《羧酸-酯》(课堂PPT).ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第三节 羧酸 酯,新课标人教版化学选修,5,第三章 烃的含氧衍生物,1,为何在醋中加少量白酒，醋的味道就会变得芳香而且不易变质？,厨师烧 鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？,通过本节课的学习大家便会知道其中的奥妙。,2,1,了解羧酸和酯的组成和结构特点。,2,了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。,3,掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。,4,掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会合成与推断中的应用。,【,教学目标,】,3,一、羧酸,1,、定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2.,分类,(1),按分子中烃基的结构分,4,3.,饱和一元羧酸通式,：,C,n,H,2n+1,COOH,、,C,n,H,2n,O,2,4.,物理性质,沸点比相应的醇高；,C,原子数在,4,以下的能与水互溶，随着分子中碳链的增长，在水中的溶解度减小，低级脂肪酸一般易溶于水，高级饱和脂肪酸一般难溶于水的。,5,乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点,16.6,，沸点,117.9,。有刺激性气味，易溶于水。,二 乙酸,(,冰醋酸,),C,2,H,4,O,2,1,）物理性质,2,）结构,结构式：,电子式：,C,H,O,O,CH,H,H,O,HCCOH,H,H,吸收强度,12 10 8 6 4 2 0,结构简式：,CH,3,COOH,6,日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？,（水垢的主要成分包括,aCO,3,),说明乙酸什么性质？,考考你,7,科,学,探,究,碳酸钠固体,乙酸溶液,苯酚钠溶液,酸性：,Na,2,CO,3,+2CH,3,COOH,2CH,3,COONa+CO,2,+H,2,O,乙酸,碳酸,苯酚,8,【,强调,】,我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故不易挥发。同时其熔点为,16.6,，比水的凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸,北方的冬天，气温低于,0,，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。,如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？,9,10,3,）化学性质,乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸,CH,3,COOH,CH,3,COO,一般不发生加成反应,(1),、酸的通性,（也不能与氢气发生加成，即不能被还原）,11,醇、酚、羧酸中羟基的比较,CH,3,COOH,乙酸,C,6,H,5,OH,苯酚,CH,3,CH,2,OH,乙醇,与,NaHCO,3,的反应,与,Na,2,CO,3,的反应,与,NaOH,的反应,与钠反应,酸性,羟基氢的活泼性,结构简式,代表物,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能，不,产生,CO,2,不能,能,能,增 强,中性,12,2CH,3,COOH+Na,2,CO,3,=2CH,3,COONa+H,2,O+CO,2,2CH,3,COOH+Mg=(CH,3,COO),2,Mg+H,2,CH,3,COOH +NaOH =CH,3,COONa+H,2,O,E,、与某些盐反应：,A,、使紫色石蕊试液变色：,B,、与活泼金属反应：,D,、与碱反应：,C,、与碱性氧化物反应：,2CH,3,COOH+Na,2,O=2CH,3,COONa+2H,2,O,乙酸的化学性质,(1),酸的通性：,CH,3,COOH CH,3,COO,+H,+,13,相同量的 与钠、氢氧化钠、,碳酸钠，碳酸氢钠,反应的物质的量之比。,-CH,2,OH,COOH,OH,【,思考,】,14,乙酸乙酯,18,O,CH,3,COH+HOC,2,H,5,18,O,CH,3,C,2,H,5,H,2,O,浓,H,2,SO,1,）概念,醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做,酯化反应,。,（,2,）酯化反应,：,15,OH,18,18,同位素跟踪法,a,反应机理：,酸脱羟基醇脱氢,b,酯化反应,既,取代反应,，也是,分子间脱水的反应,。,16,演示实验,乙酸与乙醇的反应,饱和,Na,2,CO,3,出气导管口不能插入,Na,2,CO,3,液面下：,防止倒吸,先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。,17,为什么导管不插入饱和,Na,2,CO,3,溶液中？有无其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸。,18,饱和碳酸钠溶液的作用：,（,1,）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠。,（,2,）溶解挥发出来的乙醇。,（,3,）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。,硫酸的作用：,催化剂；吸水剂,该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。,简述：吸收乙醇,中和乙酸,抑制乙酸乙酯的溶解,19,【,思考,】,（,1,）加热的目的是什么？,主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。,（,2,）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？,因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动。,（,3,）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？,由于乙醇的沸点（,78.9,）和乙酸的沸点（,117.9,）都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液，观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有大量气泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。,20,思考与交流,1,）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此,从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。