生物化学维生素.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第五章,A,D,E,K,B,1,B,2,B,6,B,12,C,叶酸,VB9,生物素,VB7,泛酸,VB3,维生素,PP,VB5,C,维 生 素,Vitamins,1,2,食物来源,(,Food Sources of Vitamin C),When dietitians say“vitamin C,”people think“oranges.”,3,调节物质代谢、促进生长发育和维持生理功能等。,维生素的作用是什麽？,4,叶酸属于,B,族维生素，简称,VB9,案例,1,叶酸缺乏会导致胎儿神经管畸形，主要表现为无脑儿、脊柱裂、唇裂及腭裂。世界卫生组织推荐孕早期（,1-3,月）每天补充叶酸,0.4,毫克（口服），预防胎儿畸形。,5,案例,2,1,岁患儿，出生后用牛奶喂养，未加辅食，晒太阳少，平日易腹泻。体检：发育、营养中等，无特殊外貌，有肋骨串珠，轻度鸡肋。,原因分析,：这是佝偻病的表现，主要是由于缺乏维生素,D,而引起的。后续检查血钙等相关指标，已明确诊断。,6,典型的佝偻病症状,方颅、鸡胸、,X,型腿、,O,型腿、串珠肋、蒸笼头,7,8,1.,维生素的概念,是人体维持正常生命活动所必需的，但在体内,不能合成或合成量很少,，必须由,食物供给,的一类,低分子有机化合物,。,调节物质代谢、促进生长发育和维持生理功能等,.,2.,维生素的命名与分类,维生素的命名：,（,1,）按其发现的先后顺序，命名为,A,、,B,（,1-12,）、,C,、,D,、,E,概 述,9,（,2,）按其化学结构命名为视黄醇、硫胺素、核黄素等。,（,3,）按其功能和治疗作用命名为抗干眼病维生素、抗坏血酸等。,10,维生素的分类,概 述,11,3.,维生素的来源,维生素,A,维生素,A,主要,存于动物性食,物中，但有色,植物胡,萝卜。,12,VB1,食物来源：,*粮谷类、豆类、坚果类,*瘦肉、蛋类,*绿色蔬菜,13,VB2,动物性食物,（肝、肾、心多）,真菌类,紫菜,奶类,蛋类,14,VB12,广泛存在于动物性食物中，人和动物的肠道细菌能合成，故一般不会缺乏。,维生素,K,一般情况下人体不会缺乏,VK,，因为它在绿色植物中分布很广，且人体肠道细菌能合成。,生物素（即,VB7,）,生物素来源广泛，肝、肾、蛋黄、酵母、蔬菜和谷物中均含有。肠道细菌也能合成，一般很少缺乏。,15,VD,主要存在于肝、蛋黄中。,Vpp,（即,VB5),豆类、粮食、肝脏、肾、瘦肉、鱼、酵母、蘑菇。,Vc,新鲜水果、蔬菜、特别是鲜枣、辣椒、红果、菜花、桔子等含量较高。,叶酸（即,VB9),新鲜水果、蔬菜。,16,4.,如果长期缺乏,-,维生素缺乏症,（,1,）提供量不足,(,原发性,),严重偏食或食物保存、烹调、处理不当。,（,2,）,吸收障碍,:,消化道疾病,（,3,）,生理和病理需要量增多：,妊娠与哺乳期、儿童生长期、慢性消耗性的疾病等。