1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第三节 卤代烃,1.,溴乙烷的结构,球棍模型,比例模型,请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。,一,.,溴乙烷,有没有,同分异构体？,C,2,H,5,Br,CH,3,CH,2,Br,(1).,分子式,(2).,电子式,(3).,结构式,(4).,结构简式,C,2,H,5,Br,H H,|,HCCBr,|,H H,四种表示形式,无色液体，沸点,38.4,（,比乙烷的高），,2.,物理性质,难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大,实验演示,C,2,H,5,Br,分层（水在上层）,C,2,H,5,B
2、r,不分层,加水,加乙醇,或苯,怎么,知道？,溴乙烷的结构特点,C,Br,键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，,C,Br,键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（,Br,）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,3.,溴乙烷的化学性质,已知：,CH,3,CH,3,与,NaOH,溶液不能反应，,CH,3,CH,2,Br,能否与,NaOH,溶液反应,?,若反应，可能有什么物质产生？,水,CH,2,CH,2,Br,NaOH CH,3,CH,2,OH+NaBr,如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应,你如何解决以下两个问题：,（,1,）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶
3、液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何,提高本反应的反应速率,？,（,2,）如何用实验证明溴乙烷的,Br,变成了,Br,-,?,提高本反应的反应速率的措施：,充分振荡：增大接触面积,加热：升高温度加快反应速率。,不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有,38.4,，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。,能不能直接用酒精灯加热？如何加热？,加,NaOH,溶液,振荡,C,2,H,5,Br,C,2,H,5,Br,加,AgNO,3,加,AgNO,3,加,NaOH,溶液,振荡,加,HNO,3,酸化,证明溴乙烷的,Br,变成了,Br,-,:,加,HNO,3,酸化的目的,：中和过
4、量的,NaOH,，防止生成,Ag,2,O,暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响,AgBr,的生成量；,（,1,）水解反应,条件：,NaOH,水,溶液,要加热,H,2,O,思考,1,）这反应属于哪一反应类型？,2,）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反应,中和过量的,NaOH,溶液，防止生成,Ag,2,O,暗褐色沉淀，影响,Br,-,检验。,C,2,H,5,Br,C,2,H,5,Br,AgNO,3,溶液,AgNO,3,溶液,取上层清液硝 酸 酸 化,3,）如何判断,CH,3,CH,2,Br,是否完全水解？,4,）如何判断,CH,3,CH,2,Br,已发生水解？,待溶液分层后，用滴管吸取少量上
5、层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入,2,3,滴硝酸银溶液，如有,淡黄色沉淀,出现，则证明含有溴元素。,看反应后的溶液是否出现分层，,如分层,，则没有完全水解,（,2,）消去反应,醇,条件,:,NaOH,的,醇,溶液 加热,消去反应：,有机化合物在一定条件下,从一个分子中,脱去一个小分子,（,HX,，,H,2,O,）,而生成,不饱和化合物,(,“,=,”,或者,“,”,),的反应。,思考,）,CH,3,-CHBr-CH,2,-CH,3,消去反应产物是多少,?,能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能不止一种,）,C(CH,3,),3,-CH,2,Br,能发生消去反应吗？,不行，邻碳无氢，不
6、能消去。,CH,2,(CH,2,),4,CH,2,H,Br,催化剂,属消去反应吗？,）,小 结,取代,消去,反应物,反应条件,生成物,结论,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH,水,溶液，加热,NaOH,醇,溶液，加热,CH,3,CH,2,OH,、,NaBr,CH,2,=CH,2,、,NaBr,、,H,2,O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,讨论：,卤代烃发生消去反应时对结构的要求,烃分子中碳原子数,2,卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有,H,原子,卤代烃消去反应的条件：,1,、下列卤代烃中，发生消去反应且有机产物可能有两种的是（）,CH,2,Cl,CH,3
7、CHCH,3,Br,CH,3,CH,2,CHCH,3,Br,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CCH,2,CH,3,Br,A.B.,C.D.,练习：,BC,2,、下列物质中不能发生消去反应的（）,A,、,B,、,C,、,D,、,B,1,、请由,1,氯丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量,2,氯丙烷。,知识提升：,2,、请由,2,氯丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量,1,，,2,丙二醇,4,、欲将溴乙烷转化为,1,，,2-,二溴乙烷，写出有关方程式？,5,、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？,3,、写出由,CH,2,BrCH,2,Br,与,NaOH,醇溶液共热的反应方程式,?,
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