有机化合物（必修）高考化学一轮复习 知识清单.pdf

知识清单25 有机化合物（必修）思维导图纤维素、蛋白质、天然橡胶一天然高分子材料）塑料、合成纤维、合成橡胶，J合成高分子材料）有机高、分子材料2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H21CH3cH2OH+3O2 2CO2+3H2O(CH4+2O2/雪 CO2+2旦。(CH4+CI2-嗨0+92cH3cH2(DH+O22CH3CHO+2H2OCHarCH.Brh2=CH2+3O2 Na2co3、NaHCO3 CaCO3氧化物、硫氧酸盐：KCN、KSCN、Fe(SCN)3碳化物：SiC、CaC22.碳元素的成键特点(1)成键数目：每个碳原子可以形成生个共价键(2)成键方式：碳原子间可形成单键、双键、叁键I I /-y-f-/c=cx-c=c-(3)成键原子：碳原子之间或碳与其他原子之间(4)连接方式链状：碳氢键数最多坯状：碳碳键数最多(5)在由个碳原子组成的有机物中最多可以形成&个碳碳单键(6)“键线式”表示有机物的分子结构不连其他原子的点代表碳原子，线代表共价键。氢原子数据缺键数来计算，缺个键用4个H补举例有机物coGV分子式C10H18Q0H8C5H12OG0H44N23.有机物的通性(1)种类：多达上亿种，世界上种类最多的化合物（2）溶解性：多数不溶于水,易溶于有机溶剂（3）耐热性：多数不耐热,受热易分解（4）熔沸点：一般较低，挥发性强，常温下多为液体或固体（5）可燃性多数可以燃烧（6）电离性：多数是非电解质,不电离（7）化学反应：比较复杂，副反应多，连接符号用“t”，反应速率较慢4.有机物和无机物的关系（1）有机物和无机物之间没有明显的界限（2）有机物和无机物间可以相互转化第一次人工合成有机物：nh4cno（氧酸镂）=A=co（nh2）2（尿素）光昭世界上最大的化学反应：6CO2+6H2O-C6Hl2。6+6。2 叶绿体有机燃料燃烧：CH3cH2OH+3O2速驾2co2+3比0二、重要的有机概念1.烽：只含碳、氢两种元素的有机化合物,又叫碳氢化合物2.芳香烽：含有苯环的煌,如（CH=CH2、00等3.烽的衍生物（1）概念：-分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后所得的有机物（2）判断：除了碳、氢两种元素外，还含有其他元素（3）烧的衍生物找烽：将杂原子或原子团换成氢原子即可OH 0H COOH n CH2=CHCl=CH2=CH2 ch3 n不是丁的衍生物4.高分子化合物（1）概念：相对分子质量很大（几万、几十万、几百万、上千万）的有机物（2）判断：化学组成中含有“（）/或“王 子/小分子化合物：（Cl7H35coO）3c3H5、C129H223N3O540高分子化合物：（C6H10O5）、EHN土5.官能团（1）概念：决定有机物化学性质的原子或原子团（2）常见的官能团类别代表物名称符号烯ch2=ch2碳碳双键c=c(快CH 三 CH碳碳三键一c 三c-卤代煌CH3CH2-CI碳卤键-c-x 醇CH3CH2-OH羟基-OH醛D11 CH3-C-H醛基 gH酮0CH3-C-CH3默基c痰酸0CH3-C-0H竣基0 II 一 C-OH酯0CH3-C-OC2H5酯基II-C-OR胺CH3-NH2氨基一 NHz（3）注意官能团呈电中性，离子不属于官能团苯基（）、烷烽基（一CH2+i）都不是官能团，只是取代基6.同系物（1）判断依据结构：相似（同一类有机物、官能团种类和个数相同）组成：相差1个或多个CHz，相对分子质量相差14（2）根据分子式判断同系物符合通式的含不同碳原子的有机物一定互为同系物符合其他通式的含不同碳原子的有机物不一定互为同系物7.同分异构体（1）概念：分子式相同,结构不同的化合物（2）物理性质：不同（3）化学性质：同一类有机物：相似；不同类有机物：不同ch2ch2ch2-ch2,CH2=CHCH2cH3、CH3cH=CHCH3三、烷煌1.烷烧的结构和分类（1）结构：碳原子间全部以单键结合,剩余价键被氢原子饱和（2）分类ch3链状烷真:乙烷（CH3cH3）、异丁烷（CH3-CH-CH3）CH2CH?环状烷煌:环丁烷（CH?CH?）、环己烷（2.链状烷煌的结构（1）甲烷的组成和结构小球表示 原子，棍 表示共价 键。用不同体积的小球 表示不同大小的原 子，更能反映分子 的结构。（2）甲烷的空间构型：正四面体形,证明方法二氯甲烷没有同分异构体V 早Cl-C-Cl H-C-C1I IH C1（3）链状烷烽的结构特点所含元素：只含碳和氢两种元素碳原子结合方式：碳碳单键氢原子数：达到“饱和”，即最多空间构型：四个共价单键呈四面体构型,整个烷烧分子呈锯齿形头。承漆熊5（4）链状烷烽的通式：购坨+2（5）命名碳原子数110N(C)12345678910代号里乙3I戊a康至壬碳原子数10以上：以汉字数字代表（6）几种链状烷煌的结构简式烷烽乙烷丙烷十一烷结构简式CH3cH3CH3cH2cH3CH3(CH2)9cH3四、链状烷烧的性质1.