,（,4,）,药物的影响：,长期服用抗生素抑制肠道菌群,VK/VB6,（,5,）日光照射不足,VD,概 述,17,名称,来源,需要量*,主要生理功能,缺乏症,维生素,A,(,视黄醇,),肝、蛋黄、鱼肝油、奶汁、绿叶蔬菜、胡萝卜、玉米等,3500 I.U,乳母孕妇加倍,1.,与眼的暗视觉有关,是合成视紫红质的原料,2.,维持上皮组织的结构完整,3.,促进生长发育,夜盲症,干眼病,维生素,D,(,钙化醇,),鱼肝油、肝、蛋黄、日光照射皮肤可制造,D,3,400 I.U,儿童、孕妇乳母,5001000 I.U,调节钙磷代谢、促进钙磷吸收,儿童：佝偻病,成人：软骨病,维生素,B,1,(,硫胺素,),醇母、绿叶蔬菜,2mg,1.,为,-,酮酸氧化脱羧的辅酶,TPP,的成分,2.,抑制胆碱酯酶的活性,脚气病,胃肠道机能障碍,维生素,B,2,肉、酵母、谷类及花生等，,2mg,构成黄酶的辅酶成分,参与体内生物氧化体系,口角炎、舌炎、唇炎、阴囊皮炎等,维生素,PP,抗癞皮病因子,肉、酵母、谷类及花生等，人体可自色氨醇转变一部分,15mg,构成脱氢酶辅酶的成分,参与生物氧化体系,癞皮病（表现为对称性皮炎、舌炎、腹泻及神经症状）,维生素,C,(,抗坏血酸,),新鲜水果、蔬菜、特别是鲜枣、辣椒、红果、菜花、桔子等含量较高,5075mg,1.,参与体内羟化反应,与细胞间质的生成、类固醇的羟化和生物转化有关,2.,参与体内某些还原反应,有保护巯基酶、解毒和促抗体生成的作用,坏血病,18,5.,如果过量,水溶性维生素多以原形从尿中排出，大量摄入也,不易引起机体中毒。,脂溶性维生素大量摄入时，可导致体内积存过多而,造成中毒。,19,第一节脂溶性维生素,A,D,E,K,20,脂溶性维生素,21,脂溶性维生素,维生素,A,维生素,A,又名视黄醇（,retinol,），有二种形式，,VA,2,的生理活性仅为,VA,1,的一半。,维生素,A1,维生素,A2,3-,脱氢视黄醇,22,23,24,（二）生化作用及缺乏症,生化作用,缺乏症,构成视细胞内感光物质，即,视紫红质,-,维护夜视功能,暗适应能力差，,重者,夜盲、干眼症、结膜干燥、角膜软化、眼眶下色素沉着,参与糖蛋白合成，维持上皮,细胞,完整健全,上皮干燥、增生、过度角化，,上皮肿瘤,促进生长、发育,儿童生长停顿、骨骼发育不良大鼠排卵减少，影响生殖,缺乏维生素致癌物在体内毒性增强，补充后可使已癌变细胞恢复正常,维生素,A,的摄入与癌症发生呈负相关,25,脂溶性维生素,维生素,A,维生素,A,主要,存于动物性食,物中，但有色,植物中的,-,胡,萝卜素即,VA,原含量丰富。,26,：（植物）,：（动物）,27,28,29,维生素可调节人体钙代谢,最新研究证实，在,甲状旁腺、胰腺、垂体、胎盘及全身多个器官和组织,中，都有,钙化醇受体,，利于,钙化醇,发挥广泛生理功能,调节钙代谢，保持正常脑功能，改善肌肉强度，调节胶原生成，促进软骨蛋白聚糖合成,调节内分泌系统、免疫系统,有了足够的,钙,才能有效地发挥,维生素,的催化效果，达到增强骨质正常钙化的作用。,30,典型的佝偻病症状,方颅、鸡胸、,X,型腿、,O,型腿、串珠肋、蒸笼头,31,32,脂溶性维生素,维生素,D,促进钙磷吸收，有利于新,骨生,成与钙化,。,主要是,1,，,25-,二,羟,胆钙化醇,通过降钙素和甲,状旁腺素行使,调节钙、磷在,体内的平衡。,VD,主要存在于肝、奶、蛋黄中。,儿童缺乏,VD,患佝偻病,成人患骨质疏松病,33,脂溶性维生素,维生素,E,维生素,E,与生育有关，故称,生育酚,。天然的,VE,共有八种，其中,-,生育酚的生理活性最强，但抗氧化能力却最弱。