高中化学有机推断难题汇编.doc

高中化学有机推断难题汇编

1.（18分）化合物A（C8H8O3）为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生下图所示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种硝基取代物，化合物H的分子式为C6H6O，G能进行银镜反应。

回答下列问题：
（1）下列化合物可能的结构简式：A ，E ，K 。
（2）反应类型：（Ⅰ） ，（Ⅱ） ，（Ⅲ） ；
（3）写出下列反应方程式：
H→K ，
C→E ，
C＋F→G 。
【答案】
（1）A：或 E：HCHO K： （每空2分）
（2）（Ⅰ）水解反应；（Ⅱ）酯化反应；（Ⅲ）取代反应（每空1分）
（3）＋3Br2→＋3HBr
2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O
CH3OH＋HCOOHHCOOCH3＋H2O（每空3分）

2.通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化
现有下图所示的转化关系：

已知E能溶于NaOH溶液中，F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。请回答下列问题：
（1）结构简式：A： B：
（2）化学方程式：
C的银镜反应：
C→D：
F→G：
【答案】
（1）CH3－－O－CH＝CH2 CH3－－O－－CH3
（2）CH3CHO＋2Cu(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O＋2H2O

I
H
△
B
①NaOH溶液/△
②H2O/H＋
①NaOH溶液/△
②H2O/H+
A

C
D
E
F
G
O2、Cu催化剂
氧化剂
H2O2酸催化
C2H8O7
只能得到2种
一溴取代物
CH3OOH
甲酸
3.芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是。
A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。
（提示：CH3COO－CH3COONa＋－ONa）
（1）写出E的结构简式 。
（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式 。
（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是 ，实验现象是 ，反应类型是 。
（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式： ，实验现象是 ，反应类型是 。
（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式 ，实验现象是 ，反应类型是
（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是 。
【答案】
（1）HO－－COOH
（2）HCOO－－COOCH2CH2CH3 HCOO－－COOCH(CH3)2
（3）2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 有气体产生，置换反应
（4）CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O 有气体产生，消去反应
（5）CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3 有香味产生，酯化反应
（6）C和F

4.烃A在一定条件下可以按以下路线进行反应：

其中C1和C2互为同分异构体，C2的结构简式为－CH＝C(CH3)2，G的分子式为C24H22O4。请回答：
（1）上述反应中，属于取代反应的有（填反应序号） 。
（2）下列有机物的结构简式分别为：B： ，D： 。
（3）反应⑥的化学方程式为 。
【答案】
（1）HO－－COOH
（2）HCOO－－COOCH2CH2CH3 HCOO－－COOCH(CH3)2
（3）2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 有气体产生，置换反应
（4）CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O 有气体产生，消去反应
（5）CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3 有香味产生，酯化反应
（6）C和F

5.已知：
（其中R、R1、R2、R3和R4均表示烃基）
今有A～K等11种不同的有机物，它们之间的转化关系如下。其中A为烃，1mol A可得2mol B。

请回答下列问题：
（1）指出反应的类型：①_________，②_________，③_________，④________。
（2）有机物E和G之间的关系是__________________________________。
（3）写出反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式）_________________________。
（4）A的结构简式为_____________。
（5）J（C10H12O2）有多种同分异构体。若J中苯环上两个取代基处于对位，取代基分别为甲基和含有“－COO－”结构的基团，且1mol J能与含2mol NaOH的溶液完全反应，写出满足上述要求的J的可能结构简式_______________。
【答案】
（1）①、⑤、⑥
（2）
（3）

6．化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C3H6O3）。

已知：

请回答下列问题；
（1）写出下列物质的结构简式：
A： ；B： ；C： ；D： 。
（2）指出反应②的反应类型 。
（3）写出反应③的化学方程式 。
（4）反应④的目的是 。
（5）化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物。D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可生成六原子环状化合物F（C6H8O4）。请分别写出D’生成E和F的化学方程式：
D’→E： ；
D’→F： 。
【答案】
（1）CH2＝CH2；CH3CH2CHO CH2＝CHCHO
HOH2CCH(OH)CHO [或：CH2(OH)CH(OH)CHO]
（2）取代反应
（3）CH3CHBrCHO＋NaOHCH2＝CHCHO＋NaBr＋H2O
（4）保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化
（5）H3CCH(OH)COOHH2C＝CH－COOH＋H2O
2H3CCH(OH)COOH＋2H2O

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