物理性质(1)溶解性：都难溶于水(2)熔沸点：随着分子中碳原子的增加而丑高(3)密度：随着分子中碳原子的增加而增大2.甲烷的存在沼气W物质能、/it方燃料A大然 r甲烷二油田气用用岂生/、煤矿卜体 可燃冰坑气、瓦斯3.化学性质(1)稳定性：通常情况下与强酸、强碱、强氧化剂不反应(2)可燃性：完全燃烧生成二氧化碳和水甲烷：CH4+2O2益驾CO2+2H2O丙烷：C3H8+523CO2+4H2O(3)高温分解：用于石油化工和天然气化工生产4.甲烷的取代反应(1)实验装置及现象无光照时，混合气体颜色不变;光照时，混合气体颜色逐渐变浅,集气瓶壁出现油状液滴,集气瓶内液面上升;饱和NaCl溶液中有白色晶体析出(2)反应特点：分步进行，每一步都是可逆反应(3)反应方程式 CH4+CI2 CH3CI+HCI CHsCi+cbcH2a2+hci CH2c12+Ck CHCC+HClCHCC+CbCCL+HCl(4)产物种类：每一步的取代产物都有，最多的是HC1(5)计算关系碳元素守恒：n(CH4)=n(CH3CD+n(CH2cb)+n(CHCI3)+n(CCL)氯元素特点：n(C2)=(HCD=(CH3CD+2(CH2cI2)+3(CHCI3)+4(CCI4)(6)四种氯代甲烷的比较名称一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷化学式CH3clCH2cLCHChCC14俗名氯仿四氯化碳空间构型.1变形四七回体正四面体状态气体液体液体液体水溶性不溶不溶不溶不溶用途有机溶剂、麻醉剂有机溶剂、灭火剂五、煌的一元取代物同分异构体数目的判断1.原则：分子有几种等效氢原子，其一元取代物就有几种2.方法(1)同一碳原子上的氢原子等效*侬*(2)同一碳原子上所连里基上的氢原子等效(3)对称位置上的碳原子上的氢原子等效3.注意原子间的连接顺序(1)-CH3：只能连1个基团，必须连在两端(2)-CH2-：连2个基团，必须连在中间(3)-CH-：连3个基团，必须连在中间I(4)一？一：连4个基团，必须连在中间4.烷烽基(1)概念：烷烽分子中的一个氢原子被取代后剩余的原子团(2)通式：-CH2+i(3)常见的烷烧基的种类名称甲基乙基丙基丁基戊基化学式-ch3一C2H5一C3H7C4H9一C5Hli种类11248易错点01关于烷烧的易混易错点（1）气态烷烽为可可燃性气体，点燃之前必须检验其纯度，以防爆炸。（2）准确理解烷煌与卤素单质反应的条件漫射光照射外在条件互溶不褪色.B需液态、萃取漫水层褪色纯净漫蒸气褪色易错点02关于同系物的易错点（1）同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意 这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2=CH2（乙烯）与（环丙烷）不互为同系物（2）同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷慌而言就是指碳原 子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3cH2cH3,前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系 物。（3）根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，如：CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2属于同分异构体（4）同系物一定具有不同的分子式（5）同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化【典例 01】下列物质中：CH3（CH2）3CH3 CH3cH2cH2cH2cH3 CH3cH2cH2cH2cH2cH31 ch5chch.ch/:h3CH;CH CH,CH,CHCH;I CH,3）CH3CH2CHCH.CH3ch50 ch3chchchCH.其中，属于同系物的是；属于同分异构体的是；属于同种物质的是A.B.C.D.E.F.【答案】BDEAF【解析】7种物质均为烷烽，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分 异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7种物质的分子式分别为C5H12、C5H12、C6H14、C6H14、C6H14、C6H14、C6H14。所以中任一物质与中任一物质均属于同系 物；结构相同；属于同种物质，结构相同，属于同种物质；或互为同分异构体。CH C1ICIICIII I【典例021(1)有机化合物中，碳原子之间可以形成 或碳环。