化学糖类.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,人类为了维持生命与健康，除了,阳光,和,空气,外，必须摄取的食物有：,糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水,。,人类为了维持生命与健康，必须摄取的食物有哪些？,天马行空官方博客：,糖类第,1,课时）,天马行空官方博客：,具有,_,结构、,_,结构或能够水解生成,_,、,_,的物质称为糖类。,说明：,（,1,）糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。（,2,）糖类是由,C,、,H,、,O,三种元素组成的有机化合物，通式为,_,。所以糖类又称碳水化合物。实际上这种叫法不科学，在学习中对通式的理解应注意：,多羟基醛,多羟基酮,多羟基醛,多羟基酮,C,n,(H,2,O),m,糖分子中的,H,、,O,原子并不是结合成水分子形式存在，它只能说明糖类由,_,、,_,、,_,三种元素组成。此通式适用于大多数糖类化合物，而对少数糖类物质不适合，如鼠李糖化学式为,_,。有些符合此通式的物质并不是糖类，如,_,，,_,，,_,等。,C,H,O,C,6,H,12,O,5,甲醛,CH,2,O,乙酸,C,2,H,4,O,2,乳酸,C,3,H,6,O,3,随着科学的发展，现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组成和结构特征，所以碳水化合物这个名称虽依然沿用，但已失去原来的意义。,因此将糖类称为碳水化合物是,不科学的,分类：,1).,单糖：不能水解的多羟基醛、酮。,2).,低聚糖：能水解为,2,10,个单糖分子的多羟基醛、酮。,3).,多糖：能水解为,10,个以上单糖分子的多羟基醛、酮。,糖类简介单糖（不能水解成更简单的糖）葡萄糖、果糖、,半乳糖、山梨糖,),，,它们的分子式都为,C,6,H,12,O,6,低聚糖（,1mol,水解产生,2 mol,单糖）,(,低聚糖,),中最重要的是二糖,:,蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖,，,它们的分子式都是,C,12,H,22,O,11,多糖（,1 mol,水解产生许多摩单糖）淀粉、纤维素,绿色植物光合作用的产物,2.,组成,:,由,C,、,H,、,O,元素组成,3.,分类：,以水解状况进行分类,1.,来源,:,糖类,_,糖是糖类中最简单的一类糖，它不能水解生成其它糖。葡萄糖和果糖是,_,糖中的两种，它们互为,_,。一、葡萄糖,(,一,),、葡萄糖的物理性质,_,色晶体、熔点为,_,，有,_,味，但甜度,_,蔗糖，,_,溶于水，,_,溶于乙醇，,_,溶于乙醚。,单,单,同分异构体,无,146,甜,不如,易,稍,不,葡萄糖的相对分子质量为,180,，其中含碳,40%,，氢,6,7%,，其余是氧。,1 mol,葡萄糖最多可以和,5 mol,醋酸发生酯化（提示：同一个,C,原子上连接,2,个羟基不稳定）,实验事实,(,二,),、葡萄糖的结构,分子式：,C,6,H,12,O,6,根据实验证明，在理论上，,1mol,葡萄糖和,5mol,乙酸发生酯,化反应，生成,1,mol,五乙酸葡萄糖酯和,5,mol,水。,说明,分子中有,五个,醇羟基,(,二,),、葡萄糖的结构,实验,1,在洁净的试管中配制,2 mL,银氨溶,液，加入,1 mL 10%,葡萄糖溶液，震荡，热,水浴里加热。,实验设计,结构,性质,决定,体现,现象：,产生银镜,说明：,分子中含有醛基,现代物理方法测定得知：,葡萄糖分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。,实验事实,(,二,),、葡萄糖的结构,葡萄糖,+H,2,正己六醇,Ni,加热,葡萄糖分子中六个碳原子为,_,结构。,直链,(,二,),、葡萄糖的结构,葡萄糖的相对分子质量为,180,，其中含碳,40%,，氢,6,7%,，其余是氧。,分子式,_,1 mol,葡萄糖最多可以和,5 mol,醋酸发生酯化,(,提示：同一个,C原子上连接,2,个羟基不稳定）,说明分子中有,_,个醇羟基,现代物理方法测定得知：葡萄糖分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。