,34,维生素,E,的效用,1,),.,延缓,细胞因氧化而,老化,，保持青春容姿；,2,),.,供给体内氧气，使您更有耐久力；,3,),.,和维生素,A,一起作用，抵御大气污染，保护肺脏；,4,),.,防止血液凝固,；,5,),.,是局部外伤的外用药,(,可透过皮肤被吸收,),和内服药，皆可,防止留下疤痕,；,6,),.,加速灼伤的康复；,7,),.,以利尿剂的作用来,降低血压,；,8,),.,防止流产,；9,),.,有助于,减轻腿抽筋和手足僵硬,的状况；,10,),.,降低患缺血性,心脏病,的机会。,35,36,缺乏症,雄鼠睾丸萎缩、不产生精子；,雌鼠流产,贫血、脑萎缩、脑软化、神经退行性病变,37,脂溶性维生素,维生素,K,促进凝血功能（凝血维生素），天然的有,K1,和,K2,二种。,K1,（绿色植物、动物肝脏）,K2,（人体肠道细菌代谢产物）,38,脂溶性维生素,维生素,K,血液凝固,关键是,凝血酶原变,成凝血酶，,需要,Ca,2+,参与，,而结合,Ca,2+,则必需肽,链上要有,-,羧基谷氨酸,结构。,VK,是蛋白质中谷氨酰羧化,的辅助因子,VK,主要功能是,促进肝脏合成凝血酶原（即凝血因子,II,）,39,脂溶性维生素,维生素,K,一般情况下人体不会缺乏,VK,，因为它在绿色植物中分布很广，且人体肠道细菌能合成。,但,过量使用抗生素,可能会导致人体缺乏,VK,，引起,血液凝固时间延长,，脂肪吸收困难等症状。,40,二、生化作用及缺乏症,生化作用,促进血液凝固,缺乏症,主要症状是易出血,缺乏原因,胰腺疾病、胆管疾病、小肠黏膜萎缩、脂肪便；长期应用抗生素,41,第二节水溶性维生素,.,42,水溶性维生素,维生素,B1,VB1,又称,硫胺素,，由一个噻唑环和嘧啶环组成。在生物体内主要以,焦磷酸硫胺素（,TPP,）,形式存在。,43,2.,焦磷酸硫胺素（,TPP,）,的产生,参与糖代谢,体内活性形式,44,.,45,46,Wet Beri-Beri,47,湿性脚气病,腿部广泛性水肿,48,维生素,B1(,硫胺素,thiamine),食物来源：,*粮谷类、豆类、坚果类,*瘦肉、蛋类,*绿色蔬菜,49,水溶性维生素,维生素,B2,接受,H,50,水溶性维生素,维生素,B2,VB2,又称核黄素，是核醇与,7,，,8-,二甲基异咯嗪的缩合物。,在生物体内的氧化还原过程中起传递,H,的作用,。在体内主要以,黄素单核苷酸（,FMN,）和黄素腺嘌呤二核苷酸（,FAD,）,形式存在，与生物体内一些氧化还原蛋白（黄素蛋白）结合牢固，是其辅基。,51,52,维生素,B2,缺乏症：,口角炎唇炎、,舌炎、脂溢性皮炎,阴囊炎,53,食物来源,动物性食物,（肝、肾、心多）,真菌类,紫菜,奶类,蛋类,54,55,水溶性维生素,TPP,主要涉及到糖代谢中羰基碳（醛和酮）合成与裂解反应的辅酶。特别是,-,酮酸的脱羧和,-,羟酮的形成与裂解都依赖于,TPP,。,56,水溶性维生素,维生素,PP,NAD+,或,NADP+,参加,二个电子的转移反应,57,58,皮炎,dermatitis,腹泻,diarrhea,痴呆,dementia,59,Pellagra,60,61,（五）维生素,PP(,烟酸,niacin),食物来源：,豆类、粮食、肝脏、肾、瘦肉、鱼、酵母、蘑菇,色氨酸在体内合成烟酸：,60mg,色氨酸,=1mg,烟酸,62,63,水溶性维生素,维生素,B6,和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺,磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺是其活性形式，是氨基酸代谢中多种酶的辅酶,，如转氨酶,。