苷化位移.doc

苷化位移（glycosidation shift）
①定义：糖苷化后，端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。
例：
端基碳、苷元α碳→向低场
苷元β-碳——向高场位移
②苷元β位有取代时的苷化位移：
A：苷元α-碳手性和糖端基手性都为R（或S）时，苷化位移规律开链的仲醇相当。
例：

B：苷元α-碳和糖端基碳手性不同时，端基碳和α-碳的苷化位移值比苷元为β-无取代的相应碳的苷化位移值大约为3.5ppm。
例：

③酯苷、酚苷的苷化位移：
当糖与-OH形成酯苷键或酚苷键时，其苷化位移值较特殊，端基碳和苷元α-碳均向高场位移。

例：
(在吡啶-d5中测)

（在甲醇-d5中测）