某有机物的结构式为(11(11，请按照碳原子的成键方式指出该分子中各共价键的类型：，该有机物(填“属于”或“不属于”)烷烧观察下面几种烷烽的球棍模型0X)00AA的结构简式为,B的同分异构体的结构简式为C的名称为,D的分子式为随碳原子数增加，烷烧的熔、沸点依次,液态时密度依次烷嫌分子中碳原子间以 相连，碳原子的其他价键被H原子饱和。假设烷烽分子中碳原子个数是小则烷炫的通式是a.C“H2-2 B.CH2 c.CH2+2 D.C“H4“若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烽各为1 mol,在足量02中燃烧，消耗。2最多的是(填化学式，下同)，上述四种煌各为1g,在足量02中燃烧，消耗。2最多的是 o在烷燃分子中，每增加一个碳原子，每摩尔该烷燃完全燃烧需要多消耗氧气a.1 mol B.1.5 mol c.2 mol D.2.5 mol(4)取一定质量的丙烷完全燃烧，产生的C02的物质的量(填“大于”、“等于”或“小于”)比0的物质的 量。【答案】(1)碳链 碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、碳氢键 不属于ch;chc:h3I(2)CH3CH2CH3 CH 正戊烷C5H12升高增大碳碳单键c(3)C4Hi0 CH4 b(4)小于【解析】：(3)设此气态烽的分子式为CxH、，其完全燃烧的化学方程式为CxHy+Zch下融ICO2+M2O。若 同为1 mol烽，消耗。2的多少取决于CxHy中的大小，。+卜的值越大，消耗02越多，C4Hio耗氧 量最多。若同为1g烧，消耗。2的多少取决于CxHy中，的大小，“上的值越大，消耗02越多，CH4消耗 02最多。烷烽分子中，每增加一个碳原子,就增加一个一CH2原子团，则1 mol烷烧增加1 molCH2 原子团，完全燃烧多消耗1.5 mol O2o(4)丙烷的分子式为C3H8,其完全燃烧生成CO2与H2O的物质的量之比为3：4,所以C02的物质的量比 h2o的小。【典例03如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10mLeH4,同温同压下 乙管中注入50 mLeb,将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，试管放在光亮处一段时间。)二-I.J_|甲 乙下列是某同学预测的实验现象：气体最终变为无色；实验过程中，甲管活塞向内移动；甲管内壁 有油珠；产生火花。其中正确的是甲管中发生化学反应的类型为反应后，甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是A.水 B.NaOH溶液 C.AgNCh溶液 D.饱和食盐水(4)反应后，若将甲中的物质全部推入盛有适量AgNCh溶液的小试管中，会观察到;若再向其中 滴入几滴石蕊溶液，又观察到【答案】(1)(2)取代反应(3)B(4)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色【解析】在光照条件下，甲烷与氯气发生反应：CH4+C12光f CH3CI+HCL CH3CI+CI2光TCH2CI2+HC1,CH2C12+CI2 光CHCb+HCl,CHCI3+CI2 光-CCL+HCl。(1)理论上，甲烷与氯气体积比为 1：4时，二者恰好完全反应，而甲中甲烷与氯气体积比为1：5,说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余。该反 应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压 强减小，甲管活塞向内移动。(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。(3)剩余气体中含有氯气和 氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。(4)生成的HC1会与AgNCh溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时 因CH2cb、CHCI3、CCI4难溶于水而看到液体分为两层，因Cb有剩余，若加入几滴石蕊溶液，溶液会先变 红后褪色。知识点02乙烯和石油的综合利用一、烯属的结构和性质1.结构(1)特点：分子中含1个或多个；c=c;(2)乙烯的分子结构H HC2H4分子式 电子式HW：HH、/、上三h结构式 结构简式CH2=CH2(3)空间构型：双键碳上的6个原子处于同一壬面内CH2=CHC1所有原子是否一定共平面？一定CH3cH=CH2所有原子是否一定共平面？丕0H8H所有原子是否一定共平面？二2.乙烯的氧化反应(1)可燃性方程式：C2H4+3022co2+2H2O现象：产生明亮火焰,并有黑烟产生(2)酸性KMnCU溶液反应：CH2=CH?KMn04(H+)co2现象：酸性KMnCU溶液紫红色褪去应用：鉴别烷煌和烯燃3.