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石油加工和有机高分子

1．石油加工
石油加工主要方法可总结成如下图：

2．有机高分子化合物
相对分子质量在几万至几十万甚至更高的化合物，称为高分子化合物，简称高分子或聚合物或高聚物。天然的高分子化合物有纤维素、淀粉、蛋白质等。还有大量的人工合成高分子化合物。
用于合成高子分子化合物的小分子物质叫做单体；高分子化合物中具有代表性的重复出现的最小结构单元称为链节；高分子里链节的重复次数（n）叫聚合度。即：

有的高分子合物可能是由多种单体合成的，如丁苯橡胶是由1,3-丁二烯跟苯乙烯加聚而成的。

所以丁苯橡胶的单体是1,3-丁二烯和苯乙烯两种物质。
3．合成高分子化合物的常见反应类型
（1）加聚反应
具有乙烯型、丁二烯型结构的有机物可以发生加聚反应，可以是一种单体发生均聚，也可能是多种单体同时发生共聚。
如2-丁烯加聚可生成聚2-丁烯：

2-氯-1,3-丁二烯跟丙烯共聚：

根据加聚反应原理推广开来，有些包含C=O、C=N等共价键的有机物在一定条件下也可能发生加聚反应。如甲醛加聚可生成聚甲醛（可被制成人造象牙）等。
（2）缩聚反应
从单体类型来分，常见的缩聚反应有酚醛缩聚、羧酸与醇缩聚、胺和羧酸缩聚等。中学阶段主要应掌握以下几类缩聚反应。
苯酚与甲醛可发生反应生成线型酚醛树脂和体型酚醛树脂：

若用乙醛等其它醛来代替甲醛，也可能发生相应的缩聚反应（请同学自己分析）。
己二胺与己二酸在一定条件下可发生缩聚反应：

由此进行推广，可得出其它的二胺和二酸也能发生类似的缩聚反应，氨基酸缩聚生成肽的反应实质也与此一样。
二元醇与二元羧酸可通过酯化反应聚合成高分子化合物。如乙二醇跟对苯二甲酸反应可生成绵纶（即的确凉）。
可以发生缩聚反应生成高分子产物的反应比较多，同学遇到这类问题时要特别注意抓住官能团进行分析。

[典型题解]
例1 合成结构简式为的高聚物，其单体应是（ ）
①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯
（A）①② B）④⑤ （C）③⑤ （D）①③
解析 观察高聚物的的结构简式，是一种乙烯型和丁二烯型单体共聚而成的。有了这个思路，可比较容易地发现单体是苯乙烯和1,3-丁二烯。答案为D。
例2 为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：

试写出：
（l）反应类型；a___________________、b______________、p_________________。
（2）结构简式；F ________________H _____________________。
（3）化学方程式：D→E___________________________________；
E＋K→J___________________________________________。
解析 关键是要弄清E跟K通过什么反应生成J。从J的结构简式分析，E和K是两种乙烯型分子，它们是通过加聚反应生成J。
有了这个认识，就可以作出进一步的推理分析。反应b是消去反应，生成的D是2-甲基丙烯酸，E是2-甲基丙烯酸跟C16H33OH反应生成的酯。
F是1,3-丁二烯跟Cl2发生1,4加成反应的产物，G是一种二元醇，H是一种不饱和的二元酸，K是一种不饱和二元酸的酸酐。所以答案为：
（1）加成、消去、水解（或取代）。ClCH2—CH=CH—CH2Cl
（2）ClCH2—CH=CH—CH2Cl，HOOC—CH=CH—COOH。

练习题：
1．下列物质中，属于天然高分子化合物的是 （ ）
（A）淀粉 （B）硬脂酸 （C）聚乙烯 （D）硝化纤维
2．下列叙述的内容不正确的是 （ ）
（A）石油主要是各种烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物
（B）聚乙烯是由分子组成的化合物，加热到某一温度时，则可全部熔化
（C）同质量的乙烯和聚乙烯燃烧后生成的二氧化碳质量相等
（D）油脂不是天然高分子化合物
3．下列树脂在一定条件下不能制成塑料薄膜的是 （ ）
（A）聚乙烯 （B）酚醛树脂 （C）聚氯乙烯 （D）聚四氟乙烯
4．现有乙烯和丙烯，它们进行加聚反应后，产物中可能含有 （ ）

（A）只有①② （B）只有①④ （C）有①②③ （D）全可能含有
5．复合材料的使用使导弹的射程有了很大提高，其主要原因在于 （ ）
（A）复合材料的使用可以使导弹经受超高温的变化
（B）复合材料的使用可以使导弹的质量减轻
（C）复合材料的使用可以使导弹承受超高强度的压力
（D）复合材料的使用可以使导弹承受温度的剧烈变化
6．某合成树脂A，干馏后得到的蒸气经冷凝得到一种和树脂组成相同的烃B，B的蒸气0.312g在标准状况下体积是67.2mL，1molB在催化剂作用下可吸收1mol氢气，生成烃C，C不能使溴水褪色，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，试推断A可能是什么？写出它的链节的结构简式。
7．二甲基-1,3-丁二烯和丙烯腈在适宜条件下通过加聚反应生成的高聚物完全燃烧后生成二氧化碳、氮气和水蒸气，现取一定量的这种高聚物使之充分燃烧，测得在120℃时，二氧化碳在燃烧产物中占的体积分数为0.5769，计算两种单体在发生加聚反应时其物质的量之比是多少？
8．（1）分别由聚乙烯、聚氯乙烯为原料制成的两种塑料袋，鉴别的实验方法是______________________________，写出有关的化学方程式
__________________________。
（2）Nomex纤维是一种新型的阻燃性纤维，它可由间二甲苯和间二胺在一定条件下以等物质的量缩聚而成，请完成该化学方程式，并配平。
（3）某种高强度的纤维由三种单体组成，其结构为：

则这三种单体的结构简式分别为____________________________
9．有机物A在一定条件下氧化，最终产物是有机物B，B和A在有浓硫酸存在下共热，生成有果香味的C。A还能发生如下变化：

回答下列问题：
（1）写出名称：A是__________；E是__________； J是__________。
（2）A和B反应的化学方程式是：_______________________________________。
（3）①反应的化学方程式_______________________________________。
（4）②所发生反应的类型是_________________________。
（5）③反应的化学方程式是_______________________________________。
（6）G加聚反应的化学方程式是_______________________________________。
10．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：

已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用于制化学浆糊），CH2==CH2+CH3COOHC4H6O2（醋酸乙烯酯），卤代烃（R—X）能发生消去反应和水解反应，例如：
CH3CH2ClCH2=CH2+HCl
CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl
又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成。请回答下列问题：
（1）写出E、F的结构简式。
（2）反应①、②的反应类型。
（3）写出AB、BC的化学方程式。
11．工程塑料ABS树脂的结构简式为：

工业生产ABS的过程如下：（A、B、S分别表示形成它的三种单体）。

（1）写出有机物Y、Z的结构简式：Y____________；Z_________________。
（2）反应类型：反应①________________，反应③______________________。
（3）请写出Q可能的结构简式：________________________________________ 。
（4）写出反应②的化学方程式：________________________________________。
（5）若实际生产中A、B、S按一定配比进行反应，对生成的ABS树脂经元素分析可知其组成为CaHbNc(a、b、c为正整数)，则三种单体中A和S的物质的量之比为（有a、b、c表示）_____________________________。