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有机化学试题.doc

1、有机化学试卷 班级 姓名 分数 一、选择题 ( 共19题 38分 ) 1. 2 分 (7130) 7130 下列化合物中哪个能形成分子内氢键: 2. 2 分 (7131) 7131 下列化合物酸性最强的是: 3. 2 分 (7132) 7132 酚具有比醇大的酸性的原因是: (A) 酚羟基氧上的一对p电子可和苯环π键共轭 (B) 形成酚氧负离子由于和苯环共轭,负电荷分散,

2、而能稳定存在. (C) A和B (D) A , B均不是 4. 2 分 (7133) 7133 比较下列化合物的Pka,正确的是 (A) 1 > 2 > 3 (B) 3 > 1 > 2 ( C) 2 > 1 > 3 (D) 2 > 3 > 1 5. 2 分 (7135) 7135 石炭酸的结构为下列何种 ? 6. 2 分 (7136) 7136 对乙醇钠反应活性最强的是哪一个 ? 7. 2 分 (7137)

3、 7137 香兰素(Vanillia)结构为何种? 8. 2 分 (7138) 7138 水杨醛的结构为下列哪种? 9. 2 分 (7139) 7139 *. 2 分 (7140) 7140 11. 2 分 (7142) 7142 12. 2 分 (7143) 7143 间叔丁基苯酚分别与溴反应, 与碘反应将得到下列哪一组产物? A 三溴衍生物, 三碘衍生物 B二溴衍生物, 一碘衍生物 C二溴衍生物, 二碘衍生物 D一

4、溴衍生物, 一碘衍生物 13. 2 分 (7145) 7145 含酚废水的环境危害甚大,处理其最佳方法为哪种? A溶剂萃取法 B蒸汽吹脱法 C磺化煤吸附法 D生化法 14. 2 分 (7146) 7146 2,4,6-三叔丁基苯酚是一种很有用的抗氧剂, 这是由于其能发生以下何种反应: A单电子转移 B亲电取代 C亲核取代 D酸碱反应 15. 2 分 (7147) 7147 16. 2 分 (7148) 7148 苯酚在NaOH中与CHCl3反应生成 A 水杨醛

5、 B 苯甲醛 C 邻羟基苯三氯甲烷 D 邻羟基苯二氯甲烷 17. 2 分 (7149) 7149 为了降低废水污染环境, 工业上通常采取以下何法生产苯酚: A 苯磺酸碱熔法 B 异丙苯氧化法 C 氯苯水解法 D 苯和氯化氢氯化法 18. 2 分 (7176) 7176 区别安息香酸和水杨酸可用以下何种方法? A. NaOH水溶液 B. Na2CO3水溶液 C. FeCl3水溶液 D. I2/OH-溶液 19. 2 分 (7177) 7177 下面分离苯、苯胺、苯酚和苯甲

6、酸混合物哪个方案可行? A. 乙醚, Na2CO3, NaOH, HCl B. 乙醚, NaOH, HCl C. 蒸馏 D. 重结晶 二、填空题 ( 共 3题 6分 ) 20. 2 分 (7134) 7134 写出水杨酸的结构式 21. 2 分 (7141) 7141 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料, 试剂(如有立体化学问题请注明) 22. 2 分 (7144) 7144 写出下面反应的主要产物. 三、合成题 ( 共26题 119分 ) 23. 4

7、 分 (7150) 7150 24. 4 分 (7151) 7151 如何完成下列转变 25. 4 分 (7152) 7152 26. 4 分 (7153) 7153 27. 4 分 (7154) 7154 如何完成下列转变 28. 4 分 (7155) 7155 29. 4 分 (7156) 7156 30. 4 分 (7157) 7157 31.