,64,水溶性维生素,维生素,B6,和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺,吡哆醛,吡哆醇,吡哆胺,磷酸吡哆醛,磷酸吡哆胺,65,水溶性维生素,磷酸吡哆醛（,PLP,）主要涉及的氨酸酸反应有,转氨反应：,-,脱羧反应：,66,水溶性维生素,转醛亚胺作用,-,脱羧作用中间物,-,脱羧作用中间物,转氨,作用中间物,-,消除,作用中间物,-,消除,消旋,羟醛,反应中间物,67,68,水溶性维生素,泛酸与辅酶,A,泛酸又名遍多酸，是由,-,丙氨酸和,-,二羟基,-,二甲基丁酸缩合而成的有机酸。,辅酶,A,（,CoASH,）,是泛酸的主要活性形式，是由,3,5,-ADP,以磷酸酐键连接,4-,磷酸泛酰巯基乙胺而成。泛酸的另一种活性形式是,酰基载体蛋白（,ACP,）,，它是,4-,磷酸泛酰巯基乙胺,以共价键与蛋白质丝氨酸相连。,ACP,与脂肪酸合成密切相关，,CoASH,则主要起传递酰基作用，是各种酰化反应的辅酶。,69,70,水溶性维生素,生物素,VH,生物素,:,由噻吩环和尿素结合成的双环化合物。其主要生物功能是在各种酶促羧化反应中作为,活动羧基载体,。生物素作为辅基通过蛋白质的,Lys,的,-,NH2,共价连接到酶蛋白上。,71,水溶性维生素,生物素,VH,72,水溶性维生素,生物素,VH,生物功能：依赖,ATP,的羧化反应的羧化酶辅基。,Lactate and Pyruvate Metabolism,Acetyl-CoA Carboxylase,Pyruvate,Carboxylase,丙酮酸羧化酶,乙酰辅酶,A,羧化酶,73,水溶性维生素,生物素,VH,生物功能：依赖,ATP,的羧化反应的羧化酶辅基。,甲基巴豆酰,CoA,羧化酶,Methylcrotonyl-CoA,Carboxylase,甲基戊烯二酸单酰,CoA,74,水溶性维生素,生物素,生物素来源广泛，肝、肾、蛋黄、酵母、蔬菜和谷物中均含有。肠道细菌也能合成供人体需要，一般很少缺乏。但过量使用抗生素也能会破坏肠道菌群，而引起生物素缺乏。,75,76,水溶性维生素,叶酸和四氢叶酸,叶酸又称喋酰谷氨酸，由,2-,氨基,-4-,羟基,-6-,甲基喋啶、对氨基苯甲酸、,L-,谷氨酸三部分组成。,77,78,水溶性维生素,叶酸和四氢叶酸：,F,THF,C1,单位连接在,THF,的,N,5,N,10,上,79,水溶性维生素,叶酸和四氢叶酸：,THF,携带的,C1,基团,80,水溶性维生素,叶酸和四氢叶酸：脱氧胸苷一磷酸合成,81,水溶性维生素,叶酸和四氢叶酸：,叶酸与核酸合成相关，当缺乏时,DNA,合成受抑制，骨髓巨红细胞中,DNA,合成减少，细胞分裂速率下降，细胞体积较大，未成熟前便破裂造成贫血，称巨红细胞性贫血。氨甲蝶呤及其类似物是二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂，可以阻断肿瘤细胞中四氢叶酸的合成，从而阻止肿瘤细胞核酸的合成，即肿瘤细胞不能生长。但这类药物对正常细胞也有毒性，故只用于短期治疗。人体肠道细菌也可合成叶酸，一般不会缺乏。,82,83,水溶性维生素,维生素,B12,及其辅酶,VB12,或称氰钴胺素，是唯一含金属元素的维生素，在体内转变成二种辅酶形式：,5-,脱氧腺苷钴胺素和甲基钴胺素,。