高二化学选修5第四章第二节第四章第二节--糖类1名师优质课获奖市赛课一等奖课件.ppt

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C,3,H,6,O,3,第3页,伴随科学发展，现在发觉碳水化合物名称没有正确反应糖类组成和结构特征，所以碳水化合物这个名称虽依然沿用，但已失去原来意义。,所以将糖类称为碳水化合物是,不科学,第4页,分类：,1).单糖：不能水解多羟基醛、酮。,2).低聚糖：能水解为2,10个单糖分子多羟基醛、酮。,3).多糖：能水解为10个以上单糖分子多羟基醛、酮。,第5页,糖类介绍:,单糖（不能水解成更简单糖）葡萄糖、果糖、,半乳糖、山梨糖),，,它们分子式都为C,6,H,12,O,6,低聚糖（1mol 水解产生 2 mol 单糖）,(低聚糖)中最主要是二糖:,蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖,，,它们分子式都是C,12,H,22,O,11,多糖（1 mol 水解产生许多摩单糖）淀粉、纤维素,绿色植物光合作用产物,2.组成:,由 C、H、O 元素组成,3.分类：,以水解情况进行分类,1.起源:,糖类,第6页,第7页,_糖是糖类中最简单一类糖，它不能水解生成其它糖。葡萄糖和果糖是_糖中两种它们互为_。一、葡萄糖,(一)、葡萄糖物理性质,_色晶体、熔点为_，有_味，但甜度_蔗糖，_溶于水，_溶于乙醇，_溶于乙醚。,单,单,同分异构体,无,146,甜,不如,易,稍,不,第8页,葡萄糖相对分子质量为180，其中含碳40%，氢67%，其余是氧。,1 mol 葡萄糖最多能够和 5 mol 醋酸发生酯化（提醒：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）,试验事实,(二)、葡萄糖结构,分子式：C,6,H,12,O,6,依据试验证实，在理论上，,1mol,葡萄糖和,5mol,乙酸发生酯,化反应，生成,1mol,五乙酸葡萄糖酯和,5mol,水。说明,分子中有,五个,醇羟基,第9页,(二)、葡萄糖结构,试验1 在洁净试管中配制 2 mL银氨溶,液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，震荡，热,水浴里加热。,试验设计,结构,性质,决定,表达,现象：,产生银镜,说明：,分子中含有醛基,第10页,当代物理方法测定得知：,葡萄糖分子中碳原子最多与两个碳原子相连。,试验事实,(二)、葡萄糖结构,葡萄糖 +H,2,正己六醇,Ni,加热,葡萄糖分子中六个碳原子为_结构。,直链,第11页,(二)、葡萄糖结构,葡萄糖相对分子质量为180，其中含碳40%，氢67%，其余是氧。,分子式_,1 mol 葡萄糖最多能够和 5 mol 醋酸发生酯化(提醒：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）,说明分子中有_个醇羟基,当代物理方法测定得知：葡萄糖分子中碳原子最多与两个碳原子相连。,说明:,葡萄糖分子中六个碳原子为_结构。,葡萄糖含有多羟基醛结构式为：_,C,6,H,12,O,6,五,直链,CH,2,OH,(CHOH),4,-,CHO,第12页,C C C C C C,O,H,OH OH OH H OH,H,H H H OH H,葡萄糖结构式,第13页,结构简式：,CH,2,OH,(CHOH),4,-,CHO,或,CHO,(CHOH),4,CH,2,OH,结构特点：是多羟基醛,分子式：,C,6,H,12,O,6,第14页,1.银镜反应(被氧化为葡萄糖酸)：,CH,2,OH-(CHOH),4,-CHO+2Ag(NH,3),2,+,+2OH,-,CH,2,OH-(CHOH),4,-COOH +2Ag +H,2,O+4NH,3,(三)、葡萄糖化学性质,工业用以制镜,点击试验,：在一支洁净试管里，加入2%硝酸银溶液2mL，振荡试管，同时加入2%稀氨水，直到析出沉淀恰好溶解为止。所得澄清溶液就是银氨溶液。在盛着银氨溶液试管里，加入10%葡萄糖溶液1mL，把试管放入热水浴里加热，观察现象。,因分子中有醛基，使葡萄糖现有氧化性又有还原性。,第15页,CH,2,OH(CHOH),4,COO NH,4,+Ag +H,2,O+NH,3,1、银镜反应,2,2,3,CH,2,OH（CHOH）,4,CHO,+Ag(NH,3,),2,OH,加热,(三)、葡萄糖化学性质,第16页,试验2,：向试管里加入10%NaOH溶液,2mL,，再滴加5%CuSO,4,溶液,45滴,。能够观察到淡蓝色Cu(OH),2,沉淀生成。在新制Cu(OH),2,悬浊液试管里，马上加入10%葡萄糖溶液,2mL,，,振荡后,观察现象；然后,再加热,观察现象。