烯烽的加成反应(自由加成)(1)与卤素单质加成 CH2=CH+Bn BrCH2CH2Br CH3cH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br与滨水混合现象：漠水褪色，液体分层，下层为油状液体与溟的四氯化碳溶液混合现象：澳的四氯化碳溶液褪色，液体不分层应用：鉴别烷烽和烯烽(2)与氢气加成CH2=CH2+H2 住.巴 CH3cH3CH3cH=CH2+H2 恒,CH3cH2cH3A(3)与卤化氢加成CH2=CH2+HBr 催化剂CH3cH?Br CH3cH=CH2+HBr-催化电 CH3cH2cH?Br 或 CHfaCHBrCH?(4)与水加成 CH2=CH2+H2O?33OHCH3cH=小+玲。?CH3cHzcHQ!或空一出一查4.烯燃的加聚反应(1)加聚原理Cl CH?=CH=引发剂,ECH2一上H主ch3n CH3cH=CH?引发剂,ECHz-/H一五ch3 ch3n CHaCH=CHCH?引发剂,E&hXh-土n CH=CH2Mn CF2=CF?引发剂,CF2CF2土(2)产物特点：属于混合物二、石油的综合应用1.石油的分储(1)原理：石油中各组分的沸点不同(2)操作：先加热,再冷凝(3)产品L特点f各分均为混合物石油气(GCi)汽油。5C12)煤油(C12-6)柴油(C】5C18)润滑油(。6Go)、重油(C2。以上)(4)变化类型物理变化2.石油的催化裂化(1)原料：石油分储产品(2)过程：发生化学变化石油分馈产品沸点逐渐(升高)相对分子质里士沸点高沸点低相对分子质里小（3）反应：Cl6H34里*c8H16+C8H18（十六烷裂化）（4）目的：提高汽油等轻质油的产量和质量（5）石蜡的催化裂化可以用碎瓷片或镁或氧化铝等作催化剂3.石油的催化裂解（1）过程：长链煌暹蚂 短链煌建皂气态的烯燃（2）反应C8H18 催，C4H10+C4H8C4H10 催.一，C2H6+C2H4C4H10 催剂,CH4+C3H6（3）目的：获得乙烯、丙烯、丁二烯等化工原料4.分储汽油和裂化汽油（1）成分分储汽油：含液态烷烧、环烷烽和芳香燃裂化汽油：含液态烯煌和烷嫌（2）鉴别：试剂滨水分储汽油：分层，上层颜色深，下层颜色浅裂化汽油：澳水褪色，液体分层，下层是油状液体（3）萃取卤素单质：不能用裂化汽油三、石油分储实验1.实验装置2.蒸储烧瓶规格的选择：液体体积占烧瓶容积的1与3.温度计水银球的位置：蒸储烧瓶支管口处4.冷却水的进出口:上进上出，采用逆流原理冷却效果好5.蒸储过程：开始时，先通冷凝水，再加热；结束时，先停热，再停通冷凝水6.加热液液混合物的实验安全措施（1）防暴沸方法：预先加入沸石或碎瓷片(2)忘记加沸石：先停热，再冷却，后补加化学中的“三储，两裂，比较(1)化学中的“三馆”名称干储蒸储分僧原理隔绝空气，在高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸储原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化(2)化学中的“两裂”名称裂化裂解定义在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的堤断裂为相对分子质量小、沸点低的垃在高温下，使具有长链的烧断裂成各种短链的气态燃和少量液态燃目的提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量获得短链燃变化类型化学变化化学变化【典例01】下列关于乙烯的说法正确的是()A.乙烯使酸性高镒酸钾溶液及澳的四氯化碳溶液褪色的原理相同B.工业上利用乙烯水化法制乙醇，是发生了取代反应C.水果运输中为延长果实成熟期，常在车厢里放置浸泡过酸性KM。,溶液的硅藻土D.乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并带有浓烟、【答案】C【解析】乙烯使酸性高镒酸钾溶液褪色是发生氧化反应，使澳的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应，原理 不同，A错误；乙烯水化法制取乙醇，发生了加成反应，B错误；乙烯是果实的催熟剂，能被酸性高镒酸钾 溶液氧化，所以可以用酸性高镒酸钾溶液除去乙烯，以延长果实成熟期，C正确；乙烯燃烧时火焰明亮，伴 有黑烟，D错误。【典例02下列有关煤的综合利用和石油化工的说法错误的是A.煤的气化、液化和煤的焦化均为化学变化B.石油裂解可能获得甲烷、乙烯、丙烯等物质C.石油的催化重整可获取苯、甲苯等化工原料D.化石燃料均为碳氢化合物组成的简单混合物答案】D【解析】A.煤的气化、液化和煤的焦化、煤的干储均为化学变化，故A正确；B.石油裂解可能获得甲烷、乙烯、丙烯等物质，石油裂化主要提高汽油、煤油等轻质油的产量，故B正确;C.石油的催化重整在经过热或在催化剂的作用下，使油料中的燃类分子重新调整结构，生成大量苯、甲苯 等化工原料，故C正确；D.化石燃料主要包括煤、石油、天然气，煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，故D错误。