,VB12,主要参与体内的三种反应：,分子内重排、核苷酸还原成脱氧核苷酸、甲基转移,。其中甲基转移是通过甲基钴胺素来完成的。,84,85,水溶性维生素,维生素,B12,及其辅酶,VB12,的功能：,分子内重排,核苷酸还原,86,水溶性维生素,维生素,B12,及其辅酶,VB12,的功能：,甲基转移,87,水溶性维生素,维生素,B12,及其辅酶,VB12,参与,DNA,的合成，对红细胞的成熟很重要，当缺少,VB12,时，巨红细胞中,DNA,合成受阻，影响了细胞分裂分化成红细胞，引起恶性贫血。,VB12,广泛存在于动物性食物中，人和动物的肠道细菌能合成，故一般不会缺乏。,88,Metabolic Pathways with the B Vitamins,89,水溶性维生素,维生素,C,又名抗坏血酸，是含,6,个碳的多羟基酸性化合物，其在生物体内主要作为,电子载体,起作用。,-,90,水溶性维生素,维生素,C,生物功能,参与体内的氧化还原反应：如保持,SH,基酶的活性、恢复,Hb,的输送氧功能、促进肠道内,Fe,的吸收、保护,VE,、,VA,、,VB,免遭氧化等；,参与体内多种羟化反应：如促进胶原蛋白的合成、维护胆固醇正常代谢、维护氨基酸代谢等；,其它功能：如防止贫血、刺激免疫系统,增加机体抵抗力,维持牙齿、骨骼、血压的正常功能,阻断亚硝胺在体内合成,*具有较强的还原性,91,水溶性维生素,维生素,C,生物功能（,具有较强的还原性,）,Vit C(,还原态,),Vit C(,氧化态,),GSSG,2GSH,不饱和脂肪酸,脂质过氧化物,谷胱甘肽还原酶,谷胱甘肽过氧化物酶,VC,与谷胱甘肽氧化还原反应,92,维生素,C,缺乏症：,*坏血病,毛细血管脆性增加；,牙龈肿胀、出血、萎缩；,鼻衄、月经过多；,骨钙化不正常及伤口愈合缓慢；,维生素,C(,抗坏血酸,ascorbic acid),93,94,Vitamin C Deficiency Signs,95,Vitamin CDeficiency Symptoms:Scorbutic Gums,96,Pinpoint Bleeding in Scurvy,97,食物来源,(,Food Sources of Vitamin C),When dietitians say“vitamin C,”people think“oranges.”,98,海鲜,+,维生素,C=,砒霜,美国芝加哥大学的研究人员通过实验发现，虾等软壳类食物含有大量浓度较高的五钾砷化合物。这种物质食入体内，本身对人体并无毒害作用，但是，在服用“维生素,c”,之后，由于化学作用，使原来无毒的砷酸酐转变为有毒的亚砷酸酐，这就是人们俗称的砒霜！,99,100,水溶性维生素,硫辛酸：,硫辛酸是一个含有二个,SH,基（还原态）或一个,S-S,（氧化态）的八碳羧酸。它主要通过,Lys,的,-NH,2,与酶分子以酰胺键相连。,101,水溶性维生素,硫辛酸：,硫辛酸主要作为,酰基载体,，参与糖代谢、脂肪酸代谢等。,丙酮酸脱氢酶系,丙酮酸脱氢酶,二氢硫辛酸转乙酰酶,二氢硫辛酸脱氢酶,102,维生素的缺乏与过量中毒,缺乏的原因：,食物的保存、加工与烹调不当造成维生素被过量破坏；不良的饮食习惯如偏食等造成维生素的摄入不足；,某些疾病导致维生素的大量被消耗或肠胃道疾病造成维生素的吸收障碍；,当需要量增加而摄入量没有相应增加,不同的药物和治疗手段对维生素的额外需求,103,当摄入量达到某一数值时，人们将没有发生该维生素缺乏症的危险，该数值被称为该,维生素的,RDA,值（,recommended daily amounts,）,。