卤代烃的消去反应教学教材.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,卤代烃的消去反应,实验按图44组装实验装置，,大试管中加入5mL溴丙烷.,加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.,向大试管中加入稀HNO,3,酸化.,滴,入2,3,滴,AgNO,3,溶液.,产生气体，小试管中酸性,KMnO,4,溶液,褪色,大试管中有浅黄色沉淀生成.,实验现象：,消去反应机理,（2）,消去反应,条 件,KOH的醇溶液要加热,定 义,有机化合物在一定条件下，从一个分子中,脱去一个小分子,（HBr，H,2,O等），而生成,不饱和化合物,（“=”或者“”）的反应。,CH3CH2Br,CH2=CH2HBr,HBr+KOH,KBr+H2O,合并：CH3CH2Br+KOH CH2=CH2+KBr+H2O,醇,溴乙烷的化学性质,CH,3,CH,2,Br+KOH,醇,CH,2,=CH,2,+KBr+H,2,O,（1）消去反应,CH,3,CH,2,Br+KOH,CH,3,CH,2,OH+KBr,（属于取代反应）,（2）,水解反应,水,实验1,实验2,反应物,条件,生成物,溴乙烷和KOH,醇,溶液,溴乙烷和KOH溶液,共热,乙烯,，,KBr，H,2,O,乙醇,，,KBr,共热,P63页,交流与讨论,1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请,讲出你的理由。,2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产,物仅为一种吗？如：CH,3,-CHBr-CH,2,-CH,3,消去反应产物有多少种?,不是，要,“邻碳有氢”,不一定，可能有多种。,一般消去时要遵循,“札依采夫规则”,。,例如：C(CH,3,)-CH,2,Br能发生消去反应吗？,札依采夫规则,卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含,氢原子较少的相邻碳原子上,。,思考,3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？,4）消去反应时，乙醇起什么作用？,用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。,乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。,5）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？,还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使KMnO,4,酸性溶液,褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色,。,小结：,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,取代,消去,反应物,反应条件,生成物,结论,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,KOH水溶液，加热,KOH醇溶液，加热,CH,3,CH,2,OH、KBr,CH,2,=CH,2,、KBr、H,2,O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,为什么溴乙烷易水解，也易消去,下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：,CH,3,Cl,CH,3,CHBrCH,3,(CH,3,),3,CCl,CH,2,Br,CH,2,Br,【结论】,所有的卤代烃都能发生水解反应，,但,卤代烃中,无相邻C或相邻C上无H,的不能发生消去反应,Cl,思考与练习,卤代烃在有机合成中的应用,1、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷,2、用溴乙烷合成乙二醇,3、用2-丁烯合成1,2,3,4-四溴乙烷,4、用环己烷合成1,3-环己二烯,化学使我们的生活更美好！,