综上所述，答案为D。知识点03苯和煤的综合利用一、苯的结构和性质 i.苯的结构(1)分子结构GH分子式结构简式或结构式结构特点平面正六边形结构,分子中6 个碳原子和6个氢原子共平面(2)苯环中的化学键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键(3)证明苯分子中无碳碳双键六个碳碳键的键长和键能完全相同邻二M苯无同分异构体gjg溟水不褪色酸性高镒酸钾溶液不褪色2.苯的物理性质(1)色味态：无色有特殊香味的液体(2)密度：比水的小(3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂3.苯的氧化反应(1)可燃性方程式：2c6H6+1502苣驾 12co2+6H2O现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟(2)酸性高镒酸钾溶液：不褪色4.苯的取代反应(1)卤代反应条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质方程式：(+Br2上空“右-Br+HBr苯和滨水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅(2)硝化反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、水浴加热方程式：C1HNO3(浓)电空L C-NCh+HzO5.苯的加成反应(1)条件：在银催化剂的作用下和氢气反应(2)方程式:二、苯的两个重要实验1.实验室制硝基苯茶和浓硝酸、V 浓硫酸的混合物、蚪|_5X0七水(1)反应原理：O+HNCh(浓)NO2+H2O =/(2)浓硫酸作用：催化剂和吸水剂(3)反应温度控制在5560加热方式：水浴加热，优点使液体受热均匀温度计水银球的位置：水浴中温度不能太高的原因：防止浓硝酸分解；防止革和浓硝酸撑发(4)反应液的混合顺序先加浓硝酸、再加浓硫酸，边加边搅拌冷却到5560,再一滴一滴加入苯(5)长玻璃管的作用导气衡气压冷凝回流苯和硝酸,提高原料的利用率(6)制得的硝基苯常常呈现棕黄色的原因：浓硝酸分解的二氧化氮溶解在其中(7)洗涤容器上残留的硝基苯可选乙醇或乙醛(8)分离提纯(含硝酸、硫酸及苯)先加水，液体分为三层，分液取下层液体三三一苯三一硝酸和硫酸硝基苯水洗、壬燥、蒸储即得纯净的硝基苯2.实验室制澳苯(1)反应原理：c2h4 cofiMzK氨气、镂盐苯、甲苯和二甲苯煤焦油：粗笨、酚类、蔡和沥青焦炭(4)从煤焦油中提取苯的方法是分儡2.煤的气化(1)气化概念：把煤转化为可燃性气体的过程(2)变化类型：化学变化(3)气化反应：C+H2O 里CO+H23.煤的液化(1)液化概念：把煤转化为液体燃料的过程(2)变化类型：化学变化(3)液化过程：水煤气量妙液态燃和含氧有机物(如CH3OH)四、烧燃烧的规律1.煌(CxHy)完全燃烧的化学方程式CJL+(x+1)02音驾XCO。1H20(2)A 22.烽(CxHy)完全燃烧耗氧量规律(1)等物质的量(X+上)的值越大，耗氧量越多4X值越大，产生的C02越多y值越大，生成的水越多(2)等质量的值越大，耗氧量越多 x2的值越大，生成的水越多X的值越大，产生的C02越少X(3)总质量一定的有机物以任何比例混合特点：生成的C02和H2O量、耗氧量都相同规律：各有机物的最简式相同3.烽完全燃烧体积变化规律(1)温度N100C,AV=-14当事_时，反应后气体的体积(压强)不变当-V4时,反应后气体的体积(压强)减少当y4时,反应后气体的体积(压强)增大(2)温度V100C,AV=-(1+上)44.烧不完全燃烧的规律氢元素全部变成H2。，可以根据如下关系式：用厂上。计算(2)碳元素变成CO或C02或CO和C02的混合物，可以根据碳元素守恒：n(C)=n(CO)+n(C02)计算I回回回回(1)苯的分子式为c6H6，它不能使酸性KMnCU溶液褪色，属于饱和烽()(2)从苯的凯库勒式(Q)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烽()(3)在催化剂作用下，苯与液澳反应生成澳苯，发生了加成反应()(4)苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同()(5)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种()(6)C8Hio中有4种属于芳香烽的同分异构体()(7)苯的二氯代物有三种()(8)乙苯的同分异构体共有三种()(9)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯()(10)苯乙烯(Dch=ch2)分子的所有原子可能在同一平面上()nV(H)菲的结构简式为人N 它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物()(12)己烯中混有少量甲苯，先加入足量滨水，然后加入酸性高镒酸钾溶液，若溶液退色，则证明己烯中 混有甲苯()(13)某煌的分子式为CuHi6,它不能与滨水反应，但能使酸性KMnCU溶液褪色，分子结构中只含有一 个烷基，符合条件的烽有7种()答案：(i)x(2)x(3)x(4)45)4(6)4(7)4(86(9)x(10)4(11)4(口4(13)4【典例01】(2021河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图9-32-4。