糖类化学试题.doc

第二章 糖类化学
一、单项选择题
1．自然界分布最广、含量最多的有机分子是
A. 蛋白质 B. 核酸
C. 水 D. 糖类
E. 脂类
2. 以下哪个是碳水化合物？
A. 二羟丙酮 B. 甘油
C. 类固醇 C. 乳酸
D. 腺嘌呤
3. 以下哪个单糖最小？
A. 半乳糖 B. 甘油醛
C. 果糖 D. 核糖
E. 脱氧核糖
4. 以下哪个单糖是酮糖？
A. 半乳糖 B. 果糖
C. 甘油醛 D. 核糖
E. 脱氧核糖
5. 自然界中最丰富的单糖是
A. 半乳糖 B. 核糖
C. 葡萄糖 D. 脱氧核糖
E. 蔗糖
6. 以下哪个含有果糖
A. 淀粉 B. 肝素
C. 乳糖 D. 麦芽糖
E. 蔗糖
7. 单糖分子至少含几个碳原子？
A. 2 B. 3
C. 4 D. 5
E. 6
8. 以下哪个是不含手性碳原子的单糖？
A. 半乳糖 B. 二羟丙酮
C. 甘油醛 D. 核糖
E. 脱氧核糖
9. 纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？
A. 2 B. 3
C. 4 D. 5
E. 6
10. 糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同，它是几号碳原子？
A. 1 B. 2
C. 3 D. 4
E. 5
11. 葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的？
A. 1 B. 2
C. 3 D. 4
E. 5
12. 在溶液中，以下哪个糖没有半缩醛结构？
A. 半乳糖 B. 二羟丙酮
C. 乳糖 D. 麦芽糖
E. 脱氧核糖
13. 葡萄糖在中性溶液中有几种异构体？
A. 2 B. 3
C. 4 D. 5
E. 6
14. 以下哪种分子结构中有呋喃环结构？
A. 胆固醇 B. 核酸
C. 前列腺素 D. 乳糖
E. 组氨酸
15. 在溶液中，以下哪个糖没有旋光性？
A. 二羟丙酮 B. 麦芽糖
C. 乳糖 D. 脱氧核糖
E. 蔗糖
16. 以下哪种单糖的构象最稳定？
A. α-吡喃葡萄糖 B. α-吡喃果糖
C. α-呋喃果糖 D. β-吡喃葡萄糖
E. β-吡喃果糖
17. 乳糖中的半乳糖是
A. α-吡喃半乳糖 B. α-呋喃半乳糖
C. α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖 D. β-吡喃半乳糖
E. β-呋喃半乳糖
18. RNA中的核糖是
A. α-吡喃核糖 B.α-呋喃核糖
C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖 D. β-吡喃核糖
E. β-呋喃核糖
19. 以下哪个不是还原糖？
A. 果糖 B. 麦芽糖
C. 乳糖 D. 脱氧核糖
E. 蔗糖
20. 蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟基？
A. 1 B. 2
C. 3 D. 4
E. 5
21. 以下哪个分子中没有糖苷键？
A. CoA B. FMN
C. NADH D. 肝素
E. 纤维素
22. 含有α-1,4-糖苷键的是
A. 硫酸软骨素 B. 麦芽糖
C. 乳糖 D. 纤维素
E. 蔗糖
23. 哪个反应是还原糖的特征反应？
A. 彻底氧化分解生成CO2和H2O B. 发生酶促氧化反应
C. 与非碱性弱氧化剂反应 D. 与碱性弱氧化剂反应
E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)
24. 班氏试剂是由硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配制而成的一种深蓝色溶液，临床常用该试剂检验尿糖，其中与葡萄糖反应的成分是
A. 钠离子 B. 柠檬酸根
C. 硫酸根 D. 碳酸根
E. 铜离子
25. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物具有保肝、解毒作用？
A. 彻底氧化分解生成CO2和H2O B. 发生酶促氧化反应
C. 与非碱性弱氧化剂反应 D. 与碱性弱氧化剂反应
E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)
26. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物积聚在糖尿病患者的晶状体中，易引起白内障？
A.发生酶促氧化反应 B. 还原反应
C. 与非碱性弱氧化剂反应 D. 与碱性弱氧化剂反应
E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)
27. 由不只一种单糖构成的是
A. 麦芽糖 B. 乳糖
C. 糖原 D. 纤维素
E. 支链淀粉
28. 与直链淀粉不同的是支链淀粉含有哪种糖苷键？
A. α-1,2-糖苷键 B. α-1,3-糖苷键
C. α-1,4-糖苷键 D. α-1,5-糖苷键
E. α-1,6-糖苷键
29. 含有L-单糖的是
A. 肝素 B. 硫酸软骨素
C. 葡聚糖 D. 透明质酸
E. 血型物质
30. 在ABO系血型物质中，O型血鞘糖脂的糖链末端糖基是
A. 半乳糖 B. 葡糖醛酸
C. 葡萄糖 D. 唾液酸
E. 岩藻糖
二、多项选择题
1. 能与葡萄糖形成糖苷键的是
A. 班氏试剂 B. 半乳糖
C. 果糖 D. 甲醇
E. 磷酸
2. 葡萄糖在生物体内的氧化产物有
A. 6-磷酸葡萄糖 B. CO2和H2O
C. 葡糖醛酸 D. 葡萄糖二酸
E. 葡萄糖酸
3. 同多糖由同一种单糖组成，包括
A. 阿拉伯胶 B. 淀粉
C. 糖胺聚糖 D. 糖原
E. 纤维素
4. 支链淀粉和糖原分子都含有
A. α-1,3-糖苷键 B. α-1,4-糖苷键
C. α-1,6-糖苷键 D. β-1,3-糖苷键
E. β-1,4-糖苷键。
5. 杂多糖由多种单糖或单糖衍生物组成，包括
A. 阿拉伯胶 B. 肝素
C. 硫酸软骨素 D 糖胺聚糖
E. 透明质酸
6.含有硫酸基的是
A. 肝素 B. 硫酸软骨素
C. 葡聚糖 D. 透明质酸
E. 血型物质
三、填空题
1. 绝大多数非光合生物通过氧化____获得生命活动所需的____。
2. 糖是一类化学本质为多羟基醛或____及其____的有机化合物。
3. 糖类可以根据其水解程度分为单糖、____和____三类。
4. 胞内含____个以上糖单位的寡糖都不是游离的，而是与非糖物质(脂类或蛋白质)形成__
5. 糖原和纤维素都由葡萄糖组成，但其____键不同，因而____都不同。
6. 手性碳原子的构型可以用Fischer投影式在平面上表示，规定水平线代表的共价键____，垂直线代表的共价键____。
7. 手性分子的构型可以用____作参照物表示。单糖的构型是根据其____手性碳原子连接的—OH来确定。
8. 在溶液状态下，D-葡萄糖的____羟基与____醛基发生分子内缩醛反应，形成环式半缩醛结构。
9. 溶液中的单糖有两种环式结构分别称为____糖和____糖。
10. 吡喃葡萄糖有____和____等典型构象，其中前者比较稳定。
11. 果糖有两种环式结构：游离果糖在溶液中大多数以____形式存在，结合型果糖则以____形式存在。
12. 环式单糖的____可与其他分子中的____缩合，生成糖苷。
13. 单糖分子中所有的____都能与____成酯，其中具有重要生物学意义的是形成磷酸酯。
14. ____能被____氧化成糖酸等复杂产物，称为还原糖。
15. 班氏试剂是由____、____和柠檬酸钠配制而成的一种深蓝色溶液，临床常用该试剂检验尿糖(尿液中的葡萄糖)含量。
16. 蔗糖(sucrose)是自然界分布最广的双糖，由D-葡萄糖和____以____键结合而成，在溶液中不能开环形成醛基。因此，蔗糖没有还原性。