,说明,:,葡萄糖分子中六个碳原子为,_,结构。,葡萄糖具有多羟基醛的结构式为：,_,C,6,H,12,O,6,五,直链,CH,2,OH,(CHOH),4,-,CHO,C C C C C C,O,H,OH OH OH H OH,H,H H H OH H,葡萄糖的结构式,结构简式：,CH,2,OH,(CHOH),4,-,CHO,或,CHO,(CHOH),4,CH,2,OH,结构特点：是多羟基醛,分子式：,C,6,H,12,O,6,1.,银镜反应,(,被氧化为葡萄糖酸,),CH,2,OH-(CHOH),4,-CHO+2Ag(NH,3,),2,+,+2OH,-,CH,2,OH-(CHOH),4,-COOH +2Ag +H,2,O+4NH,3,(,三,),、葡萄糖的化学性质,工业用以制镜,点击实验,：在一支洁净的试管里，加入,2%,硝酸银溶液,2mL,，振荡试管，同时加入,2%,稀氨水，直到析出的沉淀恰好溶解为止。所得澄清溶液就是银氨溶液。在盛着银氨溶液的试管里，加入,10%,葡萄糖溶液,1mL,，把试管放入热水浴里加热，观察现象。,因分子中有醛基，使葡萄糖既有氧化性又有还原性。,CH,2,OH(CHOH),4,COO NH,4,+Ag +H,2,O+NH,3,1,、银镜反应,2,2,3,CH,2,OH,（,CHOH,）,4,CHO,+Ag(NH,3,),2,OH,加热,(,三,),、葡萄糖的化学性质,实验,2,：向试管里加入,10%NaOH,溶液,2mL,，再滴加,5%CuSO,4,溶液,4,5,滴,。可以观察到淡蓝色,Cu(OH),2,沉淀生成。在新制,Cu(OH),2,悬浊液试管里，立即加入,10%,葡萄糖溶液,2mL,，,振荡后,观察现象；然后,再加热,观察现象。,葡萄糖结构的测定,实 验 或 论 述 现 象 结 论,葡萄糖,+,新制,Cu(OH),2,不加热,加热,绛蓝色,砖红色,沉淀,分子中有,多羟基,分子中有,醛基,（官能团的测定）,2与新制,Cu,（,OH,）,2,反应,CH,2,OH(CHOH),4,-CHO+Cu(OH),2,加热,CH,2,OH(CHOH),4,-COOH+,Cu,2,O +H,2,O,2,2,3,、还原反应,CH,2,OH-(CHOH),4,-CHO +H,2,催化剂,加热,己六醇,CH,2,OH(CHOH),4,-CH,2,OH,5,5,五乙酸葡萄糖酯,+,CHO,(CHOOCCH,3,),4,CH,2,OOCCH,3,H,2,O,+,CH,3,COOH,浓,H,2,SO,4,CHO,(CHOH),4,CH,2,OH,4.,酯化反应,(,有多元醇的性质,):,(,能与酸发生酯化反应,),5,、氧化反应,(,与氧气,),葡萄糖是人体内的重要能源物质：,糖是生命活动中的重要能源，机体所需能量的,70,是食物中的糖所提供的。人体每日所摄入的淀粉类食物,(,占食物的大部分,),，最终分解为葡萄糖，然后被吸收进入血液循环。在胰岛素、胰高血糖素等激素的协调作用下，血糖维持在,70,110mg/dl(3.9,6.1mmol/L),的范围内，随血液循环至全身各组织，为细胞的代谢提供能量，发生氧化分解，最终生成二氧化碳和水：,C,6,H,12,O,6,(s),+6O,2(g),6CO,2(g),+6H,2,O,(l),+2804kJ,多余的糖，以糖原的形式储存到肝脏、肾脏和肌肉等组织器官中，或转化为甘油三脂储存到脂肪组织中。肌糖原是骨胳肌中随时可以动用的储备能源，用来满足骨骼肌在紧急情况下的需要。如剧烈运动时，骨胳肌主要靠分解肌糖原获得能量；肝糖原也是一种储备能源，主要作用是维持血糖水平的相对稳定；肾糖原与肝糖原作用相同，但含量较低。血糖的代谢异常往往又引起血脂的代谢紊乱，出现高脂血症。过量食用糖类如淀粉等容易使人发胖。,营养物质,动物需要的能量来源。