关于该化合 物，下列说法正确的是A.是苯的同系物 B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键【答案】B【解析】同系物是指具有相同种类和数目的官能团，且分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机 化合物。苯并降冰片烯的结构中除苯环外还有其他环状结构，且苯的同系物分子式满足CH26苯并降冰 片烯的分子式为CuHio,不满足苯的同系物通式，A项错误；如图:标记的8个碳原子共平面，B2 1 823项正确；一氯代物如图|Q5,共5种，C项错误；苯环中的碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价 键，所以苯并降冰片烯分子中只有1个碳碳双键，D项错误。故选B。【典例02 已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如下所示：聚苯乙烯则下列有关的叙述正确的是A.反应属于取代反应B.1 mol苯乙烯最多可与5 mol H2发生加成反应C.鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高镒酸钾溶液或滨水D.聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内【答案】C【解析】A项，苯和乙烯反应生成乙苯，从原子角度分析，没有其他物质生成，故该反应为加成反应,A项错误；B项，1 mol苯乙烯最多可与4 mol也发生加成反应，B项错误；C项，鉴别苯与苯乙烯可采用 酸性高镒酸钾溶液或滨水苯乙烯能是高镒酸钾溶液或滨水褪色，但苯不能，C项正确；D项，聚苯乙烯中有 两个碳形成四个共价键，形成四面体结构，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一个平面上，D项错误；故选C。知识点04乙醇和乙酸一、乙醇的分子结构、物理性质1.分子结构分子式:C2H6。2.乙醇的物理性质(1)色味态：无色、有特殊香味的液体(2)沸点：78.5C,易挥发(3)密度相对大小：比水的小，比钠的小与浓度关系：浓度越大，密度越小(4)溶解性：与水以任意比互溶,医用酒精的体积分数为公%3.与乙醇相关的小实验(1)检验无水乙醇中是否含有水的试剂：无水C11SO4(2)除去工业酒精中的少量水的方法：加新制的CaO,蒸播(3)不能萃取滨水中的溟的萃取剂水溶性有机溶剂：乙醛易加成有机溶剂：裂化汽油二、乙醇的化学性质1.氧化反应(1)可燃性方程式：CH3cH2OH+3O22CO2+3H2O现象：燃烧产生淡蓝色色火焰应用：优良的燃料(2)检验酒驾试剂：稀硫酸酸化的重铭酸钾溶液转化：CH3cH2(DhJ会辿以 CH38OH现象：溶液由橙红色变成灰绿色(3)酸性高镒酸钾溶液：紫红色褪去(4)催化氧化乙罅催化原理及现象原理-2Cu+O2=2CuO现缸铜丝表面由红变黑I H 0-H 现缸铜丝表面由黑变红Cu总反应：2cH3cH2OH+Q2RgCH3CHO+2H2。醇能发生催化氧化的条件：与羟基相连的碳原子上有氢原子2.和金属钠发生置换反应(1)现象：钠沉入试管底部,缓慢反应,冒气泡,钠在酒精中上下移动(2)反应：2cH3cH2OH+2Na2CH3cHzONa+H2T三、乙酸的分子结构、物理性质1.分子结构分子式:qyq 结构式:官能团：一COOH结构简式：CH3coOH2.物理性质(1)色味态：无色有强烈刺激性气味的液体(2)挥发性：易挥发(3)冰醋酸：固体醋酸的别称(4)密度：比水的大3.乙酸的氧化反应(1)可燃性：C2H4O2+2O2苣驾 2co2+2H2O(2)酸性高锦酸钾溶液：不褪色4.乙酸的弱酸性：CH3coOH=CH3coeT+H+使紫色石蕊溶液变红与活泼金属(如钠等)反应与碱(如氢氧化钠等)反应(1)Cu(OH)2+2CH3COOH一(CH3coO)2Cu+2H2O现象：蓝色沉淀逐渐溶解，生成蓝色溶液应用：检验我基的存在(2)比较CH3coOH、H2cO3和HzSiCh的酸性强弱实验原理：强酸制弱酸原理验证反应：NaHCO3+CH3COOHCH3COONa+CO2T+H2ONa2SiO3+CO2+H2O=Na2CO3+H2SiO31干扰物质CH3coOH,除干扰试剂饱和NaHCCh溶液5.