《羧酸--酯》课件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,第三章 烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯,第一课时 羧酸,一、羧酸,1,、定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2,、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,饱和一元羧酸通式：,C,n,H,2n+1,COOH,、,C,n,H,2n,O,2,3,、自然界和日常生活中的有机酸,资料卡片,蚁酸,(,甲酸,),HCOOH,柠檬酸,HOCCOOH,CH,2,COOH,CH,2,COOH,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸,（乙二酸）,COOH,COOH,安息香酸,（苯甲酸）,COOH,CH,2,COOH,CH(OH)COOH,苹果酸,CH,3,COOH,醋酸（乙酸）,CH,3,CHCOOH,OH,乳酸,1,、乙酸的物理性质,颜色、状态：,气味：,沸点：,熔点：,溶解性：,无色液体,有强烈刺激性气味,117.9,（易挥发）,16.6,(,无水乙酸又称为,:,冰醋酸,),易溶于水、乙醇等溶剂,【,思考与交流,】,在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像 冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。,二、乙酸,结构,结构式：,电子式：,C,H,O,O,C,H,H,H,O,HCCOH,H,H,分子式：,C2,H,4,O,2,结构简式：,CH,3,COOH,官能团：,COOH,核磁共振氢谱图如何？,日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？,（水垢的主要成分包括,aCO,3,),说明乙酸什么性质？,考考你,科,学,探,究,碳酸钠固体,乙酸溶液,苯酚钠溶液,酸性：,Na,2,CO,3,+2CH,3,COOH,2CH,3,COONa+CO,2,+H,2,O,乙酸,碳酸,苯酚,2CH,3,COOH+Na,2,CO,3,=2CH,3,COONa+H,2,O+CO,2,2CH,3,COOH+Mg=(,CH,3,COO),2,Mg,+H,2,CH,3,COOH +,NaOH,=CH,3,COONa+H,2,O,E,、与某些盐反应：,A,、使紫色石蕊试液变色：,B,、与活泼金属反应：,D,、与碱反应：,C,、与碱性氧化物反应：,2CH,3,COOH+Na,2,O=2CH,3,COONa+2H,2,O,3,）乙酸的化学性质,(1),弱酸性,(,酸的通性,),CH,3,COOH CH,3,COO,+H,+,醇、酚、羧酸中羟基的比较,代表物,结构简式,羟基氢的活泼性,酸性,与钠反应,与,NaOH,的反应,与,Na,2,CO,3,的反应,与,NaHCO,3,的反应,乙醇,CH,3,CH,2,OH,苯酚,C,6,H,5,OH,乙酸,CH,3,COOH,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能不,产生,CO,2,不能,能,能,增 强,中性,【,知识归纳,】,碎瓷片,乙醇,3mL,浓硫酸,2mL,乙酸,2mL,饱和的,Na,2,CO,3,溶液,（,2,）乙酸的酯化反应,（防止暴沸）,反应后饱和,Na,2,CO,3,溶液上层有什么现象,?,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。,【,知识回顾,】,1.,试管倾斜加热的目的是什么,?,2.,浓硫酸的作用是什么？,3.,得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？,4.,饱和,Na,2,CO,3,溶液有什么作用？,5.,为什么导管不插入饱和,Na,2,CO,3,溶液中？有无其它防倒吸的方法？,催化剂，吸水剂,不纯净；乙酸、乙醇中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味,.,溶解乙醇,。,冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出,。,防止受热不匀发生倒吸,增大受热面积,其它放倒吸方法,思考与交流：课本,P63,1,）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此,从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。,2,）,使用过量的乙醇,，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：,3,）,使用浓,H,2,SO,4,作吸水剂,，提高乙醇、乙酸的转化率。,【,科学探究,2】,乙酸乙酯的酯化过程,酯化反应的脱水方式,可能一,可能二,同位素示踪法,酯化反应：,酸,和,醇,起作用，生成,酯,和,水,的反应。,酯化反应的本质：,酸,脱,羟基,、,醇,脱,羟基,氢,。,CH,3,COOH,+,H,O,18,CH,2,CH,3,浓硫酸,+,H,2,O,CH,3,CO,O,18,CH,2,CH,3,实验验证,C,2,、若乙酸分子中的氧都是,18,O,，乙醇分,子中的氧都是,16,O,，二者在浓,H,2,SO,4,作用,下发生反应，一段时间后，分子中含有,18,O,的物质有（）,A 1,种,B 2,种,C 3,种,D 4,种,生成物中水的相对分子质量为,。,20,1,、酯化反应属于（）,A,中和反应,B,不可逆反应,C,离子反应,D,取代反应,D,【,知识应用,】,C,四类重要的羧酸,1,、甲酸,俗称蚁酸,结构特点：既有,羧基,又有,醛基,O,HCOH,化学性质,醛基,羧基,氧化反应,酯化反应,还原反应,银镜反应、碱性新制,Cu(OH),2,与,H,2,加,成,酸性,酸的通性,与醇发生酯化反应,HCOOCH,2,CH,3,+,H,2,O,HCOOH+HOCH,2,CH,3,浓硫酸,甲酸乙酯,HCOOH+Na,2 2 2,HCOONa,+H,2,HCOOH+2Ag(NH,3,)OH 2Ag+(NH,4,),2,CO,3,+2NH,3,+H,2,O,水浴,2,、乙二酸,俗称草酸,+2H,2,O,结构特点：分子内有两个羧基,2 HCOOH+Cu(OH),2,Cu(HCOO),2,+2H,2,O,HCOOH+2Cu(OH),2,Cu,2,O,+CO,2,+3H,2,O,草酸，是最简单的饱和二元羧酸，,是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的,化学性质。