,体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养,.,(,四,),、葡萄糖的用途,葡萄糖,生活中,糖果,工业上,制镜,医药上,迅速补充营养,1.,关于葡萄糖的下列说法中，错误的是（）,A.,葡萄糖具有醇羟基，能和酸发,生酯化反应,B.,葡萄糖能使溴水褪色,C.,葡萄糖能被硝酸氧化,D.,葡萄糖可被还原为,1-,己醇,练习,D,2.,在一定的条件下，既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应，又可以和酸发生酯化反应的是（）,A,、乙醇,B,、乙醛,C,、乙酸,D,、葡萄糖,D,3,.,思考题：,患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖，设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病？,1,、银镜反应,2,、与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应,5,、氧化反应,小结,:,葡萄糖的化学性质,3,、酯化反应,4,、加氢还原,2,果糖,单糖跟葡萄糖是同分异构体,果糖，它是最甜的糖，广泛分布于植物中，在,_,和,_,中含量较高。纯净的果糖是,_色晶体，熔点为,_,，它,_,易结晶，通常为,_,，易溶于,_,、,_,和,_,。,水果,蜂蜜,无,103 105,不,黏稠性液体,水,乙醇,乙醚,果糖分子不像葡萄糖分子那样,含有醛基，果糖是一种,多羟基酮，结构简式为：,CH,2,OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH,2,OH,探究,果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性，能发生银镜反应呢？,讨论回答：,一,.,单糖的结构、构型和构象,1.,单糖的开链结构,最简单的是甘油醛,己醛糖,己酮糖,酮糖具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以酮糖也易被吐伦试剂、菲林试剂氧化。（,碱性条件,）,2).,酸性条件下的氧化,.,溴水氧化,醛糖可被溴水氧化，而酮糖不被氧化。,单糖均是还原性糖。,在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，所以不能被溴水氧化。所以，可用溴水区别葡萄糖和果糖,(,一,),、蔗糖,:,分子式,:C,12,H,22,O,11,1,、物理性质,:_,色晶体,_,溶于水，,_,溶于乙醇，甜味,_,果糖。,存在,:,甘蔗、甜菜含量较多,.,平时食用的白糖、,红糖都是蔗糖。,2,、化学性质,:,蔗糖不发生银镜反应，也不和新制氢氧化铜反应,这因为分子结构中不含有醛基。蔗糖不显还原性，是一种非还原性糖,.,二,.,蔗糖 麦芽糖,白,易,较难,仅次于,水解反应,(,点击实验,),：,在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一 分子葡萄糖和一分子果糖。,C,6,H,12,O,6,+C,6,H,12,O,6,(,葡萄糖,)(,果糖,),催化剂,C,12,H,22,O,11,+H,2,O,(,蔗糖,),(,二,),、麦芽糖,:,分子式,:C,12,H,22,O,11,(,与蔗糖同分异构,),。,1,、物理性质,:,_色晶体(常见的麦芽糖是没有结晶的糖膏),_溶于水,有甜味，甜度约为蔗糖的_。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中间产物。,白,易,1/3,2,、化学性质,:,还原性,:,能发生银镜反应,(,分子中含有醛基,),还原性糖,.,水解反应,:,产物为葡萄糖一种,.,C,12,H,22,O,11,+H,2,O 2 C,6,H,12,O,6,(,麦芽糖,)(,葡萄糖,),催化剂,小结,蔗糖,麦芽糖,分子式,物理性质,是否含醛基,水解方程式,重要用途,二者关系,C,12,H,22,O,11,C,12,H,22,O,11,无色晶体，溶于水，,有甜味,白色晶体，易溶于水，有甜味,不含醛基,含醛基,C,12,H,22,O,11,H,2,O,C,6,H,12,O,6,C,6,H,12,O,6,葡萄糖 果糖,C,12,H,22,O,11,H,2,O,2C,6,H,12,O,6,葡萄糖,可做甜味食物,可做甜味食物,互为同分异构体,催化剂,催化剂,第二节 糖 类,物理性质,结构探究,化学性质,用 