酯化反应（1）概念：酸和醇反应生成酯和水的反应（2）断键原理：酸脱羟基,醇脱氢原子CH.招H+H-2C2H5曾酸 CH白。C耳+凡0HCOOH+CH3cH20H 浮硫酸 HCOOCH2cH3+H2O 加热 UC00H+CHQH、浓COOCH3+H2OL、一C00H+CH20H 瞥”、+H4=Z=Z 加热-（3）反应本质：是一种取代反应（4）反应特征：是一种可逆反应四、实验室制乙酸乙酯1.实验装置及现象乙醇、乙酸浓硫酸、士奖I警/r试剂：饱和Na2cCh溶液!班国余分层，上层为无色透明的大家:油状液体，具有芳香气味2.实验原理：CH3cH2OH+CH3COOH 浓硫酸 CH3coOCH2cH3+H2O加热3.反应混合物的配制：先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加乙酸4.几种试剂的作用（1）浓硫酸作催化剂:加快反应速率作吸水剂:提高反应物的转化率（2）饱和碳酸钠溶液溶解乙醇反应乙酸降低乙酸乙酯的溶解度,便于液体分层5.加热方式及目的（1）先小火加热,防止乙醇和乙酸挥发，防止发生副反应（2）先大火加热,使生成的乙酸乙酯及时蒸出,从而提高乙酸的转化率6.实验安全措施(1)防暴沸a试管中液体的体积不超过其容积的1/3在a试管中加入碎瓷片或沸石(2)防倒吸导气管在b试管液面上方12cm处选用防倒吸的安全装置(如下图)7.产物的分离提纯(1)方法：全液(2)主要玻璃仪器：分液漏斗和烧杯易错点01乙醇的常见易错点(1)乙醇与水以任意比互溶，因此乙醇不能用作从碘水中提取碘的萃取剂(2)含乙醇99.5%(体积分数)以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要先加入新制的生石灰再进行蒸储，得到无水乙醇(3)检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。易错点02实验是制乙酸乙酯的常见误区(1)试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3coOH(2)导管末端不能插入饱和Na2c03溶液中，防止挥发出来的CH3coOH、CH3cH20H溶于水，造成 溶液倒吸(3)浓硫酸的作用a.催化剂加快反应速率b.吸水剂除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3coOH、CH3cH20H的转化 率(4)饱和Na2CO3溶液的作用a.中和挥发出的乙酸b.溶解挥发出的乙醇c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯(5)加入碎瓷片的作用：防止暴沸(6)实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率(7)长导管作用：导气兼冷凝作用(8)不能用NaOH溶液代替饱和Na2c03溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸 乙酯(9)在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行(10)为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸储出来，造成反应物的损失【典例01】酒的主要成分是乙醇，少量饮酒对人体有益，但酗酒有害健康。结合乙醇的性质回答下列问题。乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为反应类型是_下列属于乙醇的同系物的是,属于乙醇的同分异构体的是,/yoH A-CHQHA.:B.7 C.乙醛(CH3cH20cH2cH3)D.甲醇 E.CH30CH3 F.HOCH2CHOH乙醇能够发生氧化反应：46 g乙醇完全燃烧消耗 mol氧气乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为【答案】(1)小CH2=CH2+H2O催化剂CH3CH2O加成反应(3)D E(4)3(D2CH3CH20H+02Cu2CH3CH0+2H20【解析】(2)乙烯与水发生加成反应，化学方程式为CH2=CH2+H2。催化剂CH3cH2。比同系物满足的两个条件：结构相似；分子组成上相差刀个CH2原子团，故甲醇与乙醇互为同系物。同分 异构体满足的两个条件：分子式相同；不同的空间结构，故CH,一0C与乙醇互为同分异构体。(4)乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH+3O2点必2co2+3%0,故1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol 02O乙醇 催化氧化的化学方程式为2cH3cH20H+02Cu2CH3CH0+2H20。