,2,）,使用过量的乙醇,，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：,3,）,使用浓,H,2,SO,4,作吸水剂,，提高乙醇、乙酸的转化率。,21,22,(3),一元羧酸与二元醇之间的酯化反应,(4),二元羧酸与二元醇之间的酯化反应,此时反应有两种情况：,23,24,25,三、几种常见的羧酸,H,C,O,H,O,H,C,OR,O,H,C,ONa,O,有,酸性,(3),有,还原性,（银镜反应，与新制,Cu(OH),2,反应）,能发生,酯化反应,甲酸的化学性质,用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸,结构特点,：既有,羧基,又有,醛基,1,、甲酸,(HCOOH),俗称,蚁酸,26,2,、乙二酸,HOOC,-,COOH+2CH,3,CH,2,OHHOOC,-,COOH+CH,3,CH,2,OH,(,乙二酸二乙酯,),(,乙二酸乙酯,),酸性,酯化反应,HOOCCOOH,(,俗名：,草酸,),HOOCCOOCH,2,CH,3,+H,2,O,CH,3,CH,2,OOCCOOCH,2,CH,3,+2H,2,O,HOOCCOOH+HOCH,2,CH,2,OH,+2H,2,O,C-O-CH,2,O=,O=,C-O-CH,2,HOOCCOOCH,2,CH,2,OH+H,2,O,(,乙二酸单乙二酯,),(,乙二酸乙二酯,),27,三 苯甲酸,C,6,H,5,COOH(,安息香酸,),酸性：,HOOC-COOH,HCOOH,C,6,H,5,COOHCH,3,COOH,。,28,例,1,某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图,4-1,所示，,A,中放有浓硫酸，,B,中放有乙醇、无水醋酸钠，,D,中放有饱和碳酸钠溶液。,29,已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的,CaCl,2,6C,2,H,5,OH ,有关有机物的沸点：,30,请回答：,（,1,）浓硫酸的作用：,_,；若用同位素,18O,示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示,18O,位置的化学方程式：,_,。,（,2,）球形干燥管,C,的作用是,_,。若反应前向,D,中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）,_,；反应结束后,D,中的现象是,_,。,（,3,）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是,，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是,。,（,4,）从,D,中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出,_,；再加入（此空从下列选项中选择）,_,；然后进行蒸馏，收集,77,左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。,A,、五氧化二磷,B,、碱石灰,C,、无水硫酸钠,D,、生石灰,31,解析：,乙酸乙酯的制备要注意浓,H,2,SO,4,作用，,Na,2,CO,3,溶液吸收时注意防止倒吸。,答案：（,1,）催化剂和吸水剂,(2),冷凝和防止倒吸,CO+H,2,O HCO,3,-,+OH,-,红色褪去且出现分层现象,（,3,）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率；蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进行，提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量，提高转化率。,（,4,）乙醇和水,C,32,自然界中的有机酸,资料卡片,蚁酸,(,甲酸,),HCOOH,柠檬酸,HOCCOOH,CH,2,COOH,CH,2,COOH,未成熟的,梅子,、,李子,、,杏子,等水果中,含有,草酸,、,安息香酸,等成分,草酸,（乙二酸）,COOH,COOH,安息香酸,（苯甲酸）,COOH,33,四、酯,1,、定义：,羧酸分子羧基中的,OH,被,OR,取代后的产物。,2,、简式：,RCOOR,练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式,CH,3,CH,2,OH+HONO,2,CH,3,CH,2,ONO,2,+H,2,O,硝酸乙酯,34,说出下列化合物的名称：,（,1,）,CH,3,COOCH,2,CH,3,（,2,）,HCOOCH,2,CH,3,（,3,）,CH,3,CH,2,ONO,2,3.,酯的命名,“,某酸某酯,”,35,练习：写出下列酯的名称,（,1,）,HCOOCH,3,（,2,）,CH,3,CH,2,CH,2,ONO,2,（,3,）,36,4.,酯的通式,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯,（,1,）一般通式：,（,2,）结构通式：,（,3,）组成通式：,C,n,H,2n,O,2,37,5,、酯的结构、性质及用途,(1).,酯的物理性质,低级酯是具有芳香气味的液体。,密度比水小。,难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,38,【,实验探究,】,请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。,试管编号,1,2,3,实验步骤,1,向试管内加,6,滴,乙酸乙酯，再加,5.5 mL,蒸馏水。振荡均匀,向试管内加,6,滴,乙酸乙酯再加稀硫酸,(1,5)0.5 mL,；蒸馏水,5 mL,。振荡均匀,向试管内加,6,滴,乙酸乙酯，再加,30,的,NaOH,溶液,0.5 mL,蒸馏水,5mL,振荡均匀,实验步骤,2,将三支试管同时放入,70,80,的水浴里加热约5 min,，闻各试管里乙酸乙酯的气味,实验现象,实验结论,（,1,）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）,（,2,）酯化反应,H,2,SO,4,和,NaOH,哪种作催化剂好？（浓,H,2,SO,4,）,（,3,）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？,39,酯,+,水 酸,+,醇,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的,稀,H,2,SO,4,CH,3,COC,2,H,5,+H,2,O,O,CH,3,COH+HOC,2,H,5,O,6,、化学性质：,（水解反应）,CH,3,COC,2,H,5,+NaOH,O,CH,3,CONa+HOC,2,H,5,O,40,自然界中的有机酯,资料卡片,含有：,丁酸乙酯,含有：,戊酸戊酯,含有：,乙酸异戊酯,41,