,第17页,葡萄糖结构测定,实 验 或 论 述 现 象 结 论,葡萄糖,+,新制 Cu(OH),2,不加热,加热,绛蓝色,砖红色,沉淀,分子中有,多羟基,分子中有,醛基,（官能团测定）,第18页,2、与新制Cu（OH）,2,反应,CH,2,OH(CHOH),4,-CHO+Cu(OH),2,加热,CH,2,OH(CHOH),4,-COOH+,Cu,2,O +H,2,O,2,2,第19页,3、还原反应,CH,2,OH-(CHOH),4,-CHO +H,2,催化剂,加热,己六醇,CH,2,OH(CHOH),4,-CH,2,OH,第20页,5,5,五乙酸葡萄糖酯,+,CHO,(CHOOCCH,3,),4,CH,2,OOCCH,3,H,2,O,+,CH,3,COOH,浓,H,2,SO,4,CHO,(CHOH),4,CH,2,OH,4.酯化反应(有多元醇性质):,(能与酸发生酯化反应),第21页,5、氧化反应(与氧气),葡萄糖是人体内主要能源物质：,糖是生命活动中主要能源，机体所需能量70是食物中糖所提供。人体每日所摄入淀粉类食物(占食物大部分)，最终分解为葡萄糖，然后被吸收进入血液循环。在胰岛素、胰高血糖素等激素协调作用下，血糖维持在 70110mg/dl(3.96.1mmol/L)范围内，随血液循环至全身各组织，为细胞代谢提供能量，发生氧化分解，最终生成二氧化碳和水：,C,6,H,12,O,6,(s),+6O,2(g),6CO,2(g),+6H,2,O,(l),+2804kJ,第22页,多出糖，以糖原形式储存到肝脏、肾脏和肌肉等组织器官中，或转化为甘油三脂储存到脂肪组织中。肌糖原是骨胳肌中随时能够动用贮备能源，用来满足骨骼肌在紧急情况下需要。如猛烈运动时，骨胳肌主要靠分解肌糖原取得能量；肝糖原也是一个贮备能源，主要作用是维持血糖水平相对稳定；肾糖原与肝糖原作用相同，但含量较低。血糖代谢异常往往又引发血脂代谢紊乱，出现高脂血症。过量食用糖类如淀粉等轻易使人发胖。,第23页,营养物质 动物需要能量起源。,体弱和血糖过低患者可利用静脉注射葡萄糖溶液方式来快速补充营养.,(四)、葡萄糖用途,葡萄糖,生活中糖果,工业上制镜,医药上快速补充营养,第24页,1.关于葡萄糖以下说法中，错误是（）,A.葡萄糖含有醇羟基，能和酸发,生酯化反应,B.葡萄糖能使溴水褪色,C.葡萄糖能被硝酸氧化,D.葡萄糖可被还原为1-己醇,练习,D,第25页,2.在一定条件下，既能够发生氧化反应，又能够发生还原反应，又能够和酸发生酯化反应是（）,A、乙醇 B、乙醛,C、乙酸 D、葡萄糖,D,第26页,3,.思索题：,患有糖尿病人尿液中含有葡萄糖，构想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病？,第27页,1、银镜反应,2、与新制Cu(OH),2,悬浊液反应,5、氧化反应,小结:,葡萄糖化学性质,3、酯化反应,4、加氢还原,第28页,2果糖,单糖跟葡萄糖是同分异构体果糖，它是最甜糖，广泛分布于植物中，在_和_中含量较高。纯净果糖是_色晶体，熔点为_，它_易结晶，通常为_，易溶于_、_和_。,水果,蜂蜜,无,103 105,不,黏稠性液体,水,乙醇,乙醚,第29页,果糖分子不像葡萄糖分子那样,含有醛基，果糖是一个,多羟基酮，结构简式为：,CH,2,OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH,2,OH,探究,果糖是否也像葡萄糖一样含有还原性，能发生银镜反应呢？,讨论回答：,第30页,一.单糖结构、构型和构象,1.单糖开链结构,最简单是甘油醛,己醛糖,己酮糖,第31页,酮糖含有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以酮糖也易被吐伦试剂、菲林试剂氧化。（,碱性条件,）,第32页,2).酸性条件下氧化,.溴水氧化,醛糖可被溴水氧化，而酮糖不被氧化。,单糖均是还原性糖。,在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，所以不能被溴水氧化。所以，可用溴水区分葡萄糖和果糖,第33页,第34页,第35页,(一)、蔗糖:,分子式:C,12,H,22,O,11,1、物理性质:_色晶体,_溶于水，_溶于乙醇，甜味_果糖。,存在:,甘蔗、甜菜含量较多.平时食用白糖、,红糖都是蔗糖。,2、化学性质:,蔗糖不发生银镜反应，也不和新制氢氧化铜反应,这因为分子结构中不含有醛基。蔗糖不显还原性，是一个非还原性糖.,二.蔗糖 麦芽糖,白,易,较难,仅次于,第36页,水解反应,(点击试验),：,在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一 分子葡萄糖和一分子果糖。