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chapter21-氨基酸蛋白质与核酸.pptx

1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,第二十章 氨基酸、多肽和蛋白质,Amino Acids,Peptides,and Proteins,20.1,氨基酸,20.1.1,氨基酸的命名和构型,20.1.2,氨基酸的制法,(1),-,卤代酸的氨解,(2)Gabrial,合成法,(3)Strecker,合成法,20.1.3,氨基酸的性质,(1),羧基的反应,(2),氨基的反应,(3),两性与等电点,(4),与水合茚三酮反应,20.2,多肽,20.3,蛋白质,20.

2、4,核酸,20.4.1,糖组分,20.4.2,碱基组分,20.4.3,核苷,20.4.4,核苷酸,氨基酸:羧酸,C,链上的,H,原子被,NH,2,取代后的化合物。,分子中含有,NH,2,和,COOH,两种官能团。,丙氨酸,(Alanine),图,20.1,丙氨酸的分子模型,20.1,氨基酸,(Amino acids),20.1.1,氨基酸的命名和构型,根据氨基连在,C,链上的位次不同分为,-,氨基酸,系统命名法:,NH,2,作为取代基,羧酸作为母体,4-,甲基,-2-,氨基戊酸,(,亮氨酸,),2,6-,二氨基己酸,(,赖氨酸,),2-,氨基戊二酸,(,谷氨酸,),甘氨酸,(Glycine),

3、甘,Gly,5.97,表,20.1,蛋白质中存在的氨基酸,名称 缩写 结构 等电点,丙氨酸,(Alanine),丙,Ala,6.02,*,缬氨酸,(Valine),缬,Val,5.97,必需氨基酸:缬氨酸、亮氨酸、苏氨酸等,8,种氨基酸,天冬氨酸,谷氨酸,酸性,氨基酸,赖氨酸,精氨酸,组氨酸,碱性,氨基酸,*,亮氨酸,(Leucine),亮,Leu,5.98,*,异亮氨酸,(Isoleucine),异亮,Ile,5.60,丝氨酸,(Serine),丝,Ser,6.02,*,苏氨酸,(Threonine),胱,Cys,Cys,5.68,半胱氨,酸,(Cysteine),半胱,Cys,5.02,胱

4、氨,酸,(Cystine),苏,Thr,5.06,*,蛋氨,酸,(Methionine),蛋,Met,5.06,天门冬氨酸,(Aspartic acid),天冬,Asp,2.98,谷氨酸,(Glutamic acid),谷,Glu,5.70,3.22,谷酰胺,(Glutamine),羟赖,Hyl,5.41,羟基赖氨,酸,(Hydrolysine),赖,Lys,9.74,9.15,精氨,酸,(Arginine),精,Arg,10.76,天门冬酰氨,(Asparagine),天冬,-NH,2,Asn,谷,-NH,2,Gln,*,赖氨,酸,(Lysine),组氨酸,(Histidine),组,His

5、7.59,*,苯丙氨酸,(Phenylalaninw),苯丙,Phe,5.67,酪氨酸,(Tyrosine),脯,Pro,5.48,脯氨,酸,(Proline),色,Trp,5.88,6.30,羟脯,Hyp,6.33,酪,Tyr,*,色氨,酸,(Tryptophan),羟基脯氨,酸,(Hydroproline),20.1.1,氨基酸的构型,氨基酸的构型取决于羧基的,-,碳原子,,所有,L-,型氨基酸构型如下,用,D,,,L,表示构型时,,氨基酸是以距羧基最近的手性碳原子为标准,而糖是以锯羰基最远的手性碳原子为标准。,20.1.2,氨基酸的制法,1.,-,卤代酸的氨解,2.Gabrial,法,

6、3.Strecker,合成法,20.1.4,化学性质,一、两性,数量相等时的,pH,值称为等电点,此时氨基酸在电性环境中不向任何一极移动,溶解度最小,可用于分离氨基酸,结论,:,酸性氨基酸的等电点,7,二、与亚硝酸的作用:,用于定量测定氨基含量。,三、与甲醛的作用:,用于定量测定羧基含量。,四、与金属离子的络合作用:,用于分离或鉴定氨基酸。,五、氨基酸的受热分解:,1,、,-,氨基酸分子间成哌嗪二酮的衍生物,2,、,-,氨基酸分子内失氨成,、,-,不饱和酸,3,、,、,-,氨基酸分子内失水成内酰胺,七、失羧作用,-,氨基酸小心加热或在高沸点溶剂中回流。可失去二氧化碳得胺,八、失水失氨,-,氨基