17. 多糖可按其组成分为和____。
18. 支链淀粉由D-葡萄糖通过____键连接成短链，再通过____键相连形成分支。支链淀粉在淀粉中占70%～80%，不溶于水，在热水中膨胀而成糊状。
四、名词解释
1. 糖
2. 单糖
3. 寡糖
4. 手性碳原子
5. 吡喃糖
6. 呋喃糖
7. 构象
8. 糖苷
9. 还原糖
10. 班氏试剂
11. 同多糖
12. 糖原
13. 纤维素
14. 杂多糖
15. 黏多糖
五、问答题
1．简述单糖及其分类。
2．简述单糖的构型。
3．简述葡萄糖的环式结构。
4．简述单糖的化学性质。
5．简述成苷反应与糖苷。
6．简述单糖的氧化反应。
7．简述重要双糖的还原性。
8．简述淀粉和纤维素的异同。
9．简述人体内的主要杂多糖。

参 考 答 案
一、单项选择题
1.D 2.A 3.B 4.B 5.C 6.E 7.B 8.B 9.D 10.A
11.E 12.B 13.B 14.B 15.A 16.D 17.D 18.E 19.E 20.B
21.B 22.B 23.D 24.E 25.B 26.B 27.B 28.E 29.A 30.A
二、多项选择
1.B、C、D 2. B、C、E 3. B、D、E 4. B、C
5.A、B、C、D、E 6. A、B
三、填空题
1. 糖、 能量
2. 多羟基酮、 衍生物
3. 寡糖、 多糖
4. 3、 复合糖
5. 糖苷、 性质与功能
6. 偏向我们、 偏离我们
7. 甘油醛、 离羰基最远的
8. C-5 、 C-1
9. 吡喃、 呋喃
10. 椅式、 船式
11. 吡喃糖、 呋喃糖
12. 半缩醛羟基、羟基(或活泼氢原子)
13. 羟基、 酸
14 醛糖、 碱性弱氧化剂
15. 硫酸铜、 碳酸钠
16. D-果糖、α-1,2-β-糖苷
17. 同多糖、杂多糖。
18. α-1,4-糖苷、 α-1,6-糖苷
四、名词解释
1. 又称为碳水化合物，是一类化学本质为多羟基醛或多羟基酮及其衍生物的有机化合物。
2. 最简单的糖，只含一个多羟基醛或多羟基酮单位。
3. 又称低聚糖，是由几个(一般为2～10个)糖单位通过糖苷键连接形成的短链聚合物。
4. 连接四个不相同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
5. 溶液中的单糖有两种环式结构，其中一种环式骨架类似于吡喃，称为吡喃糖。
6. 溶液中的单糖有两种环式结构，其中一种环式骨架类似于呋喃，称为呋喃糖。
7. 是通过旋转单键使分子中的原子或基团在空间产生的不同排列形式。
8. 环式单糖的半缩醛羟基可与其他分子中的羟基(或活泼氢原子)缩合，生成糖苷。
9. 在碱性条件下，含有游离半缩醛羟基的糖能被碱性弱氧化剂氧化成糖酸等复杂产物，称为还原糖。
10. 是由硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配制而成的一种深蓝色溶液，临床常用该试剂检验尿糖(尿液中的葡萄糖)含量。
11. 由同一种单糖组成，包括淀粉、糖原和纤维素等。
12. 又称为动物淀粉，是葡萄糖在动物体内的贮存形式。主要存在于肝脏和肌肉中，因此有肝糖原和肌糖原之称。糖原与碘作用呈紫红色或红褐色。
13. 是植物细胞的主要结构成分，是由D-葡萄糖通过β-1,4-糖苷键相连而成。
14. 由多种单糖或单糖衍生物组成，包括糖胺聚糖、阿拉伯胶等，以糖胺聚糖最为重要。
15. 即糖胺聚糖又称为氨基多糖，一般由N-乙酰氨基己糖和糖醛酸聚合而成。因其溶液具有较大黏性，又称为黏多糖。
五、问答题
1．单糖最简单的糖，只含一个多羟基醛或多羟基酮单位。按分子中所含碳原子的数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等。自然界中最丰富的单糖是含6个碳原子的葡萄糖。按分子中羰基的特点，单糖又分为醛糖和酮糖，如葡萄糖是醛糖，果糖是酮糖。
