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2019全国各地有机高考题汇编
2019全国I
8．关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯
9．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)

A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
36化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如

①　　　　　 　②　　　　　　 ③

④　 　　　　　 　 　⑤　　　　 　⑥

回答下列问题： (1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是______
(5)⑤的反应类型是________。
(6)写出F到G的反应方程式___________________________________________________
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备OOOHC6H5的合成路线________(无机试剂任选)。

2019全国II
7．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是(　　)
A．蚕丝的主要成分是蛋白质 B．蚕丝属于天然高分子材料
C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应
D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物
36．环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：
①＋
②R′OH＋＋NaOH―→R′＋NaCl＋H2O
③R′＋

回答下列问题：
(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。
(2)由B生成C的反应类型为________。
(3)由C生成D的反应方程式为__
(4)E的结构简式为________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。
①能发生银镜反应：②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于________。
2019全国III
8．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3­丁二烯
36．[化学——选修5：有机化学基础]
氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)中的官能团名称是________。
(3)反应③的类型为________，W的分子式为_________________________。
(4)不同条件对反应④产率的影响如表：
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5

3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式__________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线___________。
(无机试剂任选)
2019海南 4. （2分）下列各组化合物中不互为同分异构体的是（ ）
A. B.
C. D.
12. （4分）下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有（ ）
A. B. C. D.
15. （9分）
无机酸有机酯在生产中具有广泛的应用，回答下列问题：
（1）硫酸氢乙酯（）可看作是硫酸与乙醇形成的单酯，工业上常通过乙烯与浓硫酸反应制得，该反应的化学方程式为 ，反应类型为 ，写出硫酸与乙醇形成的双酯— 硫酸二乙酯（）的结构简式 。
（2）磷酸三丁酯常作为稀土元素富集时的萃取剂，工业上常用丁醇与三氯氧磷（）反应来制备，该反应的化学方程式为 ，反应类型为 。写出正丁醇的任意一个醇类同分异构体的结构简式 。
18-Ⅰ（6分）分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3:2的化合物（ ）
A. B. C. D.
18-Ⅱ（14分）奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）X的结构简式为 ；由水杨酸制备X的反应类型为 。
（2）由X制备Y的反应试剂为 。
（3）工业上常采用廉价的，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的与Z的物质的量之比至少应为 。
（4）奥沙拉秦的分子式为 ，其核磁共振氢谱为 组峰，峰面积比为 。
（5）若将奥沙拉秦用酸化后，分子中含氧官能团的名称为 、 。
（6）W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为

19 北京
9．交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)(　　)

A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
11．探究草酸(H2C2O4)性质，进行如下实验。(室温下，0.1 mol·L－1H2C2O4的pH＝1.3)
实验
装置
试剂a
现象
①

Ca(OH)2溶液(含酚酞)
溶液褪色，产生白色沉淀
②
少量NaHCO3溶液
产生气泡
③
酸性KMnO4溶液
紫色溶液褪色
④
C2H5OH和浓硫酸
加热后产生有香味物质
由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是(　　)
A．H2C2O4有酸性，Ca(OH)2＋H2C2O4==CaC2O4↓＋2H2O
B．酸性：H2C2O4>H2CO3，NaHCO3＋H2C2O4==NaHC2O4＋CO2↑＋H2O
C．H2C2O4有还原性，2MnO＋5C2O＋16H＋==2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O

D．H2C2O4可发生酯化反应，HOOCCOOH＋2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H5＋2H2O
25．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：ⅰ.
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_________________________________________________，反应类型是______________。
(2)D中含有的官能团：________
(3)E的结构简式为：___________________________________________________________。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是___________________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是________________________________________________________________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是___________________________________________。
19天津
1．化学在人类社会发展中发挥着重要作用，下列事实不涉及化学反应的是(　 　)
A．利用废弃的秸秆生产生物质燃料乙醇 B．利用石油生产塑料、化纤等高分子材料
C．利用基本的化学原料生产化学合成药物 D．利用反渗透膜从海水中分离出淡水
8．我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3＋2)环加成反应：CH3C≡CE1＋E2CHCH2(E1、E2可以是—COR或—COOR)
＋

回答下列问题：
(1)茅苍术醇的分子式为________，所含官能团名称为______________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为______________。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为______________。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________________
________________________________________________________________________。
(3)C→D的反应类型为______________。
(4)D→E的化学方程式为____________________________
除E外该反应另一产物的系统命名为______________。
(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是________(填序号)。
a．Br2　　b．HBr　　c．NaOH溶液
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。

19江苏
1．糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是(　　)
A．氢 B．碳 C．氮 D．氧
12．（双选）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
17．化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

　A　　　　　　　　 　　　B

　C　　　　　　　　　　　　　　D

　　　　　 E F
(1)A中含氧官能团的名称为________和________。
(2)A→B的反应类型为________。

(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：________________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知：R—ClRMgCl (R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)
写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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