途,课后练习练 习,1,下列关于糖的说法正确的是,(),A,糖类中除含有,C,、,H,、,O,三种元素外，还,可能含有其他元素,B,葡萄糖是多羟基醛,C,能发生银镜反应的物质一定属于醛类,D,糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类,BD,第二节 糖 类,物理性质,结构探究,化学性质,用 途,课后练习,2,下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（）,A,葡萄糖的分子式是,C,6,H,12,O,6,B,葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是,由,6,个,C,原子和,6,个,H,2,O,分子组成的,C,葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和,多元醇的性质,D,葡萄糖是单糖,课 后 练 习,B,第二节 糖 类,物理性质,结构探究,化学性质,用 途,课后练习,3,葡萄糖是单糖的原因是（）,A,在糖类中含碳原子数最少,B,不能水解成为更简单的糖,C,结构最简单,D,分子中只有一个醛基,课 后 练 习,B,第二节 糖 类,物理性质,结构探究,化学性质,用 途,课后练习,4,下列有机物既能在常温下溶于水，又能,发生银镜反应的是 （）,A,甲醇,B,甲酸乙酯,C,葡萄糖,D,苯酚,课 后 练 习,C,第二节 糖 类,物理性质,结构探究,化学性质,用 途,课后练习,5,关于葡萄糖的叙述错误的是（）,A,是白色晶体，能溶于水,B,是一种多羟基醛,C,能发生水解，生成乙醇,D,经过消化过程，可直接为人体吸收,课 后 练 习,C,糖的概念,具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类，旧称碳水化合物，通式为,C,m,(H,2,O),n,分类及相互转化,低聚糖,单糖,多糖,水解,缩合,水解,缩聚,水解,缩合,（,210,）,（,10,）,【,课堂练习,】,1,从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是（）,A,蔗糖本身具有还原性,B,蔗糖被还原,C,实验过程中蔗糖发生水解,D,在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解,2,蔗糖,3.42g,与麦芽糖,3.42g,混合后并完全水解，若生成,m,个葡萄糖分子与,n,个果糖分子，则,m,与,n,的比值是（）,A,1,：,3B,3,：,1 C,1,：,2 D,1,：,1,D,B,3,某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：,取少量蔗糖加适量水配成溶液 在蔗糖溶液中加入,3,5,滴稀,H,2,SO,4,将混合液煮沸几分钟，冷却 在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热，其实验结果没有银镜产生。其原因是：,_,。,A,蔗糖尚未水解,B,加热时间不够,C,煮沸后的溶解中没有加碱中和其酸性,D,蔗糖水解的产物中没有葡萄糖,上述实验的正确操作是,。,C,在水解冷却后的溶液中滴加,NaOH,以中和,H,2,SO,4,后，再加银氨溶液并水浴加热,4,棉子和甜菜中含有棉子糖，使棉子糖水解，一分子棉子糖水解为一分子蔗糖和一分子半乳糖（半乳糖和葡萄糖互为同分异构体）。棉子糖的分子式是,，如果使,1mol,的棉子糖完全水解时，则生成,和,、,各,1mol,。,C,18,H,32,O,16,半乳糖 葡萄糖 果糖,5,在葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子，分子式也是,C,6,H,12,O,6,。在溶液中存在下列平衡：,（甲）（乙）,（,1,）上述平衡中的环状结构,(,乙,),的分子是通过链状结构,(,甲,),分子中的,_,基和,_,基之间发生,_,反应而生成的。,（,2,）现要制备一种链羟基醚,写出由两种简单的有机物合成该羟基醚的化学方程式：,_,。,羟 醛,(,或羰,),加成,再见,