碳原子直接连有两个或叁个相同原子。如：,Z-E 命名标准,：假如一个双键碳原子上连接较优基团与另一个双键碳原子上连接较优基团在双键同侧，其构型用Z表示，反之用E表示。,8/47,(E)1-溴-1-氯-丙烯,(E)3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,9/47,5.主要烯基：,2 烯烃物理性质,弱极性，熔点、沸点同烷烃相同。,10/47,3 烯烃化学性质,因为含有键决定烯烃化学性质比烷烃活泼，,键断裂,，主要是,加成,和,氧化反应,。,一、烯烃加成反应,1.,加氢,烯烃与氢加成反应叫做加氢。,加氢反应反应热叫氢化热。,11/47,12/47,各类烯烃稳定性次序：,双键碳原子上连接,取代基数目越多越稳定,。,13/47,2.加卤反应（Cl,2,Br,2,),判定烯烃方法,3.,与卤化氢加成,14/47,马氏规则,：当与烯烃加成时，氢加到含氢较多,双键碳原子上，卤素加到含氢较少双键碳原子上。,4.加 H,2,SO,4,5.加 H,2,O,6.过氧化物效应,反马氏加成,15/47,二、烯烃氧化反应,1.KMnO,4,氧化,16/47,这一反应惯用以,判定碳碳双键,;,还可依据产物,推断原来烯烃结构。,17/47,2.臭氧化,18/47,依据臭氧化水解产物，也可推断烯烃结构,两种氧化比较：,KMnO4 氧化性强，产物为：酮、酸或二氧化碳,臭氧化氧化性弱，产物为：酮或醛,三、,烯烃聚合反应,聚合物含义,单体,聚合度,3.,氧气氧化,环氧乙烷,19/47,4 诱导效应,一、,诱导效应含义,1.给电子基和吸电子基,给电子基团,：,电负性比氢小，如烷基、负离子等。,吸电子基团,：,电负性比氢大，如正离子、卤原子、,带氧或带氮基团、不饱和烃基。,20/47,2.含义,凡是因为原子或基团电负性引发键极性改变，,经过对相邻原子诱导，沿着碳链传递，使分子中,不直接相连共价键电子密度分布，向同一方向偏移，这种效应叫,诱导效应,。,Cl C C C,-0.713 +0.618 +0.028 +0.002,21/47,+I,二、诱导效应特点：,1.诱导效应沿着碳链,传递,，快速减弱。,普通经过个原子后，影响就很小了。,吸电子,推电子,22/47,2.诱导效应含有,迭加性,三、应用,解释马氏规则：,3.吸电子与推电子能力越强诱导效应越强,23/47,5 烯烃亲电加成反应历程,一、,亲电试剂与亲核试剂,亲核试剂：,带有,负电荷,或分子中含有,较高电子密度,。,比如：OH,-,Cl,-,H,2,O 等,亲电试剂：,带有,正电荷,或分子中含有,低电子密度中心,。,比如：H,+,X,+,NO,2,+亲核反应：,亲电反应：,进攻试剂：,24/47,二、,烯烃亲电加成反应历程,在氯化钠溶液中进行溴与乙烯加成时产物为：,特点：,分步进行,1.同Br,2,（非极性试剂）,第一步：,25/47,第二步：,2.同HX（极性试剂）,第一步：,慢,第二步：,26/47,三、碳正离子稳定性及马氏规则解释,1.碳正离子稳定性,解释：,电学规律：带电体,稳定性,是伴随,电荷分散程 度增大而增大,。,给电子C,+,稳定,吸电子C,+,不稳定,27/47,产生碳正离子所需能量,2.解释马氏加成,28/47,6 烯烃游离基(自由基)加成反应历程,条件：必须是HBr和过氧化物,29/47,第二节 炔 烃,一、概述,通式C,n,H,2n-2,，结构特点是含有一个叁键，叁键碳是键碳是杂化，叁键是由两个相互垂直键和一个重合键组成。,异构：,无顺反异构,命名：,4-甲基-2-己炔,30/47,乙炔分子,返回,31/47,二、,炔烃化学性质,加成反应,1.加氢反应,5-乙基-1-庚烯-5-炔,32/47,2.加卤素,3.加 HX,4.加 H,2,O,33/47,氧化反应,金属炔化物生成,乙炔银（白色）,34/47,判别端炔,生成炔化物沉淀必须用,硝酸,处理,乙炔铜（红棕色）,35/47,用化学方法判别以下化合物：,1.丁炔、2-丁炔、丁烷,2.丁烯、2-丁烯、丁炔,36/47,第三,节,二 烯 烃,一、概述,二烯烃为含有两个双键不饱和链烃，,通式,C,n,H,2n-2,，为炔烃异构体,37/47,1.,分类,2.,命名,38/47,二、,二烯烃化学性质,1.1，4加成反应,39/47,2.双烯合成（狄尔斯艾德尔反应，简称狄艾反应）,固体,判别：丁烯、1，3-丁二烯,加顺丁烯二酸酐,40/47,2.13 共轭效应,一、共轭体系,二、共轭效应含义,41/47,定域电子,：孤立双键体系中，组成键一对电子,基本上是在两核附近运动。,离域电子,：在共轭体系中，原来在两核周围运动电子，其运动范围扩大到整个共轭体系，,电子由定域电子变成离域电子。,42/47,共轭效应含义：,共轭体系中电子离域作用。,共轭能（离域能）：,因为电子离域使共轭体系降低能量,三、共轭体系特点,1.共平面性,：各键在同一平面上，P轨道相互平行。,43/47,2.,键长趋于平均化,，共轭链愈长，平均化倾向愈大。,C=C 0.134 nm C-C 0.154 nm,3.,体系能量降低,，分子趋于稳定。,44/47,4.,交替极化,电荷正负相间，一端正，一端负。,静态共轭效应,动态共轭效应,5.共轭效应和诱导效应比较,45/47,四、超共轭效应,包含,和,P,共轭效应.,五、,共轭效应和超共轭效应应用,1.用来解释碳正离子、自由基、烯烃稳定性,46/47,利用,和,P超,共轭解释,2.解释1，4-加成,47/47,