2．多数单糖分子所含原子或基团的空间排布是不对称的，我们说它们存在构型，是手性分子手性分子的构型可以用甘油醛作参照物表示。甘油醛是最简单的单糖，其C-2为手性碳原子，其所结合的醛基、羟基、羟甲基和氢有两种排布方式，因而甘油醛存在两种构型异构体，分别称为D-甘油醛和L-甘油醛。单糖的构型是根据其离羰基最远的手性碳原子连接的—OH来确定，与D-甘油醛一致的、—OH在右侧的单糖为D-构型，与L-甘油醛一致的、—OH在左侧的单糖为L-构型。生物体内的单糖多数具有D-构型。
3．在溶液状态下，D-葡萄糖的C-5羟基与C-1醛基发生分子内缩醛反应，形成环式半缩醛结构，使C-1成为手性碳原子，形成两种立体异构体，命名为α-和β-构型。在水溶液中，开链结构与两种环式结构的葡萄糖形成一个动态平衡。
4．单糖既能发生醇的反应，也能发生醛或酮的反应，环式单糖的半缩醛羟基还能发生特殊反应。
⑴成苷反应：环式单糖的半缩醛羟基可与其他分子中的羟基(或活泼氢原子)缩合，生成糖苷。
⑵成酯反应：单糖分子中所有的羟基都能与酸成酯，其中具有重要生物学意义的是形成磷酸酯。
⑶氧化反应：一定条件下，单糖分子中的醛基和羟甲基可被氧化，氧化条件不同则氧化产物不同。
⑷还原反应：单糖可以被还原为相应的糖醇。
5．环式单糖的半缩醛羟基可与其他分子中的羟基(或活泼氢原子)缩合，生成糖苷。例如，葡萄糖和甲醇缩合生成α-D-甲基葡萄糖苷和β-D-甲基葡萄糖苷。
糖苷分子包括糖基部分和非糖部分，一般将糖基部分称为糖苷基，非糖部分称为糖苷配基。连接糖苷基和糖苷配基的化学键称为糖苷键，通常有氧糖苷键和氮糖苷键。
糖苷结构中没有游离半缩醛羟基，不能开环形成醛基，所以没有还原性。
6．一定条件下，单糖分子中的醛基和羟甲基可被氧化，氧化条件不同则氧化产物不同。
⑴与碱性弱氧化剂反应：在碱性条件下，醛能被碱性弱氧化剂氧化成酸，同时生成金属单质或低价金属氧化物。醛糖能被碱性弱氧化剂氧化成糖酸等复杂产物，称为还原糖。酮糖可通过醛酮异构生成醛糖，所以无论是醛糖还是酮糖，都能被碱性弱氧化剂氧化成糖酸等复杂产物，都是还原糖。
⑵与非碱性弱氧化剂反应：醛糖与非碱性弱氧化剂作用生成相应的糖酸。例如葡萄糖与溴
水反应生成葡萄糖酸。
⑶酶促反应：在肝脏内，葡萄糖经酶促氧化生成葡糖醛酸，后者具有保肝、解毒作用。
⑷与较强氧化剂反应：单糖与较强氧化剂(如稀HNO3)作用生成糖二酸。
⑸彻底氧化：在体内，单糖(主要指葡萄糖)在酶的作用下，可以完全氧化分解生成CO2和H2O。
7．重要双糖包括麦芽糖、蔗糖和乳糖等。
⑴麦芽糖由两分子D-葡萄糖以α-1,4-糖苷键结合而成，其中一个葡萄糖在溶液中可以开环形成醛基。麦芽糖具有还原性。
⑵蔗糖是自然界分布最广的双糖，由D-葡萄糖和D-果糖以α-1,2-β-糖苷键结合而成，在溶液中不能开环形成醛基。因此，蔗糖没有还原性。
⑶乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，由D-半乳糖和D-葡萄糖以β-1,4-糖苷键结合而成。其中D-葡萄糖在溶液中可以开环形成醛基。因此，乳糖具有还原性。
8． ⑴淀粉和纤维素都是植物多糖，但功能不同，淀粉是糖的储存形式，纤维素是植物细胞壁的结构成分。
⑵淀粉和纤维素都由葡萄糖构成，但结构不同，葡萄糖以α-1,4-和α-1,6-糖苷键结合形成淀粉，以β-1,4-糖苷键结合形成纤维素。
⑶淀粉包括直链淀粉和支链淀粉，后者有分支；纤维素都是直链结构，没有分支。
⑷直链淀粉溶于水，溶液与碘呈色，纤维素不溶于水，与碘不呈色。
9．杂多糖由多种单糖或单糖衍生物组成，包括糖胺聚糖(由氨基糖和糖醛酸等组成)、阿拉伯胶(由半乳糖和阿拉伯糖组成)等，以糖胺聚糖最为重要。
糖胺聚糖又称为氨基多糖，一般由N-乙酰氨基己糖和糖醛酸聚合而成。因其溶液具有较大黏性，又称为黏多糖。有的糖胺聚糖还有硫酸基团，因而具有酸性。糖胺聚糖链还原端的半缩醛羟基与蛋白质结合形成蛋白聚糖。
糖胺聚糖广泛分布于动物体内，是许多结缔组织基质的重要成分，腺体与黏膜的分泌液、血及尿等体液都含有少量糖胺聚糖。常见的有透明质酸、硫酸软骨素、肝素及血型物质等。