,RDA,值而且因人而异。,经过人工提纯而被高度浓缩的维生素制剂服用过量，就有可能造成积累，进而导致中毒症,。,维生素的缺乏与过量中毒,104,孕妇长时间大量服用维生素,C,，将诱导体内抗坏血酸氧化酶的合成，使胎儿体内该酶活性升高，增加胎儿出生后患坏血病的可能。过量的维生素,C,将增加患各种结石症的可能性,。,维生素的缺乏与过量中毒,105,维生素的协同作用,各种维生素在被吸收、体内转化以及在发挥作用的过程中，不是孤立的。它们之间常呈现相互依赖和影响的关系，被称为协同作用。,106,一、吸收时的协同,如维生素,E,可以保护维生素,C,、,B,1,、,A,；,-,胡萝卜素可以保护维生素,C,；,维生素,C,对维生素,A,、,E,及部分,B,族维生素,维生素,D,能促进维生素,A,的吸收。在,B,族维生素之间的协同作用，,维生素,B,6,能帮助,B,12,的吸收，,维生素,B,1,B,2,B,6,的比例为,111,时，被认为它们各有最佳的吸收率。,维生素的协同作用,107,二、功能的协同,维生素,A,在维生素,E,存在时，其功能有较大的增强；,维生素,C,对维生素,E,的功效加强更加明显；,维生素,B,6,将减少维生素,C,过量所造成的副作用,协同作用在维生素与无机盐、微量元素之间也存在，并日益显示其重要性。这些都提示我们，在补充维生素时，宜使用合理搭配的组合维生素。尤其是,B,族维生素被复合后，比单一维生素,B,的效果要好得多,。,维生素的协同作用,108,名称,来源,需要量*,主要生理功能,缺乏症,维生素,A,(,视黄醇,),肝、蛋黄、鱼肝油、奶汁、绿叶蔬菜、胡萝卜、玉米等,3500 I.U,乳母孕妇加倍,1.,与眼的暗视觉有关,是合成视紫红质的原料,2.,维持上皮组织的结构完整,3.,促进生长发育,夜盲症,干眼病,维生素,D,(,钙化醇,),鱼肝油、肝、蛋黄、日光照射皮肤可制造,D,3,400 I.U,儿童、孕妇乳母,5001000 I.U,调节钙磷代谢、促进钙磷吸收,儿童：佝偻病,成人：软骨病,维生素,B,1,(,硫胺素,),醇母、绿叶蔬菜,2mg,1.,为,-,酮酸氧化脱羧的辅酶,TPP,的成分,2.,抑制胆碱酯酶的活性,脚气病,胃肠道机能障碍,维生素,B,2,肉、酵母、谷类及花生等，,2mg,构成黄酶的辅酶成分,参与体内生物氧化体系,口角炎、舌炎、唇炎、阴囊皮炎等,维生素,PP,抗癞皮病因子,肉、酵母、谷类及花生等，人体可自色氨醇转变一部分,15mg,构成脱氢酶辅酶的成分,参与生物氧化体系,癞皮病（表现为对称性皮炎、舌炎、腹泻及神经症状）,维生素,C,(,抗坏血酸,),新鲜水果、蔬菜、特别是鲜枣、辣椒、红果、菜花、桔子等含量较高,5075mg,1.,参与体内羟化反应,与细胞间质的生成、类固醇的羟化和生物转化有关,2.,参与体内某些还原反应,有保护巯基酶、解毒和促抗体生成的作用,坏血病,109,组成辅酶是,B,族维生素重要生理功能,维生素 组成的辅酶,B1 TPP,B2 FMN,FAD,B6,磷酸吡哆醛，磷酸吡哆胺,PP NAD,，,NADP,生物素,生物素,泛酸 辅酶,A(CoASH),硫辛酸 二硫辛酸,叶酸 四氢叶酸,110,