8、 4 分 (7158) 7158 由苯酚合成苯基乙烯基醚 32. 4 分 (7159) 7159 33. 6 分 (7160) 7160 由甲苯合成苔黑酚(石蕊染料的母体): 34. 5 分 (7161) 7161 35. 4 分 (7162) 7162 36. 8 分 (7163) 7163 37. 4 分 (7164) 7164 38. 4 分 (7165) 71

9、65 39. 4 分 (7166) 7166 由间二苯酚合成2-硝基-1,3-二苯酚 40. 4 分 (7167) 7167 41. 8 分 (7168) 7168 42. 4 分 (7169) 7169 43. 4 分 (7170) 7170 由邻苯二酚合成4-氨基-1,2-二甲氧基苯 44. 4 分 (7171) 7171 45. 4

10、 分 (7172) 7172 由苯酚, 苯甲醛等为主要原料合成化合物: 46. 4 分 (7173) 7173 47. 6 分 (7174) 7174 如何完成下列转变 48. 6 分 (7175) 7175 如何完成下列转变 四、推结构题 ( 共18题 98分 ) 49. 4 分 (7101) 7101 某分子式为C5H12O的化合物,含有5组不等性质子,从NMR光谱图中见到: a. 在d=0.9处出现二重峰 (6H)

11、 b. 在d=1.6处出现多重峰 (1H) c. 在d=2.6处出现八重峰 (1H) d. 在d=3.6处出现单峰 (1H) e. 在d=1.1ppm处出现二重峰 (3H) 试推测该化合物的结构。

12、 50. 4 分 (7102) 7102 化合物A,分子式为C8H9Br,在NMR图谱中,d=2.0处有一个二重峰(3H),5.15处有一个四重峰(1H),d=7.35处有一个多重峰(5H),试写出A的可能结构. 51. 8 分 (7103) 7103 某化合物A(C12H20)具有光学活性,在Pt催化下加氢吸收1mol H2得到两个异构体B和C,分子式都是C12H22,A臭氧化只得到一个化合物D(C6H10O),也具有光活性,D与羟氨反应得E (C

13、6H11NO),D与DCl在D2O中可以与a-活泼氢发生交换反应得到C6H7D3表明有三个a-H,D的核磁共振谱表明只含有一个甲基,是二重峰。试推测化合物A~E的结构。 52. 6 分 (7104) 7104 有一化合物A,分子式为C5H11Br,和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B), B能和钠作用放出氢气,能被重铬酸钾氧化,能和浓硫酸共热生成C(C5H10),C经臭氧化和水解则生成丙酮和乙醛。试推测A,B,C的结构,并

14、写出各步反应式。 53. 4 分 (7105) 7105 有一芳香族化合物A,分子式为C8H10O,A与钠不发生反应,与浓氢碘酸反应生成两个化合物B和C;B能溶于NaOH,与FeCl3作用显蓝紫色;C与AgNO3水溶液作用,生成黄色沉淀。推测A,B,C的结构,并写出各步反应式 。 54. 4 分 (7106) 7106 某化合物(

15、A)分子式为C8H10O2,A可溶于NaOH溶液,与浓HI加热得化合物B和C, C与钠在乙醚中作用得到一个烃C4H10(D);此外,当A先与硝酸作用,再与混酸作用,得到化合物E,分子式为C8H7O8N3。试推出A,B,C,D,E的结构式, 并写出各步反应式 。 55. 4 分 (7107) 7107 有一化合物分子式为C8H14O(A),它可以很快地使溴水褪色,也可与苯肼反应,A经氧化生成一分子丙酮和另一化合物B,B具有酸性且能和NaOCl反应,生成一分子氯仿及一分子丁二酸。试推测化合物A和B的结构。

16、 56. 4 分 (7108) 7108 某化合物分子式为C6H12O,能与羟氨作用生成肟,但不起银镜反应。在金属镍的催化下加氢得到一种醇,此醇经过去水、臭氧化、水解等反应后得到两种液体。其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应;另一种能起碘仿反应而不能使斐林试剂还原。试推出此化合物的结构式,并写出相应反应方程式。 57. 6 分 (7109) 7109 分子式为C3H6O2的A、B、C三个化合物,A与碳酸钠作用放出CO2,B和C不能。用氢

17、氧化钠溶液加热水解,B的水解馏出液可发生碘仿反应,C的水解馏出液不能。试推出A,B,C可能的结构。 58. 6 分 (7110) 7110 某酸0.200g需要24.1mL 0.100mol/L的NaOH溶液才能使它中和,将某酸加热,分子内失去一分子水而成为酸酐。试推测该酸的结构。 59. 8 分 (7111) 7111 某化合物A的分子