7、酸受某些微生物中酶的作用,同时失水失氨得到醇,六、与茚三酮反应,-,氨基酸与茚三酮水溶液一起加热,能生成蓝紫色的物质,是,-,氨基酸特有的反应,用于,-,氨基酸的定性或定量测定。,重要的氨基酸:,1.,甘氨酸,(H,2,NCH,2,COOH),无色结晶,有甜味,中枢神经系统一种抑制性神经递质,防止枯否细胞过度激活,对多种原因引起肝损害起明显保护作用。,2.Methionine,蛋氨酸,在生物甲基化中起着重要的作用,可由酪蛋白水解制得,用作抗脂肪肝药物,3.Tryptophan,色氨酸,防治癞皮病,4.Phenylalanine,苯丙氨酸,5.,鲜味剂,味精,20.2,多肽,1.,肽,:,氨基酸

8、分子间的氨基与羧基失水,以酰胺键,(,肽键,),相连的化合物,二肽,三肽,2.,二肽,例如,由甘氨酸与丙氨酸形成 的二肽可有以下两种,甘氨,酰,-,丙氨酸,简写成甘,-,丙,II,丙氨,酰,-,甘氨酸,简写成丙,-,甘,中,丙氨酸部分保留有游离羧基,以“,端,”;,甘氨酸有游离氨基,以“,端,”表示,,II,中相反,多肽,命名,谷氨酰半胱氨酰甘氨酸(简称谷胱甘肽),多肽的命名:,C-,端作母体,N-,端在左,,C-,端在右,链中其它氨基酸,“酸”字改为“酰”,甘氨酰丙氨酰丝氨酸,(,甘,-,丙,-,丝,)(Gly-Ala-Ser),20.3,蛋白质,(Proteins),蛋白质的结构,一级、二

9、级、三级、四级,一级结构:,氨基酸单位的种类、数目及排列顺序,蛋白质,纤维蛋白,球蛋白,结合蛋白,不溶于水 蚕丝 毛发,溶于水 酶 蛋白激素,蛋白质,+,非氨基酸部分,(,辅基,),辅基,:,碳水化合物、脂类、核酸,或磷酸等,血红蛋白中的辅基:血红素,立体结构,图,20.2,牛胰岛素的一级结构,蛋白质的二级结构,-,螺旋型,-,角蛋白,蛋白质分子中的局布区域内氨基酸残基的有规则的排列。,常见二级结构:,-,螺旋,和,-,折叠,。,二级结构是通过骨架上的羰基和酰胺基团之间氢键维持。,-,折叠,蚕丝蛋白,20.4.1,糖组分,-D-2-,去氧核糖,-D-,核糖,DNA,RNA,20.4,核酸,(N

10、ucleic Acids),细胞核,遗传信息的储存,蛋白质的合成,水解,磷酸,核苷,核酸,核苷酸,水解,核苷,戊糖,杂环碱,水解,核酸,核糖核酸,(RNA),脱氧核糖核酸,(DNA),20.4.2,碱基组分,嘌呤,嘧啶,衍生物,腺嘌呤,A,鸟嘌呤,G,胞嘧啶,C,尿嘧啶,U,胸腺嘧啶,T,20.4.3,核苷,(Nucleosides),RNA,的核苷:核糖,+,C,、,U,、,A,、,G,糖分子,1,位上的羟基,嘧啶环上的,3,位上或嘌呤,9,位上的氮原子上的氢,脱水,-,苷,胞嘧啶核苷,腺嘌呤核苷,DNA,的核苷:,2-,脱氧核糖,+C,、,A,、,G,、,T,胸腺嘧啶,-2-,脱氧核苷,20.4.4,核苷酸,(Nucleotides),核苷,+,磷酸,核苷的,3,位或,5,位上的羟基与,磷酸的酯化,DNA,的双螺旋结构,

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