萜类和甾体化合物.pptx

第十六章第十六章 萜类和甾体化合物萜类和甾体化合物 一、萜类化合物一、萜类化合物各各种种异异戊戊二二烯烯的的聚聚合合体体，以以及及它它们们的的氢氢化化物物、含氧化合物称萜类化合物含氧化合物称萜类化合物分分类类异戊二烯单位数异戊二烯单位数 分子的分子的C数数 单萜类单萜类 倍半萜类倍半萜类 二萜类二萜类 三萜类三萜类 四萜类四萜类 234681015203040单萜类：单萜类：分为链状单萜、单环单萜、双环单萜分为链状单萜、单环单萜、双环单萜1链状单萜：链状单萜：主要存在于香精油中主要存在于香精油中 2单环单萜：单环单萜：主要的用途：清凉剂和驱风剂、清凉油、人丹含此主要的用途：清凉剂和驱风剂、清凉油、人丹含此 苧3双环单萜：双环单萜：包包括括三三、四四、五五、六六元元环环组组成成的的双双环环化化合合物物，它它们们是是萜萜烷烷分分子子中中的的C8与与环环已已烷烷上上的的C1，C2，C3或环系上的或环系上的C4与与C6相连而成。相连而成。C8C1C8C2C8C3C4C6莰烷莰烷蒎烷蒎烷蒈烷蒈烷艹艹烷烷守守()-樟脑龙脑（冰片）异龙脑解痉、止痛抑菌、抗炎4、其它萜类化合物：、其它萜类化合物：二、甾族化合物二、甾族化合物一一类类环环戊戊烷烷骈骈多多氢氢菲菲母母核核的的有有机机物物，广广泛泛存存在在于于动动植体内植体内（一）基本骨架（一）基本骨架（二）命名：（二）命名：1母核的命名母核的命名2取代基取代基取代基在环平面的上方，取代基在环平面的上方，-构型，用实线表示构型，用实线表示取代基在环平面的下方，取代基在环平面的下方，-构型，用虚线表示构型，用虚线表示取代基位置没有确定，取代基位置没有确定，-构型，用波纹线表示构型，用波纹线表示命名时，确立母核，然后标明功能基的名称、数量、命名时，确立母核，然后标明功能基的名称、数量、位置及构型。位置及构型。17-甲基甲基-17-羟基羟基-雄甾雄甾-4-烯烯-3-酮酮 （甲基睾丸素）（甲基睾丸素）17,21-二羟基二羟基-孕甾孕甾-4-烯烯-3,11,20-三酮三酮-21-醋酸酯（醋酸可醋酸酯（醋酸可的松）的松）3，17-二羟基二羟基-17-乙炔基乙炔基-1，3，5(10)一雌甾三烯一雌甾三烯18-去甲基去甲基-孕甾孕甾-4-烯烯-3，20-二酮二酮（三）甾族化合物的构型（三）甾族化合物的构型正系（5型）别系（5型）A/B顺 A/B反B/C反 B/C反C/D反 C/D反（四）甾体化合物的构象（四）甾体化合物的构象正系：正系：AB顺（顺（ea稠合）稠合）BC反（反（ee稠合）稠合）别系：别系：AB反（反（ee稠合）稠合）BC反（反（ee稠合）稠合）（四）构象分析（四）构象分析 甾族化合物中的一些基团受构象的影响，在性质上表现甾族化合物中的一些基团受构象的影响，在性质上表现出较大的差异。出较大的差异。由于角甲基及由于角甲基及C17侧链均为侧链均为-型，因而烯键进行加氢或过酸型，因而烯键进行加氢或过酸氧化时，所引入基团均处于氧化时，所引入基团均处于型。型。与与OH有关的反应有关的反应（1）酯化和酯的水解反应：）酯化和酯的水解反应：e-OH比比a-OH容易容易酯化：酯化：快快慢慢水解：水解：快快慢慢（2）氧化：）氧化：e-OH 比比 a-OH难难