大学有机化学期末复习三套试题及答案之二.pdf

有机化学试题及答案（二）一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共 8 题，每题 1 分，共计 8 分）1.CH3CH2CHCHCH3CH2CH3CH32.CH3CH=CCH3CH33.NO2NHNH24.CH2CH3CH35.CH2CHOCH36.2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷 7.3，4-二甲基-2-戊烯 8.-甲基-氨基丁酸二、判断题（共 8 小题，每题 2 分，共 16 分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中 键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）2、只要含有 氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）4、羧酸在 NaBH4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。（）5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。（）三、选择题（共 4 小题，每题 2 分，共 8 分）1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（）A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（）A 酰卤 B 酸酐 C 酰胺 D 酯3、按照马氏规则，与 HBr 加成产物是（）CH3CHCClCH3A B C DCH3CH2CCH3ClBrCH3CHCHCH3Cl BrCH3CHCHCH3Br ClCH3CHCHCH3Br Br4、下列物质容易氧化的是（）A 苯 B 烷烃 C 酮 D 醛四、鉴别题（共 6 题，每题 4 分，任选 4 题，共计 16 分）（1）乙烷、乙烯、乙炔（2）甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷（3）ClCH2ClClCl（4）乙醛、丙醛、丙酮（5）CH2OHCH3OH（6）BrCH3CH2Br五、选用适当方法合成下列化合物（共 7 题，每题 4 分，共 28 分）（1）丙炔异丙醇（2）甲苯邻、对硝基苯甲酸（3）1-溴丙烷3-溴丙烯（4）CH3CH2CH2 C CH3CH3C CCH2CH2CH3OCH3CH3(5)(CH3)2CHOH(CH3)2CCOOHOH(6)CH3CH2CH2OHHCCCH3(7)H2CCHCH3H2CCHCH2COOH六、推导题（共 5 小题，每题 6 分，任选 4 题，共 24 分）1、A、B 两化合物的分子式都是 C6H12，A 经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B 经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出 A 和 B 的结构式，并写出相关反应方程式。、某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr；（2）KOH（醇溶液）；（3）H2O（H2SO4催化）；（4）K2Cr2O7+H2SO4，最后产物为 2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。3、化合物 A 的分子式为 C4H9O2N（A），无碱性，还原后得到 C4H11N（B），有碱性，（B）与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C），(C)能进行碘仿反应。（C）与浓硫酸共热得 C4H8（D），（D）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。试推断（A）、（B）、（C）、（D）的结构式，并写出相关的反应式。4、分子式为 C6H10的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而 B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到 CH3CHO 和乙二醛。推断 A 和 B 的结构，并简要说明推断过程。5、写出如下反应的历程（机理）C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3H+C=CH3CH3CCCH2CH2H2CCH2H3CCH3B 卷参考答案及评分标准特别说明特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一命名（每题 1 分，共 8 分）2-甲基-3-乙基戊烷 2-甲基-2-丁烯 对硝基苯肼 或 4-硝基苯肼 1-甲基-4 乙基苯（对乙甲苯）4-甲基苯乙醛 CH3 CH CHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH=CCHCH3CH3CH3CH3CHCHCOOHCH3NH2二.判断题（每题 2 分，共 16 分）1、2、3、4、5、6、7、8、三.选择题（每题 2 分，共 8 分）1、D 2、A 3、A 4、D四.鉴别题（每题 4 分，共 16 分，6 选 4，分步给分）1、先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙炔分别与硝酸银的氨溶液反应，乙炔反应有白色沉淀生成，而乙烯没有反应。2、先加入溴水，褪色的是 1-甲基-环己烯，再在剩余两种试剂中加入酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。3、先在四种试剂中加入溴水，褪色是 1-氯环己烯，2-氯环己烯，另外不褪色的两种是氯苯和氯甲苯；再在两组里分别加入硝酸银溶液，有白色沉淀的分别是 2-氯环己烯和氯甲苯。4、使上述四种化合物与托伦试剂反应，有银镜生成的是乙醛和丙醛，无反应的是丙酮，再把要鉴别的两种物质进行碘仿反应，能发生碘仿反应的是乙醛，不能反应的是丙醛。5、用三氯化铁 b 显色，a 不显色。6、加 Ag(NH3)2+，b 产生淡黄色沉淀，a 不产生。五.合成题（每题 4 分，共 28 分，分步给分）1 CH3CCHLindlar H2CH3CH=CH2H2SO4H2OCH3CHCH3OH2 CH3H2SO4HNO3CH3NO2NO2KMnO4H+NO2NO2CH3 3 CH3CH2CH2BrNaOHH2OCH3CH=CH2NBSBrCH2CH=CH24 CH3CH2CH2CCH3OCH32CHMgX CH3CH2CH2COMgXCH C H32CH3H2OH+CH3CH2CH2C=CCH3H2SO4CH3CH35(CH3)2CHOHCrO3,加 加CH3COCH3HCNH3CCOHCNCH3H3O+(CH3)2CCOOHOH6CH3CH2CH2OH加 加 加加 加H2CCHCH3Br2CH3CHBrCH2BrKOH-EtOHHCCCH37H2CCHCH3Cl2加 加H2CCHCH2ClNaCNH2CCHCH2CNH+H2OH2CCHCH2COOH六.推导题（每题 6 分，共 24 分，任选 4，分步给分）1、CH3CH=CCH2CH3CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3ABCH3CH=CCH2CH3CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3O3ZnH+CH3CHO+CH3COCH2CH3KMnO4H+CH3CH2COOH2 HOCH2CH2CH2CH2CH3HOCH2CH2CH2CH2CH3HBrBrCH2CH2CH2CH2CH3CH2=CHCH2CH2CH3NaOH H2OH2SO4CH3CHOHCH2CH2CH3KCr2O7H2SO4CH3COCH2CH2CH323CH3CHNO2CH2CH33ABCH3CHCH2CH3NH2CCH3CHOHCH2CH3DCH3CH=CHCH3CH3CHNO2CH2CH3 CH3CHCH2CH3NH2 H2NiCH3CHCH2CH3NH2HNO2 CH3CHOHCH2CH3+N2+H2OCH3CHOHCH2CH3H2SO4CH3CH=CHCH3CH3CH=CHCH3KMnO4H+CH3COOH4A 经臭氧化再还原水解的 CH3CHO 和乙二醛，分子式为 C6H10，故 B 为，B 和 A 氢化后得到正己烷，而且 A 与氯化亚铜的氨溶液H3CHCCHCHCHCH3产生红棕色沉淀，分子式为 C6H10，故 A 为。HCCCH2CH2CH2CH35C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CH+CH3CH3C-CH2CH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3+H+H_