【典例02某学习小组在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含%)和2 mL乙酸的混合溶液按如图连接好装置并加入混合液，用小火均匀加热35 min待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙用力振荡，然后静置待分层分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥 回答问题:装置中球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是一(2)步骤安装好实验装置，加入药品前还应检查反应中浓硫酸的作用是;写出能表示因位置的制取乙酸乙酯的化学方程式:上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是a.中和乙酸并吸收乙醇 b.中和乙酸和乙醇c.减少乙酸乙酯的溶解 d.加速酯的生成，提高其产率步骤所观察到的现象是;从试管乙中分离出乙酸乙酯的实验操作名称是【答案】(1)防止倒吸装置的气密性(3)催化剂、吸水剂 CH3CQQH+C2H518OH-WACH3CQ18OC2H5+H2Q(4)ac试管乙中的液体分成上下两层，上层无色，下层为红色液体，振荡后下层液体的红色变浅 分液【解析】(1)干燥管一是起冷凝的作用，二是起防倒吸的作用，因为乙酸和乙醇易溶于碳酸钠溶液。因为产生蒸气，因此加药品前，要检验装置的气密性。酯化反应的实质是酸去羟基醇去氢，其反应方程式为CHOOH+C2H5%H.一，浓硫酸3coi80c2H5+H20o(4)乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，乙醇易溶于水，乙酸可以和碳酸钠反应，因此碳酸钠溶液的作用是除去乙 酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，即选项a、c正确。乙酸乙酯是不溶于水的液体，且密度小于水，现象：试管乙中出现液体分层，上层无色，下层为红色液 体，振荡后下层液体的红色变浅；采用分液的方法进行分离。知识点05酯和油脂一、酯的结构、物理性质和用途1.酯的结构(1)概念：酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物0(2)结构：R1-C-O-R2(Ri和R2为相同或不同的燃基，但R2不能为H)2.物理性质(1)密度：一般比水的小(2)溶解性难溶于水，在饱和NaHCXh溶液中溶解度最小易溶于有机溶剂(3)气味：有芳香气味3.用途(1)用作有机溶剂(2)食品工业的香味添加剂二、乙酸乙酯的化学性质1.氧化反应(1)可燃性：Imol乙酸乙酯完全燃烧消耗&molO2(2)酸性高镒酸钾溶液：不褪色2.水解反应(1)酸性水解水解条件：水浴加热水解原理：C O键断裂,C上加一OH,O上加旦CH3-C-18OCH2CH3+H-OH、稀.酸、CH3COOH+CH3CH218OH水解特点：酯化反应的逆反应水解本质：是一种取代反应(2)碱性水解水解反应：CH3coOCH2cH3+NaOH-CH3cH2OH+CH3COONa碱的作用：催化剂和中和剂水解特点：水解程度大(3)水解反应举例稀硫酸、.QCOOCIh+HzO 加热 2C2H5OH+2co2T(5)用途：动物的营养物质；制造糖果和药物三、蔗糖和麦芽糖1.结构（1）蔗糖：不含醛基（一CHO）,为非还原性糖（2）麦芽糖:含醛基（一CHO）,还原性糖2.脱水炭化：C12 旦 220L 浓坨4 12C+11H2。3.水解反应（1）条件：稀硫酸作催化剂,水浴加热（2）方程式G2H22。“（蔗糖）H2。里避氏C6Hl2。6（葡萄糖）+C6Hl2。6（果糖）加热C2H22。（麦芽糖）+%。量鲤2C6Hl2。6（葡萄糖）加热4.用途：做甜味剂 四、淀粉1.物理性质：白色可溶于水的无甜味的粉末状固体2.存在：植物种子和块根、大米、小麦、玉米等3.结构：1个淀粉分子中含近个醇羟基WWW侬讹g 11/I直链淀臂Jn 支梃淀粉结构（含几百个葡萄糖单元）（含几千个葡萄糖单元）4.形成（1）方法：葡萄糖脱水缩聚（2）反应：C6Hl2。6（葡萄糖）世国L（C6H10O5）/淀粉）+H2O5.化学特性：淀粉溶液上变蓝色6.水解反应（1）条件：稀硫酸或淀粉酶作催化剂（2）反应：（CHioOQ/淀粉）+缶0稀硫酸）C6Hl2。6（葡萄糖）加热（3）水解程度的检验淀粉啰汽水解液过量NaOH,中和液 加热没有水解：在中和液中加入新制的Cu（OH）2悬浊液加热煮沸，无砖红色沉淀产生完全水解：在水解液中加入碘水，不变蓝部分水解：分别向中和液和水解液中加入新制的Cu（OH）2悬浊液、碘水，产生砖红色沉淀、溶液变蓝7.淀粉溶液（1）所属的分散系：胶便(2)分散质特点：不带电荷(3)加入电解质溶液的现象：不聚沉(4)通直流电后的现象：不电泳(5)鉴别淀粉溶液和葡萄糖溶液物理方法：丁达尔现象化学方法：碘水或新制的Cu(OH)2浊液(6)除去淀粉溶液中的少量葡萄糖溶液：半透膜渗析8.淀粉在人体内的变化9.制酒精流