,C,6,H,12,O,6,+C,6,H,12,O,6,(葡萄糖)(果糖),催化剂,C,12,H,22,O,11,+H,2,O,(蔗糖),(二)、麦芽糖:,分子式:C,12,H,22,O,11,(与蔗糖同分异构)。,1、物理性质:,_色晶体(常见麦芽糖是没有结晶糖膏),_溶于水,有甜味，甜度约为蔗糖_。饴糖就是麦芽糖粗制品。它是淀粉水解中间产物。,白,易,1/3,第37页,2、化学性质:,还原性:能发生银镜反应(分子中含有醛基),还原性糖.,水解反应:产物为葡萄糖一个.,C,12,H,22,O,11,+H,2,O 2 C,6,H,12,O,6,(麦芽糖)(葡萄糖),催化剂,第38页,小结,蔗糖,麦芽糖,分子式,物理性质,是否含醛基,水解方程式,主要用途,二者关系,C,12,H,22,O,11,C,12,H,22,O,11,无色晶体，溶于水，,有甜味,白色晶体，易溶于水，有甜味,不含醛基,含醛基,C,12,H,22,O,11,H,2,O,C,6,H,12,O,6,C,6,H,12,O,6,葡萄糖 果糖,C,12,H,22,O,11,H,2,O,2C,6,H,12,O,6,葡萄糖,可做甜味食物,可做甜味食物,互为同分异构体,催化剂,催化剂,第39页,第二节 糖 类,物理性质,结构探究,化学性质,用 途,课后练习,练 习,1以下关于糖说法正确是(),A糖类中除含有C、H、O三种元素外，还,可能含有其它元素,B葡萄糖是多羟基醛,C能发生银镜反应物质一定属于醛类,D糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类,BD,第40页,第二节 糖 类,物理性质,结构探究,化学性质,用 途,课后练习,2以下关于葡萄糖说法中，错误是（）A葡萄糖分子式是C,6,H,12,O,6,B葡萄糖是碳水化合物，因为它分子是,由6个C原子和6个H,2,O分子组成,C葡萄糖是一个多羟基醛，因而含有醛和,多元醇性质,D葡萄糖是单糖,课 后 练 习,B,第41页,第二节 糖 类,物理性质,结构探究,化学性质,用 途,课后练习,3葡萄糖是单糖原因是（）,A在糖类中含碳原子数最少,B不能水解成为更简单糖,C结构最简单,D分子中只有一个醛基,课 后 练 习,B,第42页,第二节 糖 类,物理性质,结构探究,化学性质,用 途,课后练习,4以下有机物既能在常温下溶于水，又能,发生银镜反应是 （）A甲醇 B 甲酸乙酯,C葡萄糖 D苯酚,课 后 练 习,C,第43页,第二节 糖 类,物理性质,结构探究,化学性质,用 途,课后练习,5关于葡萄糖叙述错误是（）A是白色晶体，能溶于水,B是一个多羟基醛,C能发生水解，生成乙醇,D经过消化过程，可直接为人体吸收,课 后 练 习,C,第44页,糖概念,含有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们一类有机化合物叫做糖类，旧称碳水化合物，通式为C,m,(H,2,O),n,分类及相互转化,低聚糖,单糖,多糖,水解,缩合,水解,缩聚,水解,缩合,（210）,（,10）,第45页,【课堂练习】,1从食品店购置蔗糖配成溶液，做银镜反应试验，往往能得到银镜，产生这一现象原因是（）,A蔗糖本身含有还原性,B蔗糖被还原,C试验过程中蔗糖发生水解,D在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解,2蔗糖3.42g与麦芽糖3.42g混合后并完全水解，若生成m个葡萄糖分子与n个果糖分子，则m与n比值是（）,A1：3B3：1 C1：2 D1：1,D,B,第46页,3某学生进行蔗糖水解试验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。它操作以下：,取少许蔗糖加适量水配成溶液 在蔗糖溶液中加入35滴稀H,2,SO,4,将混合液煮沸几分钟，冷却 在冷却后溶液中加入银氨溶液，水浴加热，其试验结果没有银镜产生。其原因是：_。,A蔗糖还未水解B加热时间不够,C煮沸后溶解中没有加碱中和其酸性,D蔗糖水解产物中没有葡萄糖,上述试验正确操作是,。,C,在水解冷却后溶液中滴加,NaOH,以中和,H,2,SO,4,后，再加银氨溶液并水浴加热,第47页,4棉子和甜菜中含有棉子糖，使棉子糖水解，一分子棉子糖水解为一分子蔗糖和一分子半乳糖（半乳糖和葡萄糖互为同分异构体）。棉子糖分子式是,，假如使1mol棉子糖完全水解时，则生成,和,、,各1mol。,C,18,H,32,O,16,半乳糖 葡萄糖 果糖,第48页,5在葡萄糖溶液中有一个环状结构葡萄糖分子，分子式也是C,6,H,12,O,6,。在溶液中存在以下平衡：,（甲）（乙）,（1）上述平衡中环状结构(乙)分子是经过链状结构(甲)分子中_基和_基之间发生_反应而生成。,（2）现要制备一个链羟基醚,写出由两种简单有机物合成该羟基醚化学方程式：_。,羟 醛(或羰),加成,第49页,第50页,第51页,第52页,第53页,