浙江选考八次真题-有机推断.doc

五次真题——有机选考有机推断
2015.10.32．【加试题】（10分）乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：
请回答：
（1）D的结构简式 。 （2）下列说法正确的是 。
A.化合物A不能发生取代反应 B．化合物B能发生银镜反应 C．化合物C能发生氧化反应
D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应
（3）E＋F→G的化学方程式是 。
（4）写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；
②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（5）设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）。
2016.4.32【加试题】某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。

已知：
请回答：（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体
①红光光谱标明分子中含有结构；
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
（2）设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）
（3）下列说法不正确的是
A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能发生银镜反应
C．化合物F能与FeCl3发生显色反应 D．新抗凝的分子式为C19H15NO6
（4）写出化合物的结构简式：D ；E
（5）G→H的化学方程式是
2016.1032．【加试题】(10分)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。

已知：化合物A、E、F互为同分异构体。

请回答：(1)下列说法不正确的是
A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B．化合物D能发生水解反应
C．化合物E能发生取代反应 D．化合物F能形成内盐
(2)B+C→D的化学方程式是____________________________________________。
(3)化合物G的结构简式是___________________。
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。
①红外光谱检测表明分子中含有醛基，
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
2017.4.32．【加试题】(10分)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：
SOCl2
A
C5H13NO2
B
C5H11NCl2
CH3NH2
C
C8H7N
D
E
F
NaNH2
H2O
H+
H+
哌替啶

已知：
请回答：
(1) A→B的反应类型是________。
(2) 下列说法不正确的是________。
A．化合物A的官能团是硝基 B．化合物B可发生消去反应
C．化合物E能发生加成反应 D．哌替啶的分子式是C15H21NO2
(3) 写出B＋C→D的化学反应方程式________。
(4) 设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。
2017.11.32．【加试题】(10分)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
CH3OH
H+
CH3COOH
两步反应
H2O
A
C7H7NO3
B
C
C10H11NO4
E
C6H16N2
D
C11H12ClNO4
F
胃复安

已知：；RCOOR'RCONHR''
请回答：
(1) 化合物A的结构简式________。
(2) 下列说法不正确的是________。
A．化合物B能发生加成反应 B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物E具有碱性 D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
(3) 设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)________。
4) 写出D＋E→F的化学方程式________。
(5) 写出化合物E可能的同分异构体的结构简式________，须同时符合：
①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；
②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构结构。
已知：RCOCl
RX

请回答：
(1) 下列说法不正确的是________。
A．化合物A能发生还原反应 B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体
C．化合物D具有碱性 D．吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2
(2) 化合物F的结构简式是________。
(3) 写出C＋D→E的化学方程式________
(4) 为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线________(用流程图表示，无机试剂任选)。
(5) 写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式________。
须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子；
②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无O－H键。

32．【加试题】(10分)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

已知信息：①＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
(1) 下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应 B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇 D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
(2) 化合物F的结构简式是________。
(3) 写出E＋G→H的化学方程式________。
(4) 写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。
(5) 设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。

32．(10分) (1)A (2)
(3)H2NCHO
(4)
(5)
32．(10分)
(1)
取代反应 (2) A
(3)
A
(4)
＋＋2HCl
(5)

32．[10分]
（1）
（2）B D
（3）
（4）
（5）
32．(10分)
(1)
D(2分)
(2)
(1分)
(3)
＋H2NCH2CH2Br
＋HCl(2分)
(4)
浓硫酸
HBr
NH3
HN(CH2CH2OH)2
H2NCH2CH2OH

(2分)
(5)
　　　(3分)

32．(10分)
(1)
BC
(2)
(CH3)2CHNH2
(3)
＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl
(4)

(5)
CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3