18、式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C,B和C分别与SOCl2作用后,再加入乙醇,得到相同化合物D。试推出A,B,C,D的可能结构式,并写出有关的反应式。 60. 6 分 (7112) 7112 化合物C5H11NO2还原成C5H13N,它溶于酸中;C5H13N再与过量CH3I作用,然后用碱处理得C8H21NO,后者热分解得到2-甲基-1-丁烯和三甲胺。试确定C5H11NO2结构,并写出相关反应式。 61. 6 分 (71

19、13) 7113 化合物C7H8N2O2(A)能同碱作用,A生成的重氮盐能通过桑德迈尔反应转变为C7H6ClNO2(B),B氧化变成对氯苯甲酸。试写出A,B的结构式。 62. 6 分 (7114) 7114 化合物C7H8N2O2不与NaOH水溶液反应;同无机酸反应能生成盐;用HNO2处理转变为苄式醇,此醇在催化剂存在下进行一氯代反应主要得到一种异构体,试写出C7H8N2O2的结构式。 63. 6 分 (7116) 7116 有一中性化合物C7H13O2Br,与羟氨及苯肼均没有反应

20、红外光谱在2850~2950cm-1 区有吸收峰,而在3000cm-1以上没有吸收峰,另外在1740cm-1有吸收峰。NMR谱在d=1.0(3H)(三重峰)d=1.3(6H)(二重峰);d=2.1(2H)(多重峰); d=4.2(1H)(三重峰); d=4.6(1H)(多重峰)。请推测此化合物结构。 64. 6 分 (7178) 7178 某化合物 A, 分子式为C7H8O, 在NMR 谱中有四种不同的质子. 在IR 谱中于3500cm-1处有吸收. 催化加氢产生两种不同的产物B 和 C. 分子式均为C7H14O . B, C 氧化后

21、得同一产物 D. 分子式为C7H12O , 再氧化后得3-甲基己二酸. 试推测A, B, C ,D的结构式. 65. 4 分 (7179) 7179 根据下列数据, 推测化合物结构: C15H24O HNMR (δ) : 7.0 (s, 2H) 4.94 (s ,1H) 2.28 (s, 3H) 1.44 (s ,18H) ppmδ4.94处的峰加重水后消失. 66. 6 分 (7200) 7200 化合物A分子式为C5H10Br2,A具有光学活性,与KI-丙酮溶液反应, 很快生成沉淀。A在Zn-EtOH作用

22、下生成化合物B,B无光学活性,但能使Br2-CCl4溶液褪色,不能使KMnO4溶液褪色。请推测A,B的结构式。 五、机理题 ( 共16题 94分 ) 67. 4 分 (7180) 7180 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。 68. 6 分 (7181) 7181 试为下述反应建议合理的、分步的反应机理。(提示:用分子轨道表示反应过程。) 69. 6 分 (7182) 7182

23、 试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。 70. 8 分 (7183) 7183 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。 71. 6 分 (7184) 7184 试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。 72. 6 分 (7185) 7185 试为下述实验事实提出合理的、可能的、分步的反应机理。 73. 6 分 (7186) 7186 试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。 74. 6 分 (71

24、87) 7187 试为下述实验事实提出合理的、可能的、分步的反应机理。 75. 8 分 (7188) 7188 试为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。 76. 6 分 (7189) 7189 试为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。 77. 6 分 (7190) 7190 预料下述反应的产物,并提出合理的、分步的反应机理。 78. 4 分 (7191) 7191 预料下述反应的产物,并提出合理的、分步的反应机理。(要求写出过渡态)

25、 79. 8 分 (7192) 7192 请为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。(周环反应要写出环状过渡态) 80. 6 分 (7193) 7193 请为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。(周环反应要写出环状过渡态) 81. 4 分 (7194) 7194 预料下述反应的产物,并提出合理的、分步的反应机理。 用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。 82. 4 分 (7195) 7195 预料下述反应的产物,并提出合理的、分步的反应机理。 用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。

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