,能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。,饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。,酸性,:,常见羧酸酸性强弱顺序：,乙二酸 甲酸 乙酸 丙酸,3,、高级脂肪酸,名称,分子式,结构简式,状态,硬脂酸,C,18,H,36,O,2,C,17,H,35,COOH,固态,软脂酸,C,16,H,32,O,2,C,15,H,31,COOH,固态,油 酸,C,18,H,34,O,2,C,17,H,33,COOH,液态,（,1,）酸性,化学性质,（,2,）酯化反应,（,3,）油酸加成,4.,苯甲酸,C,6,H,5,COOH(,安息香酸,),酸性：,HOOC-COOH,HCOOH,C,6,H,5,COOH,CH,3,COOH,。,二 酯,1,定 义,:,酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。,2,酯的命名,“,某酸某酯”,（,1,）,HCOCH,2,CH,3,（,2,）,CH,3,CH,2,ONO,2,（,3,）,（,4,）,甲酸乙酯,硝酸乙酯,二,乙酸乙二酯,O,CH,3,COCH,2,CH,3,COCH,2,O,O,O,COCH,3,COCH,3,O,乙二酸二甲酯,酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的,请说出下列酯的名称：,HCOCH,3,甲酸甲酯,CH,3,CH,2,COC,2,H,5,丙酸乙酯,乙二酸乙二酯,O,O,CH,3,CH,2,OC,CH,3,CH,2,OC,O,O,乙二酸二乙酯,3,分 类,:,根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。,或根据分子中酯基的数目，分为：一元酯、二元酯（如乙二酸二乙酯）、多元酯,(,如油脂,),。,根据酯的形状不同分为：链状酯和环状酯；,根据酯中是否含有苯环分为：脂肪酯和芳香酯；,4,饱和一元酸酯,通式,：,相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为同分异构体,如：,CH,3,COH,与,HCOCH,3,、,HOCH,2,CHO,R-C-O-R,O,O,O,物理性质,低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。,自然界中的有机酯,含有：,丁酸乙酯,含有：,戊酸戊酯,含有：,乙酸异戊酯,化学性质,a,燃烧反应,：酯也可以,完全氧化生成,CO,2,和,H,2,O,，但不能使,KMnO,4,酸性溶液褪色。,C,x,H,y,O,2,+O,2,x CO,2,+H,2,O,b,酯的合成,有机酸有醇反应生成酯,CH,3,COH+CH,3,CH,2,OH CH,3,COCH,2,CH,3,H,2,O,H,2,SO,4,O,O,无机含氧酸与醇,CH,3,CH,2,OH+HONO,2,CH,3,CH,2,ONO,2,+H,2,O,硝酸乙酯,注意：,无氧酸与醇之间也能反应，如,CH,3,CH,2,OH+HCl CH,3,CH,2,Cl+H,2,O,但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应，不含氧的酸如,HBr,不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。,有机酸酐与酚,生成环状酯,HOCH,2,CH,2,CH,2,COOH +H,2,O,HOCH,2,CH,2,CH,2,CH,2,COOH +H2,O,H,2,SO,4,H,2,SO,4,OCCH,3,O,除了上面可以生成环状酯外，多元醇和多元羧酸也可生成环状酯,COOH HOCH,2,COOH HOCH,2,注意：环状酯和环烃一样，五元环和六元环最稳定，其他的由于环的张力而不稳定。,+,H,2,SO,4,+,2H,2,O,c,水解反应,酸性条件下的水解反应：,RCOOR,+H,2,O RCOOH +R,OH,碱性条件下的水解反应：,RCOOR+NaOH,RCOONa,+R,OH,H,2,SO,4,注意,酯在酸存在的条件下,水解生成酸和醇。,在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。,(,用化学平衡知识解释,),酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。,练习,1mol,下列物质在,NaOH,溶液中生成什么物质？,O,O,前者生成,CH,3,CHCONa,和,CH,3,CHCH,2,OH,后者生成,HCONa,和,CH,3,OH,CH,3,CH,3,O,O,一般的酯在碱性条件下水解时，,NaOH,的量应大于酯物质的量的,1,倍，这样才能使,酯水解完全；但是酚酯水解时由于产生苯,酚，也能与,NaOH,反应，所以，,NaOH,的用,量应 大于酯物质的量的,2,倍，才能使酯水解,完全。,例题,1mol,下列有机物在,NaOH,溶液中完全水解，所需,NaOH,的量是多少？,CH,3,COCH,3,O,水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和,NaOH,反应，所以需要,1mol,NaOH,水解后生成苯酚和丙酸，所以需要,2mol,NaOH,；,同理 则可知第三个需要,3mol,NaOH,小结,酯化反应,水解反应,反应关系,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,催化剂,浓,H,2,SO,4,稀,H,2,SO,4,或,NaOH,溶液,催化剂的其他作用,吸水，提高乙酸和乙醇的转化率,NaOH,中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率,加热方式,酒精灯火焰加热,热水浴加热,反应类型,酯化反应，取代反应,水解反应，取代反应,